CH617435A5 - Process for the preparation of novel 5,5,7,7-tetramethylfuro-[3,4e]as-triazine-4-oxides and their use - Google Patents
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Description
617 435 617 435
2 2nd
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer 5,5,7,7-Tetra-methylfuro[3,4-e]as-triazin-4-oxide der Formel I, PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of new 5,5,7,7-tetra-methylfuro [3,4-e] as-triazine-4-oxides of the formula I,
worin Ri' für Wasserstoff, Fluor, Chlor eine Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass Ri' eine andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, indem man Erzeugnisse der Formel lab, wherein Ri 'represents hydrogen, fluorine, chlorine, an alkyl group with 1-4 carbon atoms or a straight-chain alkoxy group with 1-4 carbon atoms or for amino, with the proviso that Ri' has a meaning other than t-butyl if it is the carbon atom adjacent to the nitro group, by using products of the formula lab,
und deren Säureadditionssalze, and their acid addition salts,
worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der Massgabe, dass, wherein R 1 and R 2 are identical or different and each represent hydrogen, fluorine, chlorine, an alkyl group with 1-4 carbon atoms, a straight-chain alkoxy group with 1-4 carbon atoms, amino, nitro or trifluoromethyl, with the proviso that
(i) falls einer der Substituenten Ri und R2 Nitro bedeutet, der andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt, (i) if one of the substituents R 1 and R 2 is nitro, the other of these substituents has a meaning other than nitro or trifluoromethyl,
(ii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und (ii) if one of the substituents R 1 and R 2 is t-butyl or trifluoromethyl, the other of these substituents, if it is on the adjacent carbon atom, is not trifluoromethyl or t-butyl, and
(iii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht, (iii) if one of the substituents R 1 and R 2 is t-butyl, the other of these substituents, if it is on the adjacent carbon atom, is not nitro,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, characterized in that a compound of formula II,
ch_ ch n-nh. ch_ ch n-nh.
noh ii no ii
40 40
ch3 ch3 ch3 ch3
mit Verbindungen der Formel III, with compounds of the formula III,
R R
ixy_cioR3)3 ixy_cioR3) 3
m lab m lab
15 15
ch3 ch3i worin Ri' obige Bedeutung besitzt, unter Verwendung von üblichen Nitronium-Ionen bildenden Reagenzien nitriert. ch3 ch3i wherein Ri has the above meaning, nitrided using conventional nitronium ion-forming reagents.
25 25th
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 5,5,7,7-Tetramethylfuro-[3,4-e]as-triazin-4-Oxide der Formel I, The invention relates to a process for the preparation of new 5,5,7,7-tetramethylfuro- [3,4-e] as-triazine-4-oxides of the formula I,
ch« ,ch r, ch «, ch r,
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, und R3 für Methyl oder Äthyl steht, in einer inerten Gasatmosphäre umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen zur Herstellung ihrer Salze mit Säuren addiert. wherein R 1 and R 2 have the above meaning, and R 3 is methyl or ethyl, is reacted in an inert gas atmosphere and, if appropriate, the compounds obtained are added with acids to prepare their salts.
2. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Verbindungen der Formel I, worin R2 Wasserstoff bedeutet und Ri die Bedeutung von Ri' hat, zur Herstellung von Verbindungen der Formel Iaa, 2. Use of compounds of the formula I obtained by the process according to claim 1, in which R2 is hydrogen and Ri has the meaning of Ri ', for the preparation of compounds of the formula Iaa,
und deren Säureadditionssalze worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der durch sterische Hinderung bedingten Massgabe, dass and their acid addition salts in which R 1 and R 2 are identical or different and each represent hydrogen, fluorine, chlorine, an alkyl group with 1-4 carbon atoms, a straight-chain alkoxy group with 1-4 carbon atoms, amino, nitro or trifluoromethyl, with the proviso due to steric hindrance that
(i) falls einer der Substituenten Ri und R2 Nitro bedeutet, der 45 andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt, (i) if one of the substituents R 1 and R 2 is nitro, the other 45 of these substituents has a meaning other than nitro or trifluoromethyl,
(ii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für so Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und (ii) if one of the substituents R 1 and R 2 is t-butyl or trifluoromethyl, the other of these substituents, if it is on the adjacent carbon atom, does not stand for trifluoromethyl or t-butyl, and
(iii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht. (iii) if one of the substituents R 1 and R 2 is t-butyl, the other of these substituents, if it is on the adjacent carbon atom, is not nitro.
