CH534722A - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

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CH534722A
CH534722A CH878870A CH878870A CH534722A CH 534722 A CH534722 A CH 534722A CH 878870 A CH878870 A CH 878870A CH 878870 A CH878870 A CH 878870A CH 534722 A CH534722 A CH 534722A
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CH
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sep
coch3
coo
ch2ch2
formula
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Application number
CH878870A
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English (en)
Inventor
Alfred Dr Courtin
Wolfgang Dr Groebke
Eckart Dr Schleusener
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen. deren Diazokomponente eine oder zwei Alkylmercapto- oder Phenylmercaptogruppen als Substituenten trägt, und die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe eignen.



   Es wurde gefunden. dass man durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel    (Hal)-D-N=N-K    (1) mit n Mol einer Verbindung der Formel    Me-S-R,    (II) Azoverbindungen der Formel  (R1-S)n-D-N=N-K (III) erhält. die sich ausgezeichnet zum Farben oder Bedrucken von Fasern oder   Fiiden    oder daraus hergestellten Artikeln aus volloder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.



   In den Formeln (1). (II) und (III) bedeuten
R, geg benenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Phenyl,
D den Rest einer Diazokomponente,
K den Rest einer   Kupplungskomponente,   
Me ein Metalläquivalent.



   Hal ein Halogenatom. vorzugsweise ein Bromatom und n 1 oder 2, wobei die Verbindungen frei von Sulfonsäuregruppen sind und die n Halogenatome   hzw.    die n Gruppen der Formel
R1-San den Kern der Diazokomponente gebunden sind.



   Als Reste D kommen z.B. Naphthyl-. Pyridyl-. Thienyl-.



     Thiazolyl-,    Benzthiazolyl-.   Thiadiazolyl-,    Imidazolyl- oder Triazolyl- und insbesondere Phenylreste in Betracht. Diese können als Substituenten unter anderem Halogen, Nitro. Cyan.



  Hydroxyl. Alkyl.   Alkoy.    Acyl. Acyloxy oder Acylamino   tragen.   



   Unter den Resten K von Kupplungskomponenten sind Phenylreste. die in der para-Stellung zur Azobrücke eine Aminogruppe als Substituent tragen. bevorzugt. An dieser Aminogruppe   können    ein oder heide Wasserstoffatome substituiert sein, z.B. durch Alkylgruppen, die ihrerseits weitere Substituenten. z.B. Halogenatome. Cyan. Hydroxyl. Alkoxy, Phenyl. Phenoxy, Acyl. Acyloxy oder Acylamino. tragen. An die Kupplungskomponente K können weitere Substituenten gehunden sein, z.B. Halogen, Alkyl. Alkoxy oder Acylamino, Als   Kupplungskomponenten    kommen u.a. auch gegebenenfalls substituierte Naphthyl- oder Pyrazolreste in Betracht.



   Unter Acyl, auch in Acyloxy oder Acylamino. sind z.B. die Reste der Formeln    R-X- und RLY    zu verstehen, darin hedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls Substituenten tragen und oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen   Alkyl-.      Cycloalkyl-    oder Phenylrest.



   X eine Gruppe der Formel -O-CO- oder -SO2-,    Rein    Wasserstoffatom oder R.



   Y eine Gruppe der Formel   -CO-.    -NR"-CO- oder -NR"-SO2und
R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Alle erwähnten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen   1,2,3      oder4    Kohlenstoffatome: ausser Alkyl kann aber auch Cycloalkyl. vorzugsweise Cyclohexyl. in Frage kommen. Diese Alkyl- und Alkoxygruppen können z.B.



  Halogenatome, worunter hier allgemein vorzugsweise Chloroder Bromatome zu verstehen sind. Cyan, Hydroxy.   Alkoxy,    Phenyl,   Phenoxy,    Acyl. Acyloxy oder Acylamino. die Phenylreste am Molekül diese Atome oder Gruppen und z.B. noch Nitrogruppen als Substituenten tragen.



   In den Verbindungen der Formel (II) ist unter   Me    ein Alkalimetall, z.B. Natrium oder Kalium, oder ein   Aequivalent    eines beliehigen anderen Metalls. vorzugsweise jedoch des zweiwertigen Kupfers. zu verstehen.



   Die Kondensation der Verbindungen (I) und (II) erfolgt   zweckmlissig    in einem indifferenten Lösungsmittel. z.B. Formamid, Dimethylformamid. Dimethylacetamid. Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Benzol, Toluol, Xylol (Gemisch). Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, bei erhöhter Temperatur. vorzugsweise zwischen   6()    und   101)      C.    Die Isolierung der Farbstoffe erfolgt auf allgemein bekannte Weise. z.B. teilweises oder vollständiges Entfernen des Lösungsmittels durch Verdampfen und Auswaschen des gebildeten Salzes mit Wasser oder verdünnten Säuren.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (III) zu   Fiirbepräparaten    erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B.



  durch Mahlen in   Gegenwart    von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zer   stäuben    getrockneten   Präparaten    kann man. nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte   färhen,    klotzen oder bedruckcn.



