DE2507818A1 - Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung

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DE2507818A1
DE2507818A1 DE19752507818 DE2507818A DE2507818A1 DE 2507818 A1 DE2507818 A1 DE 2507818A1 DE 19752507818 DE19752507818 DE 19752507818 DE 2507818 A DE2507818 A DE 2507818A DE 2507818 A1 DE2507818 A1 DE 2507818A1
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carbon atoms
compounds
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DE19752507818
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William Ronald James Simpson
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

8ANDOZ- PATENT- GMBH 7C^O Lörrach
Case 600-6634
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu deren
Herstellung
Die Erfindung betrifft neue organische Verbindungen der Formel I,
Y Y •N^ / \ ^N
NH
NH
(CH2) n CH
worin R und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, η für 0 bis 12 steht, die "Substituenten
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Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, und die Ringe A und B gleich oder verschieden sind und jeweils für einen unsubstituierten oder substituierten Ring der Formel II,
II
stehen, worin entweder Y1, Y_ und Y_ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder Ν,Ν-Dxalkylaminogruppe, worin die Alkylgruppen gleich oder verschieden sind und jeweils 1-3 Kohlenstoffatome enthalten, bedeuten mit der Massgabe, dass
(i) nicht mehr als zwei der Substituenten Y1, Y? und Y- für eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder N,N-Dialkylaminogruppe stehen,
(ii) falls einer der Substituenten Υχ, Y2 und Y3 für die Amino-oder N,N-Dialkylaminogruppe steht, die anderen dieser Substituenten nicht für die Nitro- oder Trifluormethy!gruppe stehen, und
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(iii) falls einer der Substituenten Y , Y2 und Y3 für tert. Butyl steht, die anderen dieser Substituenten nicht für tert. Butyl an benachbarten Kohlenstoffatomen stehen,
oder zwei der Substituenten Y , Y und Y zusammen eine 6,7-Methylendioxy- oder 6,7-Aethylendioxygruppe bilden und der andere dieser Substituenten Wasserstoff bedeutet,
sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man
a) Verbindungen der Formel ΪΙΙ,
.Y
III
worin Y, Y , Y3 und Y3 obige Bedeutung besitzen, und Q für Chlor, Brom oder die Gruppe -WZ steht, worin W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Z für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl steht, mit Verbindungen der Formel IV,
NH. NH0
j 2 , 2
CH (CH2) CH IV
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worin R, R. und η obige Bedeutung besitzen, umsetzt oder
b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia,
Ia
worin Y, R, R, und η obige Bedeutung besitzen, und die Ringe A1 und B1 die gleiche Bedeutung besitzen wie die Ringe A und B, mit der Ausnahme, dass zumindest einer der Ringe A1 und B1 mindestens einen Amino-Substituenten enthält,
entsprechende Nitro-substituierte Verbindungen der Formel Ib,
(CH0)
2'n
Ib
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worin Y, R, R und η obige Bedeutung besitzen, und die Ringe A" und B" die gleiche Bedeutung besitzen wie die Ringe A und B, mit der Ausnahme, dass zumindest einer der Ringe A" und B" mindestens einen Nitro-Substituenten enthält, reduziert.
Das Verfahren a) wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie aromatischem Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, einem Aether, beispielsweise Dioxan, oder einem Alkanol mit 1-6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Isopropanol, durchgeführt. Das Verfahren wird zweckmässigerweise in Gegenwart eines Säurebindemittels, beispielsweise Triäthylairiin oder vorzugsweise Natriumcarbonat, durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt zweckirässigerweise bei Temperaturen zwischen 10 und 160° C, vorzugsweise 20 und 100° C. Selbstverständlich verwendet man, falls die Ringe A und B sowie die Substituenten Y bei dem gewünschten Endprodukt gleich sind, eine einzige Verbindung der Formel III. Falls sie sich jedoch voneinander unterscheiden, dann wird ein Gemisch von Verbindungen der Formel III verwendet. Im allgemeinen werden die Verbindungen der Formel III und IV in einem Molverhältnis von mindestens 2:1 verwendet. Falls als Ausgangsverbindungen Verbindungen der Formel III, die Amino-Substituenten enthalten, verwendet werden, können bei der Umsetzung Nebenreaktionen auftreten,
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so dass man ein Gemisch von Verbindungen erhält. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die Amino-Substituenten enthalten, wird daher das Verfahren b) bevorzugt. Falls man Jas Verfahren a) dennoch anwendet und ein Gemisch von Verbindungen erhält, kann die gewünschte Verbindung von den Nebenprodukten in an sich bekannter Weise abgetrennt werden.
