CH534723A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylgruppen enthaltenden Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonylgruppen enthaltenden Azoverbindungen

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CH534723A
CH534723A CH1001770A CH1001770A CH534723A CH 534723 A CH534723 A CH 534723A CH 1001770 A CH1001770 A CH 1001770A CH 1001770 A CH1001770 A CH 1001770A CH 534723 A CH534723 A CH 534723A
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CH1001770A
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Alfred Dr Courtin
Wolfgang Dr Groebke
Eckart Dr Schleusener
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/06—Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. deren Diazo komponenten im Kern bis zu drei   Alkylsulfonyl    oder   Phenyl    sulfonylgruppen tragen und die sich. soferne sie frei von Sulfon säuregruppen sind. hervorragend als Dispersionsfarbstoffe eig nen. Es wurde gefunden. dass sich Farbstoffe der Formel  (R1-SO2)n-D-N=N-K (I) sehr vorteilhaft herstellen lassen. wenn man eine Azoverbin dung der Formel  (R1-S)m-D-N=N-K (II) oxydiert.



   In den Formeln (I) und (II) bedeuten
R1 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder
Phenyl,
D den Rest einer Diazokomponente.



   K den Rest einer Kupplungskomponente n 1, 2 oder 3 und m   1,2oder3,    die Verbindungen sind frei von Sulfonsäuregruppen und die m Gruppen der Formel R,-S- sind an den Kern der Diazokomponente gebunden.



   Als Reste D kommen z.B. Naphthal-, Pyridyl-.   Thienyl-,      Thiazolyl-,      Benzthiazolyl-.    Thiadiazolyl-, Imidazolyl- oder Triazolyl- und insbesondere Phenylreste in Betracht. Diese können als Substituenten unter anderem Halogen. Nitro,   Cyan    Rhodan. Hydroxyl, Alkyl, Phenyl, Phenoxy,   Alkoxy,    Acyl, Acyloxy, Acylamino oder Phenylazo tragen.



   Unter den Resten K von Kupplungskomponenten sind Phenylreste. die in der para-Stellung zur Azobrücke eine Hydroxyl- oder Aminogruppe als Substituent tragen.



  bevorzugt. An dieser Aminogruppe können ein oder beide Wasserstoffatome substituiert sein. z.B. durch   Alkylgruppen,    die ihrerseits weitere Substituenten. z.B. Halogenatome. Cyan.



  Hydroxyl. Alkoxy. Phenyl,   Phenoxy.    Acyl. Acyloxy oder   Acyl-    amino. tragen. An die Kupplungskomponente K können weitere Substituenten gebunden sein. z.B. Halogen. Alkyl, Alkoxy oder Acylamino. Als Kupplungskomponenten kommen u.a. auch gegebenenfalls substituierte Naphthyl- oder Pyrazolreste in Betracht.



   Unter Acyl. auch in Acyloxy oder Acylamino. sind z.B. die Reste der Formeln
R-X- und R'-Yzu verstehen, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls Substituenten tragen   undloder    Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen   Alkyl-    oder Phenylrest.



   X eine Gruppe der Formel   -0-CO-    oder -S02-.



   R' ein Wasserstoffatom oder R.



   Y eine Gruppe der Formel -CO-,-NR"-CO-oder -NR"-SO2- und
R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Alle erwähnten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome, unter Alkyl kann aber auch Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl, verstanden werden. Diese Alkyl- und Alkoxygruppen können z.B.



  Halogenatome, worunter hier allgemein vorzugsweise Chloroder Bromatome zu verstehen sind, Cyan, Rhodan, Hydroxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Acyl, Acyloxy oder Acylamino, die Phenylreste am Molekül diese Atome oder Gruppen und z.B.



  noch   Nitrogruppen    als Substituenten tragen
Die Oxydation der Verbindungen der Formel (II) erfolgt vorzugsweise durch Zufügen eines geeigneten Oxydationsmittels. z.B. Wasserstoffsuperoxid, Alkaliperborat, Chromtrioxid, Wolframtrioxid, Alkalipermanganat oder organischer Persäuren. z.B. Benzopersäure oder Peressigsäure zu einer Lösung oder Suspension einer Azoverbindung in einer niedrigmolekularen Carbonsäure. insbesondere Ameisensäure oder Essigsäure. Vorzugsweise wird mit Wasserstoffsuperoxid bei Temperaturen bis etwa 100  C, insbesondere zwischen 40  und 60    C    oxydiert. Die Oxydation kann auch mit Chlor oder N Halogen-succinimid in Methanol bei Temperaturen zwischen etwa 40-50 C oder mit organischen Hydroperoxiden, z.B.



  Butyl- oder Cymolhydroperoxid in indifferenten organischen Lösungsmitteln, z.B. Formamid, Dimethylformamid. Dimethylacetamid, Acetonitril. Benzol. Toluol, Xylol(Gemisch), Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol. einem niedrigmolekularen Alkohol oder Essigester, in Gegenwart von Vanadin-, Molybdän- oder Titanverbindungen, z.B. MoO2-acetylacetonat oder Vandinpentoxid, durchgeführt werden.