55 55
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt. The compounds of formula I can be converted into their acid addition salts and vice versa.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II, According to the invention, compounds of the formula I are obtained by using a compound of the formula II
Iaa Iaa
60 60
65 65
ch_ ch ch_ ch
.n-nh. .n-nh.
noh ii ch3 ch3 no ii ch3 ch3
3 3rd
617435 617435
mit Verbindungen der Formel III, with compounds of the formula III,
C(0R3)3 C (0R3) 3
III 5 III 5
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, und R3 für Methyl oder Äthyl steht, in einer inerten Gasatmosphäre umsetzt und 10 gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen zur Herstellung ihrer Salze mit Säuren addiert. wherein R 1 and R 2 have the above meaning, and R 3 is methyl or ethyl, is reacted in an inert gas atmosphere and, if appropriate, the compounds obtained are added with acids to prepare their salts.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III kann zweckmässigerweise bei Temperaturen von 70 bis 200°C, vorzugsweise von 130 bis 150°C, is durchgeführt werden, wobei die Reaktionszeiten beispielsweise von 12 bis 36 Stunden, insbesondere von 15 bis 20 Stunden, betragen können. Die Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, 20 und niederen Alkanolen, wie Methanol oder Äthanol. Anstelle von inerten organischen Lösungsmitteln kann als Reaktionsmedium ebenfalls ein Überschuss von Verbindungen der Formel III gewählt werden. Die inerte Gasatmosphäre besteht beispielsweise aus Helium, Argon oder vorzugsweise Stick- 25 stoff. The reaction of compounds of the formula II with compounds of the formula III can expediently be carried out at from 70 to 200.degree. C., preferably from 130 to 150.degree. C., the reaction times being, for example, from 12 to 36 hours, in particular from 15 to 20 Hours. The reaction is conveniently carried out in an inert organic solvent, for example aromatic hydrocarbons, such as benzene or toluene, and lower alkanols, such as methanol or ethanol. Instead of inert organic solvents, an excess of compounds of the formula III can also be selected as the reaction medium. The inert gas atmosphere consists for example of helium, argon or preferably nitrogen.
Verbindungen der Formel I, worin R2 Wasserstoff bedeutet und Ri die Bedeutung von Ri' hat, können dienen zur Herstellung von Verbindungen der Formel Iaa, Compounds of the formula I in which R2 is hydrogen and Ri has the meaning of Ri 'can be used to prepare compounds of the formula Iaa,
30 30th
Iaa Iaa
35 35
die sich ebenfalls im Rahmen der Formel I befinden und worin Ri' für Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass Ri' eine andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet. Die Verbindungen der Formel Iaa werden hergestellt, indem Verbindungen der Formel lab, which are also within the scope of the formula I and in which Ri 'represents hydrogen, fluorine, chlorine, an alkyl group having 1-4 carbon atoms or a straight-chain alkoxy group having 1-4 carbon atoms or amino, with the proviso that Ri' is another Has meaning as t-butyl if it is on the carbon atom adjacent to the nitro group. The compounds of the formula Iaa are prepared by
45 45
50 50
lab ch3 ch3£ lab ch3 ch3 £
worin Ri ' obige Bedeutung besitzt, nitriert werden. 60 where Ri 'has the above meaning, are nitrided. 60
Die Nitrierung von Verbindungen der Formel lab erfolgt in an sich bekannter Weise unter Verwendung von üblichen Nitronium-Ionen bildenden Reagenzien, beispielsweise eines Gemisches von Schwefelsäure und Salpetersäure, eines Gemisches von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpeter- 65 säure, oder eines Gemisches von Fluorwasserstoff und Distick-stoffperoxid in Nitromethan (bei -20°C). Das bevorzugte Nitrierungsmittel ist jedoch ein Gemisch von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpetersäure, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 2:1. Die Nitrierung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, vorzugsweise Methylenchlorid. The compounds of the formula lab are nitrated in a manner known per se using customary reagents which form nitronium ions, for example a mixture of sulfuric acid and nitric acid, a mixture of trifluoromethanesulfonic acid and fuming nitric acid, or a mixture of hydrogen fluoride and nitrous oxide. peroxide in nitromethane (at -20 ° C). However, the preferred nitrating agent is a mixture of trifluoromethanesulfonic acid and fuming nitric acid, preferably in a molar ratio of 2: 1. The nitration is conveniently carried out in an inert organic solvent. Suitable solvents are aromatic hydrocarbons, such as methylene chloride or chloroform, preferably methylene chloride.
Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässigerweise von — 80 bis +70°C, vorzugsweise von—35 bis +35°C, und die Reaktionsdauer kann beispielsweise von 19 bis 76 Stunden, insbesondere von 60 bis 75 Stunden betragen. The reaction temperature is advantageously from -80 to + 70 ° C, preferably from -35 to + 35 ° C, and the reaction time can be, for example, from 19 to 76 hours, in particular from 60 to 75 hours.
Die gemäss den obigen Verfahren erhaltenen Verbindungen können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden. The compounds obtained according to the above processes can be isolated and purified in a manner known per se.
Die Verbindungen zeichnen sich durch eine überaus günstige pharmakodynamische Wirkung aus. Insbesondere besitzen die Verbindungen eine schlafauslösende und eine leicht beruhigende Wirkung, wie dies beispielsweise den Resultaten von Tests zu entnehmen ist, die von Winter in J. Pharm, and Exp. Therap. 94, 7-11 (1948), von S. Irwin (Gordon Research Conference, Médicinal Chemistry, 1959) von Chen (Symposium on Sedative and Hypnotic Drugs, Williams and Wilkins, 1954), von Reed-Muench [American Journal of Hygiene 27, 493-497, (1938)] und von I. Geller, [Psychopharmacologia, I, 42-492 (I960)] beschrieben wurden. The compounds are distinguished by an extremely favorable pharmacodynamic effect. In particular, the compounds have a sleep-inducing and a slightly calming effect, as can be seen, for example, from the results of tests described by Winter in J. Pharm, and Exp. Therap. 94, 7-11 (1948), by S. Irwin (Gordon Research Conference, Médicinal Chemistry, 1959) by Chen (Symposium on Sedative and Hypnotic Drugs, Williams and Wilkins, 1954), by Reed-Muench [American Journal of Hygiene 27 , 493-497, (1938)] and by I. Geller, [Psychopharmacologia, I, 42-492 (I960)].
Die Verbindungen können deshalb zur Schlafeinleitung und als leichte Beruhigungsmittel verwendet werden. Die zur Einleitung des Schlafes zu verabreichende tägliche Dosis soll von 35 bis 750 mg betragen, die zweckmässigerweise in eine Gabe zur Schlafenszeit verabreicht wird. Zur Verwendung als leichte Beruhigungsmittel sollen die Verbindungen der Formel I in einer täglichen Dosis von 75 bis 1000 mg zweckmässigerweise in kleineren Dosen von 18 bis 500 mg 2-4 mal täglich oder in Retardform verabreicht werden. The compounds can therefore be used to induce sleep and as a light sedative. The daily dose to be administered to induce sleep should be from 35 to 750 mg, which is expediently administered in one dose at bedtime. For use as a light sedative, the compounds of the formula I should be administered in a daily dose of 75 to 1000 mg, advantageously in smaller doses of 18 to 500 mg 2-4 times a day or in sustained release form.
Verwandte vorbekannte Verbindungen werden in Chemical Abstracts 49 15 482a beschrieben. Related previously known compounds are described in Chemical Abstracts 49 15 482a.
Es sind 5,7-Dihydro-3-hydroxy-furo[3,4-e]-as-triazine, die mit 5,5,7,7, bis(tetramethylen) oder 5,5,7,7-bis (pentamethy-len)resten substituiert sind. Aktivitäten dieser Verbindungen werden jedoch keine erwähnt. There are 5,7-dihydro-3-hydroxy-furo [3,4-e] -as-triazines, which with 5,5,7,7, bis (tetramethylene) or 5,5,7,7-bis ( pentamethy-len) residues are substituted. However, activities of these connections are not mentioned.