Das Verfahren b) kann in einer für die Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen zu aromatischen Aminen bekanntenWeise, beispielsweise mit einem Metall als Reduktionsmittel, wie Eisen, zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 150° C und in einem sauren wässerigen Medium, beispielsweise Chlorwasserstoff in wässeriger alkoholischer Lösung, durchgeführt werden. Die Reduktion kann ferner durch katalytische Hydrierung erfolgen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C, vorzugsweise 10 und 50° C, insbesondere bei Zimmertemperatur. Die Hydrierung wird zweckmässigerweise in einem sauren wässerigen Medium, beispielsweise in Essigsäure, und unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator durchgeführt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden. Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.
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Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formeln III und IV sind entweder bekannt oder können aus bekannten Ausgangsverbindungen auf an sich bekannte Weise hergestellt werden..
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch pharmakodynamische Eigenschaften aus. Sie wirken insbesondere gegen die Fettsucht und besitzen antidiabetische Wirkung, wie dies durch Versuche über den Glukosetransport ermittelt werden kann, bei denen männlichen Wistar-Ratten nach einer Fastendauer von mindestens 20 Stunden 10 bis 150 mg/kg Körpergewicht an Testsubstanz oral verabreicht wurde.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich deshalb zur Behandlung der Fettsucht und der Diabetes. Die täglich zu verabreichende Dosis beträgt zwischen 60 und 2000 mg, zweckmässigerweise verabreicht in mehreren Teilmengen zwischen 15 und 1000 mg, 2 bis 4 mal täglich oder in Retardform.
Die Verbindungen der Formel I können in Form der freien Basen oder in Form pharmazeutisch unbedenklicher Säureadditionssalze verwendet werden, wobei die Salze grössenordnungsmässig die gleiche Wirksamkeit haben wie die entsprechenden freien Basen. Zur Salzbildung eignen sich die Methansulfonsäure, Salpetersäure, Maleinsäure, Fumarsäure und die Chlorwasserstoffsäure. Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form ihrer Hydrate hergestellt werden.
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Von den Verbindungen der Formel I werden die symmetrischen Verbindungen bevorzugt, insbesondere das Ν,Ν'-bis(7-Chlor-4-chinaz'olinyl) -1,9-nonandiamin.
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Beispiel 1: N,N'-bis n-
nonandiamin [Verfahren a)]
Ein Gemisch aus 1,99 g 4,7-Dichlorchinazolin, 0,79 g 1,9-Diaminononan, 2,5 g Natriumcarbonat und 25 ml Isopropanol wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird das Reaktionsgeirdsch mit 100 ml Chloroform verdünnt, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der feste Rückstand wird aus Aethanol umkristallisiert, wobei man das Ν,Ν'-bis(7-Chlor-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin als freie Base vom Smp. 190-192° C erhält. Die Verbindung kann leicht in ihr Dimethansulfonat übergeführt werden, das nach Umkristallisation aus Aethanol/Aether bei 159-162° C schmilzt,
Beispiel 2; [Verfahren a)]
