CH536293A - Verfahren zur Herstellung eines neuen östrogen hochwirksamen Steroids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen östrogen hochwirksamen SteroidsInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des 3-Cyclopentyläthers von 7- -Methyl-17x-äthinyl-östradiol der Formel I EMI1.1 Diese Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So wirkt sie vor allem östrogen, uterotrop und/oder Blastocyten-implantationshemmend. Sie zeigt z.B. eine östrogene Wirkung bei einmaliger oraler Am plikation im Vaginalkeratinisierungstest an der weiblichen Ratte bei Dosen von 0,03 bis 10 mg/kg. Die uterotrope Wirksamkeit kann an der weiblichen Ratte bereits nach einmaliger peroraler Applikation von Dosen von 0,1 bis 3 mg/kg nachgewiesen werden. Die Blastocyten-implantationshemmende Eigenschaft lässt sich an normalen Ratten nach Kopulation mit einer einmaligen peroral gegebenen Dosis von 0,01 bis 0,03 mg/kg demonstrieren und die Störung der vaginalen und ovulatorischen Zyklen der weiblichen Ratte mit einmaliger peroraler Applikation von 1 mg/kg beheben. Die neue Verbindung kann somit als östrogenes Mittel und zur Steuerung der Fertilität verwendet werden. Die neue Verbindung der Formel I wird erhalten, wenn man erfindungsgemäss eine Verbindung der Formel EMI1.2 in 3-Stellung mit Cyclopentanol oder einem Ester davon veräthert. Dies führt man meist so durch, dass man die Verbindung der Formel II oder ein Salz davon, z.B. das Natrium- oder Kaliumsalz mit einem reaktionsfähigen Ester des Cyclopentanols gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, -hydroxyd oder -alkoholat, z.B. -methanolat oder -äthanolat umsetzt. Als reaktionsfähige Ester verwendet man vorzugsweise solche mit starken anorganischen oder organischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder einer organischen Sulfonsäure, wie Methan-, Äthan- oder einer gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonsäure, in erster Linie die Benzolsulfonsäure selbst, p"Chlorbenzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Diese Reaktion wird in üblicher Weise z.B. in einem Lösungsmittel, wie einem Alkohol, z.B. Methanol, Äthanol, oder Propanol, einem Äther, wie Diniederalkylglykolen oder Dioxon oder Gemischen solcher mit Wasser vorgenommen. Der Ausgangsstoff der Formel II ist bekannt: Die erfindungsgemäss erhältliche neue Verbindung kann als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Prä- paraten verwendet werden, welche diese Verbindung zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, insbesondere orale oder parenterale Gabe geeignet sind. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren. Die pharmazeutischen Präparate können in fester oder in flüssiger Form vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die pharmazeutischen Präparate werden nach den üblichen Methoden gewonnen. Die neue Verbindung der Formel I kann auch in der Tiermedizin z.B. in einer der obgenannten Formen, oder in Form von Futtermitteln oder von Zusätzen für Tierfutter verwendet werden. Dabei lassen sich z.B. die üblichen Streck- und Verdünnungsmittel bzw. Futtermittel anwenden. Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 3,00 g 3,17,,8 - Dihydroxy -7x- methyl-170c-äthinyl-Al 3 - 5(10) -östratrien (7cG-Methyl-äthinylöstradiol) werden in 100 ml absolutem Alkohol gelöst und langsam zu einer gerührten Suspension von 2,0 g Kaliumcarbonat in 3,0g Cyclopentylbromid zugetropft. Die Mischung wird darauf 24 Stunden unter Rühren am Rückflusskühler gekocht. Dann kühlt man auf Raumtemperatur ab, filtriert die unlöslichen - Anteile ab, verdünnt die Lösung unter Rühren mit Wasser, nutscht das ausgefallene Produkt ab, wäscht es mit Wasser neutral, trocknet und chromatographiert an Silicagel. Durch Eindampfen der Toluol und Toluol-Essigester Eluate und Kristallisation des erhaltenen Rückstandes aus Äther/Hexan wird das reine bei 121 - 1220 schmelzende 3-Cyclopentyloxy-70c-methyl- -17cc-äthinyl-170-hydroxy -61.3,5'10' östratrien gewonnen. = + = (Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung eines neuen, östrogen hochwirksamen 3-Cyclopentyloxy-steroids, dadurch gekennzeichnet, dass man das 3,17-Dihydroxysteroid der Formel EMI2.1 in 3-Stellung mit Cyclopentanol oder einem Ester davon veräthert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verätherung mittels eines reaktionsfähigen Esters von Cyclopentanol in Gegenwart eines basischen Katalysators vornimmt.
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