   Die Farbstoffe ziehen aus   wässeriger    Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen. hydrophoben. hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen. aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-2 -acetat.    Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.



   Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten. z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheilten: hervorzuheben sind die Lichtechtheiten, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-.   meerwasser-,    wasch- und schweissecht, Iösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht.



  schmälzmittel-, reib-. überfärbe-. ozon-. rauchgas- und   chlorecht;    sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen   Permanentpressverfahren    und der sogenannten  Soil Release   Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Farben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.

 

   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
In   ] 25    Teilen Dimethylformamid   werden    bei   95 45.9    Teile 2-Cyan-4-nitro-6-brom-2'-acetylamino-4'-N,N-diäthylamino1,   1 '-azobenzol    gelöst und unter Rühren   mit      2    Teilen der feuchten (etwa 35 Gewichtsprozente Wasser enthaltenden)   Verbindung    der Formel Cu(-S-CH2CH2OH2) versetzt. Nach   einstündigem    Rühren   lasst    man   abkühlen.    fällt den ent   standenen    Farbstoff mit   Wasser    aus. filtriert den Niederschlag  ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten.



   Beispiel 2
Man löst bei   95  ,    unter Rühren 47,3 Teile 2-Cyan-4-nitro   6-hrom-2'-    propionylamino-4'-N, N- diäthylamino-1, 1'azobenzol in 125 Teilen Dimethylformamid und fügt zu dieser Lösung bei der angegebenen Temperatur 40 Teile der feuchten (ca.   35    % Wasser enthaltenden) Verbindung der Forml    Cu( - S-CH2-COO-C2H5)2.   



   Nach weiterem Rühren über 45 Minuten lässt man abkühlen, fällt den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von Wasser aus, filtriert,   wäscht    den Niederschlag mit Wasser und trocknet ihn. Auf Polyestermaterial ausgefärbt erhält man mit dem neuen Farbstoff blaue Fiirbungen mit sehr guten Echtheiten.



   Die folgende Tabelle 1   enthält    weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel
EMI2.1     
     Bsp. No. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 3 -CN -NO2 -CH2-CH2OH -NH-COCH3 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 4 -CN -NO2 -CH2-CH2OH do. -CH2-CH3 do. H 5 -CN -NO2 -CH2-COO-CH2-CH3 do. do. -CH2-CH3 H 6 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-OH H 7 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-CN H 8 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 9 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 10 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 do. H 11 -CN -NO2 do. do. do. do. -O-CH2-CH3 12 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2O-CO-OCH3 -CH2CH2-O-CO-OCH3 H 13 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-C6H5 -O-CH2-CH3 14 -CN -NO2 do. -NH-CO-CH2-CH2-Cl do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 15 -CN -NO2 do. H -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 16 -CN -NO2 do. H -CH2-CH2-O-COCH3 do. H 17 -CN -NO2 do. H -CH3 do. H 18 -CN -NO2 do.

  H -CH2-CH3 -CH2-CH2-CO-OCH2CH3 H 19 -CN -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-C6H5 H 20 -CN -NO2 do. H do. -CH2-CH2-OCO-NH-C6H5 H 21 -CN -NO2 -CH2-COO-CH3 -NH-COCH3 -CH2-CH2-CN -CH2-CH3 H 22 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 23 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-OCOOCH2CH3 -CH2-CH2-OCOOCH2CH3 H 24 -CN -NO2 do. H -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-O-COCH3 H 25 -CN -NO2 -CH2-CH2-O-COCH3 -NH-COCH3 -CH2-CH3 -CH2-CH3 H 26 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 27 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 28 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH2 H 29 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-OCOCH2CH4 -CH2-CH2-OCO-CH2CH3 H 30 -CN -NO2 do. H -CH2-CH3 -CH2-CH92-O-C6H5 H 31 -CN -NO2 do. -NH-COCH3 -CH2-CH2-O-CHCH3 -CH2-CH2-OCOCH3 -O-CH2-CH@ 32 -CN -NO2 -CH2-CH2-C@ do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH3 do.



  33 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 do.



  34 -CN -NO2 do. H do. do. do.



  35 -CN -NO2 -CH2-CH2-CN -NH-CO-CH3 do. do. do.



  36 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH3 -CH2CH2-CN H 37 -CN -NO2 do. H do. do. H 38 -CN -NO2 -CH2-CH2-O-CH3 H do. -CH2-CH3 H 39 -CN -NO2 -CH2-COO-CH2CH2-O-CH3 -NH-COCH3 do. do. H 40 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-OH H 41 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-CN H 42 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 43 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 44 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 do. H 45 -CN -NO2 do. do. do. do. -O-CH2CH3 46 -CN -NO2 do. do. do. -CH2-C6H5 do.