Die Verbindungen werden zweckmässigerweise zusammen mit üblichen pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen und gegebenenfalls auch anderen Zusätzen vermischt und in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht. The compounds are expediently mixed together with customary pharmaceutically acceptable diluents or carriers and, if appropriate, also other additives and administered in the form of tablets or capsules.
Die Verbindungen können in Form der freien Basen oder in Form ihrer pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen verabreicht werden, wobei die Wirkung der Salze in der gleichen Grössenordnung ist wie die Wirkung der Basen. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind insbesondere Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure, und organische Säuren, wie Bernsteinsäure, Benzoesäure und Maleinsäure. The compounds can be administered in the form of the free bases or in the form of their pharmaceutically acceptable acid addition salts, the action of the salts being of the same order of magnitude as the action of the bases. Acids suitable for salt formation are in particular mineral acids, such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, and organic acids, such as succinic acid, benzoic acid and maleic acid.
Die bevorzugten Verbindungen sind diejenigen, worin Ri eine Nitrogruppe in Meta-Stellung bedeutet, und insbesondere diejenigen, worin R2 für Wasserstoff steht. The preferred compounds are those in which R 1 is a nitro group in the meta position, and in particular those in which R 2 is hydrogen.
Beispiel 1 example 1
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenyl-furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenyl-furo [3,4-e] -as-triazine-4-oxide
Ein Gemisch von 6,84 g 2,2-5,5-Tetramethyl-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydrazön-4-oxim und 15 ml Triäthylortho-benzoat wird in Stickstoffatmosphäre während 18 Stunden bei einer Badetemperatur von 140°C zum Sieden erhitzt. Danach wird die erhaltene Lösung während weiterer 8 Stunden bei einer Badtemperatur erhitzt, wobei die flüchtigen Bestandteile abdestilliert werden. Das zurückbleibende Gemisch wird auf 25°C abgekühlt und mit 100 ml Äther versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockne im A mixture of 6.84 g of 2,2-5,5-tetramethyl-3,4 (2H, 5H) furandione-3-hydrazone-4-oxime and 15 ml of triethyl ortho-benzoate is placed in a nitrogen atmosphere for 18 hours at a bathing temperature heated to boiling from 140 ° C. The solution obtained is then heated at a bath temperature for a further 8 hours, during which the volatile constituents are distilled off. The remaining mixture is cooled to 25 ° C and mixed with 100 ml of ether. The precipitate formed is filtered off and the filtrate is dried to dryness
617 435 617 435
4 4th
Vakuum bei ÎOOC eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird in Äther gelöst und durch die Lösung bis zur Sättigung Chlorwasserstoffgas geleitet. Hierbei fällt das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-eas-triazin-4-oxid in Form seines Hydrochlorids vom Smp. 154—156°C aus. Die Ausbeute beträgt 60%. Vacuum evaporated at ÎOOC. The residue obtained is dissolved in ether and passed through the solution until saturation with hydrogen chloride gas. The 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro [3,4-eas-triazine-4-oxide precipitates in the form of its hydrochloride, mp 154-156 ° C. The yield is 60%.
Beispiel 2 Example 2
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitro-phenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid Ein Gemisch von 6,84 g 2,2,5,5-Tetramethyl-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydrazon-4-oxim und 16,14 g m-Nitrotriäthyl-orthobenzoat wird unter Stickstoff während 24 Stunden bei einer Badetemperatur von 140°C erhitzt. Anschliessend wird das Gemisch auf 25°C abgekühlt und mit 250 ml Äther versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum bei 100°C eingedampft. Der Rückstand wird aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert, wobei man das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitrophenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid vom Smp. 202—204° C erhält. Die Ausbeute beträgt 30%. 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3- (m-nitro-phenyl) furo [3,4-e] -as-triazine-4-oxide A mixture of 6.84 g 2, 2,5,5-tetramethyl-3,4 (2H, 5H) -furanedione-3-hydrazone-4-oxime and 16.14 g of m-nitrotriethyl orthobenzoate is heated under nitrogen at a bath temperature of 140 ° C. for 24 hours . The mixture is then cooled to 25 ° C. and 250 ml of ether are added. The precipitate formed is filtered off and the filtrate is evaporated in vacuo at 100 ° C. The residue is recrystallized from methylene chloride / hexane, the 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3- (m-nitrophenyl) furo [3,4-e] -as-triazine-4- oxide of mp 202-204 ° C. The yield is 30%.
