PL83828B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83828B1 PL83828B1 PL1971178220A PL17822071A PL83828B1 PL 83828 B1 PL83828 B1 PL 83828B1 PL 1971178220 A PL1971178220 A PL 1971178220A PL 17822071 A PL17822071 A PL 17822071A PL 83828 B1 PL83828 B1 PL 83828B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- formula
- compound
- cyclopentanol
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/567—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in position 17 alpha, e.g. mestranol, norethandrolone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/168—Steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/184—Hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowego 3-cyklopentylowego eteru 7 a-metylo-17 a-etynyloestrodiolu o wzorze 1.Zwiazek o wzorze 1 wykazuje cenne wlasnosci farmakologiczne, a przede wszystkim idziala estro- gennie, uteretropowo i hamujaco wobec wszcze¬ piania zarodka. Dzialanie estrogenne wykazac mo¬ zna na przyklad za pomoca testu keratynizacji pochwy, na samicy szczurzej przy jednokrotnym doustnym podaniu tych zwiazków w dawce 0,03 — mg/kg. Wlasnosci uterotropowe obserwuje sie na samicach szczurzonych juz po jednokrotnym doustnym podaniu tych zwiazków w dawkach 0,1 — 3 mg/kg. Dzialanie hamujace wszczepianie za¬ rodka mozna na zwyklych szczurach po ich spól- kowaniu wykazac za pomoca jednokrotnych po¬ danych doustnie dawek 0,01 — 0,03 mg/kg, a za¬ klócenia cyklu pochwowego i owulacyjnego u sa¬ mic szczurzych mozna usunac za pomoca jedno¬ krotnego doustnego podawania dawki 1 mg/kg.Stad tez ten nowy zwiazek moze byc stosowany jako srodek estrogenny oraz jako srodek regulu¬ jacy plodnosc.Zwiazek ten wytwarza sie sposobem, który wed¬ lug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o wzo¬ rze 2 eteryfikuje sie w polozeniu-3 cyklopenta- arolem. Reakcje te prowadzi sie izazwyczaj w ten sposób, ze zwiazek o wzorze 2 lub jego sól, na przyklad sól sodowa lub potasowa, poddaje sie reakcji z reaktywnym estrem cyklopentanolu ewentualnie w obecnosci za&adowejgo katalizatora, takiego jak weglan, wodorotlenek lub alkoholan, na przyklad metanolan lub etanolan, sodu lub potasu.Jako reaktywne estry stosuje sie korzystnie estry „ mocnych kwasów nieorganicznych lub organicznych, takich jak kwasy chlorowco-wodorowe, na przy¬ klad kwas chlorowodorowy lub bramo-wodorowy, kwas siarkowy, lub takich jak organiczne kwasy sulfonowe, na przyklad kwas metanosulfonowy, etanosulfonowy, ewentualnie podstawiony kwas benzenosulfonowy, zwlaszcza niepodstawiony kwas benzenosulfanowy, kwas chlorobenzeno- lub p- toluenosulfomowy. Reakcje prowadzi sie znanym sposobem na przyklad w srodowisku rozpuszcza¬ lnika, takiego jak alkohol, na przyklad metanol, etanol lub propanol, takiego jak eter, na przyklad nizsze etery alkilowe glikoli, dioksen, lub takiego jak mieszaniny tych rozpuszczalników z woda.Substrat o wzorze 2 jest znany.Wytworzony sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek moze byc jako lek stosowany w postaci preparatów farmaceutycznych, zawierajacych ten zwiazek lacznie z farmaceutycznymi, organicznymi lub nieorganicznymi, stalymi lub cieklymi nosnika- mi, nadajacymi sie do podawania dojelitowego, zwlaszcza doustnego, lub pozajelitowego. Do wy¬ twarzania takich preparatów stosuje sie te no¬ sniki i substancje pomocnicze, które nie reaguja z nowa substancja czynna, takie jak woda, zela¬ tyna, laktoza, skrobia, stearynian magnezu, talk, 83 8283 83 828 4 oleje roslinne, alkohol benzylowy, gume, polia¬ lkohole alkilanowe, cholesterol lub inne znane no¬ sniki farmaceutyczne. Preparaty farmaceutyczne wystepowac moga na przyklad w postaci table¬ tek, 'drazetek, kapsulek, lub w postaci cieklej ja¬ ko roztwory, zawiesiny lub emulsji. Moga one byc sterylizowane i/lub zawierac substancje pomocni¬ cze, takie jak srodki konserwujace, stabilizujace, zwilzacze, emulgatory, isole zmieniajace wartosc cisnienia osmotycznego oraz substancje buforowe.W preparatach tych moga byc zawarte dodatkowo inne substancje