Analog Beispiel 1 und unter Verwendung geeigneter Ausgangsprodukte in ungefähr äquivalenten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen:
A) N,N'-bis(7-Trifiuormethyl-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 134-140° C,
B) Ν,Ν'-bis(6,8-Dichlor-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin, Sipo 214,5-215,5° C,
C) Ν,Ν'-bis(6-Nitro-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin, Smp. 140° C,
509837/09 3 3
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D) NjN'-bis(6-Chlor-4-chinazolinyl)-l/9-nonandiamin, Smp. 165-169° C,
E) NfN'-bis(6,7-Methylendioxy-4-chinazolinyl)-1,9-nonandiamin,
F) N/N'-bis(7-Chlor-4-chinazolinyl)-l/10-decandiamin, Smp. 179° C,
G) Ν,Ν'-bis(6-Chlor-4-chinazolinyl)-l,10-decandiamin/ Smp. des Dimethansulfonats 196-199° C,
H) Ν,Ν'-bis{7-Trifluormethyl-4-chinazolinyI)-l,10-decandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 198-204° C,
I) N,N'-bis(7/8-Dimethyl-4-chinazolinyl)-l/10-decandiamin, Smp. 194° C,
J) N,N'-bis(6,7-Dichlor-4-chinazolinyl)-1,10-decandiamin, Smp. 188-192° C,
K) N,N'-bis(6/7-Dimethyl-4-chinazolinyl)-l,12-dodecandiamin, Smp. 175° C,
L) N,N'-bis(7-Nitro-4-chinazolinyl)-1,12-dodecandiamin, Smp. 202° C1
M) Ν,Ν'-bis(7,8-Dimethyl-4-chinazolinyl)-l,12-dodecandiamin, Smp. 169° C,
N) Ν,Ν'-bis(7-Chlor-4-chinazolinyl)-1,2-äthandiamin, O) N,N'-bis(7-Chlor-4-chinazolinyl)-l/6-hexandiamin/ P) N,Nl-bis(6-Nitro-4-chinazolinyl)-l,6-hexandiamin,
Q) N,N'-bis(6,7-Aethylendioxy-4-chinazolinyl)-1,9-nonandiamin,
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R) N,N1-bis(2-Methyl-6/7-äthylendioxy-4-chinazolinyl)-1,9-nonandiamin,
S) N,N'-bis(6,7-Dimethyl-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 96° C,
T) N,N'-bis(6,7-Dimethyl-4-chinazolinyl)-lf10-decandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 110° C,
U) N,Nl-bis(6/7-Dimethyl-4-chinazolinyl)-l,8-octandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 236-239° C,
V) N/Nl-bis(6,7-dimethoxy-4-chinazolinyl)-l/2-äthandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 282-285° C (Zersetzung),
W) Ν,Ν'-bis(6-Dimethylamino-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin, Dimethansulfonat,
X) Ν,Ν'-bis(6,7-Dimethoxy-4-chinazolinyl)-l,3-propandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 159° C und 172-174° C (Zersetzung),
Y) N/N'-bis(6,7f8-Trimethoxy-4-chinazoliny])-l,2-äthandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 252-253,3° C und
Z) Ν,Ν'-bis(6,7,8-Trimethoxy-4-chinazolinyl)-l,3-propandiamin, Smp. des Dimethansulfonats 250-252° C (Zersetzung).
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Beispiel 3; N,N'-bis(6-Amino-4-chinazolinyl)-1,9-nonandiamin [Verfahren b)]
Eine Lösung von 10 g Ν,Ν'-bis(6-Nitro-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin in 80 % wässeriger Essigsäure wird mit 10 g Raney-Nickel in Wasserstoffatmosphäre während 2 Stunden geschüttelt. Das Gemisch wird filtriert, die Feststoffe mit Methanol gewaschen und das.Filtrat zur Trockne eingedampft. Die verbleibenden unreinen Kristalle v/erden durch Chromatographie an Silicagel gereinigt. Durch Zugabe von überschüssiger methanolischer Chlorwasserstofflösung erhält man das Ν,Ν'-bis (6-Ainino-4-chinazolinyl)-l,9-nonandiamin als Dihydrochlorid vom Smp. _>250° C.