  47 -CN -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COOCH3 -CH2-CH2-O-CO-OCH3 H 48 -CN -NO2 do. -NH-CO-CH2-CH2-C@ -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-O-COCH3 H 49 -CN -NO2 do. H -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 50 -CN -NO2 do. H -CH2-CH2-O-COCH do. H 51 -CN -NO2 do. H -CH2-CH3 do. H 52 -CN -NO2 do. H do. -CH2-CH2-CO-OCH2CH3 H 53 -CN -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-C6H5 H        Bsp. No. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 54 -CN -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-CO-NH-C6H5 H 55 -NO2 -NO2 -CH2-CH2-OH -NH-COCH3 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 56 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH3 do. H 57 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-CO-CH3 do. H 58 -NO2 -NO2 -CH2-COO-CH2-CH3 do. -CH2-CH3 -CH2-CH3 H 59 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-OH H 60 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-CN H 61 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 62 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 63 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 do.

  H 64 -NO2 -NO2 do. do. do. do. -O-CH2CH3 65 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-CO-OCH3 -CH2-CH2-O-CO-OCH3 do.



  66 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-C6H5 -OCH3 67 -NO2 -NO2 do. -NH-CO-CH2-CH2-Cl -CH2-CH2-OCOCH3 -CH2-CH2-O-COCH3 H 68 -NO2 -NO2 do. H -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 69 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH2-O-COCH3 do. H 70 -NO2 -NO2 do. H -CH3 do. H 71 -NO2 -NO2 do. H -CH2-CH3 -CH2-CH2-CO-OCH2-CH3 H 72 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-C6H5 H 73 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-CO-NH-C6H5 H 74 -NO2 -NO2 -CH2-COO-CH3 -NH-COCH3 -CH2-CH3-CN -CH2-CH3 H 75 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2-O-CO-OCH3 H 76 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-CO-OCH3 -CH2-CH2-O-CO-OCH3 H 77 -NO2 -NO2 do. H -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-O-CO-CH3 H 78 -NO2 -NO2 -CH2-CH2-O-CO-CH3 -NH-COCH3 -CH2-CH3 -CH3-CH3 H 79 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2CN -CH2-CH2-CN H 80 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 81 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 82 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-CO-CH2CH3 -CH2-CH2-O-CO-CH2CH3 H 83 -NO2 -NO2 do.

  H -CH2-CH2 -CH2-CH2-CN H 84 -NO2 -NO2 do. -NH-CO-CH3 -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-O-CO-CH3 OCH2CH3 85 -NO2 -NO2 -CH2-CH2-Cl do. -CH2CH2-CN -CH2-CH3 H 86 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-OCOCH5 H 87 -NO2 -NO2 do. H do. do. H 88 -NO2 -NO2 -CH2-CH2-CN -HN-CO-CH3 do. do. H 89 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 90 -NO2 -NO2 do. H do. do. H 91 -NO2 -NO2 -CH2-CH2-O-CH3 H do. -CH2-CH2-CN H 92 -NO2 -NO2 -CH2-COO-CH2CH2OCH3 -NH-CO-CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH3 H 93 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-OH H 94 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-CN H 95 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 96 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 97 -NO2 -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 do. H 98 -NO2 -NO2 do. do. do. do. -OCH2CH3 99 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2-C6H5 do.



  100 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2O-CO-OCH3 -CH2-CH2-COC-OCH3 H 101 -NO2 -NO2 do. -NH-CO-CH2CH2-C@ -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-CN H 102 -NO2 -NO2 do. H -CH2-CH2-CN do. H 103 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 104 -NO2 -NO2 do. H -CH2-CH3 -CH2-CH2-CN H        Bsp. No. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 105 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-CO-OCH2CH3 H 106 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-C6H5 H 107 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2-CH2-O-CO-NH-C6H5 H 108 H -NO2 -CH2-CH2-OH -NH-CO-CH3 -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-O-COCH3 H 109 H -NO2 -CH2-COO-CH3 do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 110 H -NO2 do. do. do. -CH2-CH3 H 111 H -NO2 do. do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 H 112 H -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-CO-OCH3 -CH2CH2-O-CO-OCH3 H 113 H -NO2 do.

  H -CH2CH2-CN -CH2CH2-CN H 114 H -NO2 H H do. -CH2CH2-O-COCH3 H 115 H -NO2 CH2-COO-CH2CH3 -NH-COCH3 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-O-CO-OCH3 H 116 H -NO2 do. do. -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-OCOCH3 H 117 H -NO2 -CH2-COO-CH2CH2-OCH3 do. -CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN H 118 H -NO2 do. H -CH2-CH2 -CH2-CH2-CO-OCH2CH2 H 119 H -NO2 -CH2CH2-O-CO-CH3 -NH-CO-CH3 do. -CH2-CH2-CN H 120 H -NO2 do.