wykazujace cenne dzialanie te¬ rapeutyczne.Ten nowy zwiazek ponadto moze byc stosowany w medycynie weterynaryjnej, na przyklad w po¬ staci wyzej podanych preparatów lub w postaci pasz lub dodatków do pasz. Przy tym jako no¬ sniki stosowac mozna na przyklad znane rozrze- dzalniki lub rozcienczalniki lub pasze.Podany nizej przyklad objasnia blizej sposób we¬ dlug wynalazku. W przykladzie temperature po¬ dano w stopniach Celsjusza.Przyklad. Roztwór 3,00 g 17 jS-dwuhydroksy- -7 a-metylo-17 a-etynylo- Al,3,5,(10)-estratrienu/7 a-metyloetynyloestradiolu/w 100 ml bezwodnego al¬ koholu dodaje sie powoli do mieszaniny zawie¬ siny 2,0 g weglanu potasu w 3,0 g bromku cy- klopentylu po czym calosc, mieszajac, utrzymu¬ je w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu 24 godzin. Mieszanine reakcyjna ochladza sie do temperatury pokojowej, odsacza czesci nieroz¬ puszczalne, mieszajac rozciencza sie roztwór wo¬ da, odsacza wytracony produkt, przemywa go wo¬ da do odczynu obojetnego, suszy i poddaje chro¬ matografii na zelu krzemionkowym. Po odparo- io waniu eluatów (toluen i toluen-ester octowy) i przekrystalizowaniu pozostalosci z mieszaniny eter- heksan, otrzymuje sie czysty 3-cyklopentoksy-7 a-metylo-17 a-etynylo-17 jS-hydroksy- Al,3,5,(10)-e- stratrien o temperaturze topnienia 121^122° i o skrecalnosci wlasciwej [a]= +2° (chloroform). PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego 3-cyklopentylowe- 20 go eteru 7 a-metylo-17 a-etynyloestradiolu o wzo¬ rze 1, znamienny tym,, ze zwiazek o wzorze 2 ete- ryfikuje sie w polozeniu-3 cyklopentanolem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze eteryfikacje prowadzi sie za pomoca reaktywnego 25 estnu cyklopentanolu w obecnosci zasadowego ka¬ talizatora. .. CsCH Hz&ri ••• C= CH "'"USF™ W.Z.Graf. Z-d Nr 2, zam. 788/76, A4, 110 + 15 Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH621870A CH536291A (de) | 1970-04-24 | 1970-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines neuen, östrogen hochwirksamen Steroids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL83828B1 true PL83828B1 (pl) | 1976-02-28 |
Family
ID=4306140
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971147686A PL71122B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-22 | |
PL1971178220A PL83828B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-22 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971147686A PL71122B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-22 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AT (2) | AT315394B (pl) |
BE (1) | BE766183A (pl) |
CA (1) | CA921022A (pl) |
CH (2) | CH536293A (pl) |
CS (2) | CS161775B2 (pl) |
DE (1) | DE2118997A1 (pl) |
DK (2) | DK129580B (pl) |
ES (2) | ES390460A1 (pl) |
FI (1) | FI48826C (pl) |
FR (1) | FR2092081B1 (pl) |
GB (1) | GB1330072A (pl) |
HU (1) | HU162383B (pl) |
IE (1) | IE35146B1 (pl) |
IL (1) | IL36653A (pl) |
NL (1) | NL7105577A (pl) |
PL (2) | PL71122B1 (pl) |
SE (1) | SE373576B (pl) |
SU (2) | SU383287A3 (pl) |
ZA (1) | ZA712524B (pl) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1434174A (fr) * | 1963-12-24 | 1966-04-08 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de nouveaux stéroïdes de la série de l'oestrane |
BE755689A (fr) * | 1969-09-03 | 1971-03-03 | Upjohn Co | Procede de fabrication de nouvelles 7 beta-alkyl-19- nortestosterones |
-
1970
- 1970-04-24 CH CH1870172A patent/CH536293A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-24 CH CH621870A patent/CH536291A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-04-19 CA CA110655A patent/CA921022A/en not_active Expired
- 1971-04-19 IL IL36653A patent/IL36653A/xx unknown
- 1971-04-20 ZA ZA712524A patent/ZA712524B/xx unknown
- 1971-04-20 IE IE490/71A patent/IE35146B1/xx unknown
- 1971-04-20 DE DE19712118997 patent/DE2118997A1/de active Pending
- 1971-04-21 GB GB1042871*[A patent/GB1330072A/en not_active Expired
- 1971-04-22 ES ES390460A patent/ES390460A1/es not_active Expired
- 1971-04-22 PL PL1971147686A patent/PL71122B1/pl unknown