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    ι OLi Verfahren zur Herstellung neuer organischer Verbindungen läer Formel I,
    iCH2>n
    worin R und R- gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, η für 0 bis 12 steht, die Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, und die Ringe A und B gleich oder verschieden sind und jeweils für einen unsubstituierten oder substituierten Ring der Formel II/
    stehen, worin entweder Y..,
    II
    und Y gleich oder ver
    schieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlen-
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    stoff atomen, eine Tri fluorine thy 1-, Nitro-, Amino- oder Ν,Ν-Dialkylamiriogruppe, worin die Alkylgruppen gleich oder verschieden sind und jeweils 1-3 Kohlenstoffatome enthalten, bedeuten mit der Massgabe, dass
    (i) nicht mehr als zwei der Substituenten Y., Y- und Y_ für eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder N,N-Dialkylaminogruppe stehen,
    (ii) falls einer der Substituenten Y , Y- und Y für die Amino oder Ν,Ν-Dialkylaminogruppe steht, die anderen dieser Substituenten nicht für die Nitro- oder Trifluormethylgruppe stehen, und
    (iii) falls einer der Substituenten Y., Y2 und Y- für tert · Butyl steht, die anderen dieser Substituenten nicht für tert* Butyl an benachbarten Kohlenstoffatomen stehen,
    oder zwei der Substituenten Y,, Y_ und Y zusammen eine 6,7-Methylendioxy- oder 6,7-Aethylendioxygruppe bilden und der andere dieser Substituenten Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man zu den Verbindungen der Formel I gelangt, indem man
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    a) Verbindungen der Formel III,
    Y,
    III
    worin Y, Y1 , Ί. und Υ_ obige Eedeutung besitzen, und Q für Chlor, Brom oder die Gruppe -WZ steht, worin W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Z für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl steht, mit Verbindungen der Formel IV,
    ι -
    CH-R,
    (CH0)
    2'n
    NH,
    ι -
    •CH
    IV
    worin R, R1 und η obige Bedeutung besitzen, umsetzt oder b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia,
    Ia
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    worin Y, R, R, und η obige Bedeutung besitzen, und die Ringe A1 und B1 die gleichen Bedeutungen besitzen wie die Ringe A und B, mit der Ausnahme, dass zumindest " einer der Ringe A' und B1 mindestens einen Amino.'-Substituenten enthält,
    entsprechende Nitro-substituierte Verbindungen der Formel Ib,
    Ib
    worin Y, R, R, und η obige Bedeutung besitzen, und die Ringe A" und B" die gleiche Bedeutung besitzen wie die Ringe A und B, mit der Ausnahme, dass zumindest einer der Ringe A" und B" mindestens einen Nitro-Substituenten enthält, reduziert.
    50983 7/0933
    ~ 17 ~
    600-6634 Deutschland
  2. 2. Neue organische Verbindungen der Formel I,
    NH CH
    <CH2>n
    worin R und R. gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, η für 0 bis 12 steht, die Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder eine Alky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, und die Ringe A und B gleich oder verschieden sind und jeweils für einen unsubstituierten oder substituierten Ring der Formel
    II
    stehen, worin entweder Y./ Y9 und Y gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder Ν,Ν-Dialkylaminogruppe, worin die Alkylgruppen gleich oder verschieden sind und jeweils 1-3 Kohlenstoffatome enthalten, bedeuten mit der Massgabe, dass
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    Deutschland
    (i) nicht mehr als zwei der Substituenten Y-, Y_ und Y_ für eine Tri fluorine thy I-, N Ν,Ν-Dialkylaminogruppe stehen,
    Y, für eine Tri fluorine thy I-, Nitro-, Amino- oder
    (ii) falls einer der Substituenten Υχ, Y2 und Y3 für die Ämino oder Ν,Ν-Dialkylaminogruppe steht, die anderen dieser Substituenten nicht für die Nitro- oder Trifluormethy!gruppe stehen, und
    (iii) falls einer der Substituenten Y1 , Y3 und Y3 für tert. Butyl steht, die anderen dieser Substituenten nicht für tert. Butyl an benachbarten Kohlenstoffatomen stehen,
    oder zwei der Substituenten Y., Y3 und Y3 zusammen eine 6,7-Methylendioxy- oder 6,7-Aethylendioxygruppe bilden und der andere dieser Substituenten Wasserstoff bedeutet.
  3. 3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    3700/IG/SE SANDOZ-PATENT-GMBH
    509837/0933
DE19752507818 1974-03-06 1975-02-24 Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung Pending DE2507818A1 (de)

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US4625027A (en) * 1982-10-25 1986-11-25 Ciba-Geigy Corporation Bisquinazolines useful in color former systems
US4668966A (en) * 1984-04-18 1987-05-26 Ciba-Geigy Corporation Aliphatic bridged chromogenic bisquinazolines substituted with phenylamine or phenyl-containing heterobicyclic radicals

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