  H do. -CH2-CH2-O-C6H5 H 121 Cl -NO2 -CH2-COO-CH3 -NH-CO-CH3 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2CN H 122 -S-CH2-COO-CH2CH3 -NO2 -CH2-COO-CH2CH3 do. -CH2-CH2-O-COCH3 -CH2-CH2-O-COCH3 -OCH2CH3 123 -S-CH2-COO-CH2CH2OCH3 -NO2 -CH2-COO-CH2CH2-OCH3 do. -CH2-CH2-CN -CH2CH2-O-CO-OCH3 H 124 -SO2N(CH3)2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2-CN H 125 do. -NO2 -CH2-COO-CH3 do. do. -CH2-CH3 H 126 do. -NO2 -CH2CH2-OCOCH3 do. -CH2CH2-O-COCH3 -CH2-C6H5 -O-CH2-CH3 127 -SO2-CH3 -NO2 -CH2-COO-CH2CH3 do. do. -CH2CH2-O-COCH3 H 128 do. -NO2 -CH2-COO-CH2CH2-OCH3 do. -CH2CH2-CN do. H 129 -S-CH2-COO-CH2CH2-OCH3 -SO2N(CH3)2 do. do. -CH2-CH2-CN H 130 -S-CH2-COO-CH3 -SO2CH3 -CH2-COO-CH3 do. -CH3 do. 

  H 131 -S-CH2-COO-CH2CH3 -SO2-NHCH3 -CH2-COO-CH2-CH3 do. -CH2CH2-O-CO-OCH2CH3 -CH2CH2-OCO-OCH2CH3 H 132 -S-CH2-CH2-O-COCH3 -SO2NH2 -CH2CH2-O-CO-CH3 do. -CH2-CH3 -CH2-CH3 H 133 -S-CH2-COO-CH2CH3 -N(CH3)SO2CH3 -CH2-COO-CH2CH3 H do. -CH2CH2-COOCH3 H 134 -NH-SO2-CH3 Br -CH2-COO-CH2CH2OCH3 -NH-CO-CH3 -CH2-CH2-CN -CH2CH2-O-COCH3 H 135 Cl -SO2-CH3 -CH2-COO-CH3 do. do. -CH2-CH2-OH H     
Auch die Farbstoffe der folgenden Tabelle 2 können gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden, sie entsprechen der Formel
EMI6.1     
  
EMI7.1     


<tb> Bsp. <SEP> D1 <SEP> R14 <SEP> R15 <SEP> R16 <SEP> R17
<tb>  <SEP> F <SEP> ntn
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   <SEP> X
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (R1-S)n-D-N=N-K (III), wOrin R > gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Phenyl.
    D den Rest einer Diazokomponente, K den Rest einer Kupplungskomponente und n 1 oder 2 bedeuten.
    wobei das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist und die n Gruppen der Formel -S-R1 kerngebunden sind, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel (Hal)n-D-N=N-K (I).
    worin Hal ein Halogenatom bedeutet und die n Halogenatome kerngehunden sind, mit n Mol einer Verbindung der Formel Me-S-R, (II) worin Me ein Metalläquivalent bedeutet, umsetzt. EMI9.1 <tb>
    bsp. <SEP> D <SEP> == <SEP> R15 <SEP> R16 <SEP> R17 <tb> O <SEP> U <tb> <SEP> 2 <SEP> F <tb> <SEP> I <tb> <SEP> fC <tb> <SEP> X <tb> <SEP> S-CH <SEP> -000-OH <tb> <SEP> &num; <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> CU <SEP> C\I <tb> <SEP> X <SEP> =r: <tb> <SEP> C) <SEP> U <tb> <SEP> s <tb> <SEP> V <tb> <SEP> ¯ <SEP> O <SEP> X <tb> <SEP> r) <SEP> SrA <tb> <SEP> X <SEP> O <tb> <SEP> V <SEP> I <SEP> o <tb> <SEP> OJ <SEP> CU <SEP> O <tb> <SEP> C) <SEP> U <tb> <SEP> b <SEP> o <SEP> scu <SEP> 0 <SEP> n <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> O <SEP> ,) <tb> <SEP> aH <SEP> tcu <SEP> 'cz <SEP> X <SEP> -t <SEP> > <tb> <SEP> C) <SEP> C) <SEP> C&verbar;J <tb> <SEP> t <SEP> ifss <tb> <SEP> O <SEP> tH <tb> <SEP> . <SEP> t <SEP> 4 <tb> <SEP> C, <SEP> O <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> t? <SEP> v <SEP> &verbar; <tb>
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