- 1971-04-22 HU HUCI1105A patent/HU162383B/hu unknown
- 1971-04-22 PL PL1971178220A patent/PL83828B1/pl unknown
- 1971-04-22 FR FR7114321A patent/FR2092081B1/fr not_active Expired
- 1971-04-23 DK DK197071AA patent/DK129580B/da unknown
- 1971-04-23 AT AT234272A patent/AT315394B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-23 BE BE766183A patent/BE766183A/xx unknown
- 1971-04-23 FI FI711130A patent/FI48826C/fi active
- 1971-04-23 AT AT351071A patent/AT306261B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-23 SU SU1649254A patent/SU383287A3/ru active
- 1971-04-23 CS CS2985A patent/CS161775B2/cs unknown
- 1971-04-23 CS CS1883A patent/CS161776B2/cs unknown
- 1971-04-23 SU SU711649254D patent/SU399116A3/ru active
- 1971-04-23 SE SE7105302A patent/SE373576B/xx unknown
- 1971-04-23 NL NL7105577A patent/NL7105577A/xx unknown
-
1972
- 1972-08-18 DK DK412072AA patent/DK128316B/da unknown
-
1973
- 1973-07-16 ES ES416953A patent/ES416953A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES390460A1 (es) | 1974-07-01 |
CS161775B2 (pl) | 1975-06-10 |
SE373576B (sv) | 1975-02-10 |
FI48826C (fi) | 1975-01-10 |
DK129580C (pl) | 1975-04-28 |
CH536293A (de) | 1973-04-30 |
GB1330072A (en) | 1973-09-12 |
AT306261B (de) | 1973-04-10 |
HU162383B (pl) | 1973-02-28 |
IL36653A (en) | 1974-07-31 |
DE2118997A1 (de) | 1971-11-11 |
DK129580B (da) | 1974-10-28 |
DK128316B (da) | 1974-04-08 |
CA921022A (en) | 1973-02-13 |
IE35146L (en) | 1971-10-24 |
FR2092081B1 (pl) | 1974-10-18 |
ZA712524B (en) | 1972-01-26 |
AT315394B (de) | 1974-05-27 |
BE766183A (fr) | 1971-10-25 |
CS161776B2 (pl) | 1975-06-10 |
ES416953A1 (es) | 1976-03-16 |
IE35146B1 (en) | 1975-11-26 |
CH536291A (de) | 1973-04-30 |
FR2092081A1 (pl) | 1972-01-21 |
PL71122B1 (pl) | 1974-04-30 |
IL36653A0 (en) | 1971-06-23 |
FI48826B (pl) | 1974-09-30 |
SU383287A3 (pl) | 1973-05-25 |
NL7105577A (pl) | 1971-10-26 |
SU399116A3 (pl) | 1973-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK165595B (da) | 17-androstancarboxylsyreestere, fremgangsmaade til fremstilling heraf og farmaceutisk praeparat indeholdende samme samt anvendelse af samme til fremstilling af et medikament til behandling af svigtende hjertefunktion | |
GB1603904A (en) | Hydroxyurea derivatives | |
AU713341B2 (en) | 3-substituted-d-homo-1,3,5,(10)-estratriene derivatives | |
EP3679930A1 (en) | Therapeutic agent for fatty liver diseases and therapeutic agent for adiposity | |
PL83828B1 (pl) | ||
US3538078A (en) | Digoxin ethers | |
CN102070699A (zh) | 三羟基取代五环三萜类化合物及其制备方法和应用 | |
US3538077A (en) | D-glucofuranoside ether-esters | |
PL119289B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of isoeugenol | |
US3991186A (en) | Steryl-β-D-glucoside ester pharmaceutical compositions and method of use | |
US4055653A (en) | Sulfur containing trialkoxybenzoylamino carboxylic acids | |
US2908694A (en) | 7-substituted thio-4-androstenes | |
EP1594886B1 (de) | Antitumor wirksame 2-substituierte d-homoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate | |
US3622610A (en) | Sulfonate esters of gallic acid derivatives | |
US3567713A (en) | Derivatives of 2alpha,3alpha-epithioandrostane and process for preparing them | |
US3804866A (en) | Oestrogenically highly active steroids and a process for their manufacture | |
US3898331A (en) | 4{40 -Dehydro-oleandrin and pharmaceutical composition thereof | |
KR820001124B1 (ko) | N-알케닐 몰라노린 유도체의 제법 | |
CS203947B2 (en) | Method of producing n 1-glucofuranosid-6-yl-n 3-nitrosoureas | |
US3091630A (en) | 2-(dimethylaminoethoxy) ethyl trimethoxybenzoate and its hydrochloride | |
US3511871A (en) | Glycyrrhetinic acid derivatives | |
US3655775A (en) | Glyceryl ethers | |
US3184488A (en) | Preparation of novel 3-lower alkoxy-17-hydroxy-alkoxyestra-1, 3, 5(10)-triene methanesulfonates | |
Ness et al. | PREPARATION OF CRYSTALLINE 2, 3, 5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOSE FROM D-RIBOSE | |
US3644632A (en) | Halothiete-1 1-dioxide as antiinflammatory agents |