Beispiel 3 Example 3
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitra-phenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid Ein Gemisch von 0,2 ml rauchender Salpetersäure und 1,5 g Trifluormethansulfonsäure in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid wird während 1 Stunde bei 25°C gerührt und anschliessend tropfenweise in eine Lösung von 0,542 g 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin-4-oxid in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid bei -30°C eingetragen. 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3- (m-nitra-phenyl) furo [3,4-e] -as-triazine-4-oxide A mixture of 0.2 ml of fuming nitric acid and 1.5 g of trifluoromethanesulfonic acid in 15 ml of anhydrous methylene chloride is stirred for 1 hour at 25 ° C. and then added dropwise to a solution of 0.542 g of 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro [3 , 4-e] -as-triazine-4-oxide in 15 ml of anhydrous methylene chloride at -30 ° C.
Das erhaltene heterogene Gemisch wird bei 25°C während 72 Stunden gerührt, danach auf Eis geschüttet und mit festem Natriumbicarbonat neutralisiert. Die organische Schicht wird entfernt und die wässerige Schicht mehrere Male mit Methy-s lenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten werden mit gesättigter wässeriger Natriumcbloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und anschliessend eingedampft. Hierbei erhält man einen weissen Rückstand, der aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert wird. Das erhaltene 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitrophenyl)-furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid schmilzt bei 202-204°C. The heterogeneous mixture obtained is stirred at 25 ° C. for 72 hours, then poured onto ice and neutralized with solid sodium bicarbonate. The organic layer is removed and the aqueous layer extracted several times with methylene chloride. The combined organic layers are washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and then evaporated. This gives a white residue which is recrystallized from methylene chloride / hexane. The 5,7-dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3- (m-nitrophenyl) -furo [3,4-e] -as-triazine-4-oxide obtained melts at 202-204 ° C.
Weitere Verbindungen der Formel I, worin Ri und R2 die in der nachfolgenden Zusammenstellung angegebene Bedeutung besitzen, können unter Verwendung der Verfahren der vorgängigen Beispiele unter Verwendung geeigneter Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen erhalten werden. Further compounds of the formula I, in which R 1 and R 2 have the meaning given in the following compilation, can be obtained in approximately equivalent proportions using the methods of the preceding examples using suitable starting compounds.
Bei At
Analog Analogue
Ri Ri
Rz Margin
Salz- Salt-
Smp. M.p.
spiel game
Beispiel example
form shape
(°C) (° C)
4 4th
1 1
p-Cl p-Cl
H H
_ _
133-134° 133-134 °
5 5
2 2nd
P-CH3 P-CH3
H H
— -
120-122° 120-122 °
6 6
2 2nd
p-CHsO p-CHsO
H H
— -
165-167° 165-167 °
7 7
2 2nd
m-CF3 m-CF3
H H
— -
147-148° 147-148 °
8 8th
2 2nd
P-NH2 P-NH2
H H
_ _
9 9
2,3 2.3
P-NO2 P-NO2
H H
— -
240-242° 240-242 °
10 10th
1 1
3-C1 3-C1
5-CI 5-CI
— -
11 11
2 2nd
m-Cl m-Cl
H H
— -
81-85° 81-85 °
12 12
1 1
p-F p-F
H H
HCl HCl
129-131° 129-131 °
13 13
2,3 2.3
3-NO2 3-NO2
4-CH3 4-CH3
— -
14 14
2,3 2.3
3-NO2 3-NO2
4-CH3O 4-CH3O
- -
15 15
20 20th
25 25th
B B
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