   Die Verbindungen der Formel (II) erhält man vorzugsweise durch Kondensation von Verbindungen der Formel  (Hal)m-D-N=N-K (III), worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit m   Niol    einer Verbindung der Formel    Me-S-R, (IV),    worin Me ein Metalläquivalent, d.h. ein Alkalimetall, z.B.



  Natrium oder Kalium, oder ein Aequivalent eines beliebigen anderen Metalls, vorzugsweise ein Aequivalent des zweiwertigen Kupfers, bedeutet.



   Die Kondensation der Verbindungen (III) und (IV) erfolgt in einem indifferenten Losungsmittel, z.B. Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Benzol, Toluol, Xylol (Gemisch), Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, bei erhöhter Temperatur. vorzugsweise zwischen 60 und 100   C.    Die Isolierung der Farbstoffe erfolgt auf allgemein   bekannte    Weise. z.B. teilweises oder vollständiges   Entfemen    des Lösungsmittels durch Verdampfen. und Auswaschen des gehildeten Salzes mit Wasser oder verdünnten   Säuren.   



   Gegenüber dem bekannten Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (I) aus Verbindungen der Formel (III) durch Kondensation mit Sulfinaten der Formel
R1-SO2-Me(V) ist das erfindungsgemässe Verfahren wegen der leichteren Zugänglichkeit und der guten Stabilität der Verbindungen der Formel (IV) von bedeutendem Vorteil. So können gemäss dem neuen Verfahren auch Verbindungen hergestellt werden. die bisher noch nicht bekannt waren.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu   Färbepräptiraten    erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B durch   Mahlen    in Gegenwart von Dispergie und oder   Fiill-    mitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann   man,    nach Zugabe   von    mehr oder weniger Wasser. in sogenannter langer oder kurzer Flotte firmen. klotzen oder bedrucken
Die Farbstoffe ziehen aus wassriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder   halbsyn'hetischen.    hydrophoben. hochmolekularen organischen Stoffen auf.

  Besonders geeignet sind sie zum   Ftirken    oder Bedrucken von Textilmaterial aus   linearen,    aromatischen Polyestern, sowie aus   @ellulose    2¸-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten,  z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier Sublimer- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, Schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und   chlorecht;    sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten  Soil Release  Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
63,6 Teile 2,4-Dinitro-6-ss-   hydroxyäthylmercapto-2    acetylamino- 5'-aethoxy-4'-N, N-diacetoxyaethylamino-1, 1'azobenzol werden bei   65"in    400 Teilen Eisessig gelöst. Zu dieser Lösung tropft man im Laufe von 2 Stunden 18 Teile   40^/cige    Wasserstoffsuperoxidlösung. Die Lösung wird dann mit 3000 Teilen Wasser verdünnt, 30 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,4-Dinitro-6-ss-hydroxyaethylsulfonyl   2'-acetylamino-5'-    aethoxy-4'-N, N-diacetoxyaethylamino-l,   I '-azobenzol,    das Polyesterfasern in echten griinstichig-blauen Tönen färbt.



   Beispiel 2    9.1    Teile   2-Cyano-4-nitro-6-ss-hydroxyaethylmercapto-    2'acetylamino-4'-N,N-diaethylamino-l, I'-azobenzol werden in 75 Teilen Eisessig bei   50"gelöst.    Hierzu werden im Laufe von   14    Stunden 5 Teile   40 C,cige    Wasserstoffsuperoxidlösung getropft. Die Lösung wird dann mit   400    Teilen Wasser verdünnt. Nach 30 minütigem Rühren wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält   2-Cyan-4-nitro-6-ss-    hydroxyaethylsulfonyl-2'- acetylamino-4' N, N-diaethylamino-l,   I'-azobenzol,    das Polyesterfasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.

 

   Die Farbstoffe der folgenden Tabellen werden analog Beispiel 1 oder 2 aus den entsprechenden Mono-, Di- oder Trimercaptoverbindungen hergestellt. Die Farbstoffe der ersten Tabelle entsprechen der Formel
EMI2.1     
     Tabelle 1 Bsp. NO R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 3 -CN -NO2 -CH2CH2OH -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 4 -CN -NO2 do. do. -CH2CH3 do. H 5 -CN -NO2 -CH2COO-CH2CH3 do. do. -CH2CH3 H 6 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2OH H 7 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2CN H 8 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 9 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 10 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 do. H 11 -CN -NO2 do. do. do. do. -OCH2CH3 12 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 H 13 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 -CH2C6H5 -OCH2CH3 14 -CN -NO2 do. -NHCOCH2CH2Cl -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H 15 -CN -NO2 do. H -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 16 -CN -NO2 do. H -CH2CH2OCOCH3 do. H 17 -CN -NO2 do.

  H -CH3 do. H 18 -CN -NO2 do. H -CH2CH3 -CH2CH2COOCH2CH3 H 19 -CN -NO2 do. H do. -CH2CH2OC6H5 H 20 -CN -NO2 do. H do. -CH2CH2OCONHC6H5 H 21 -CN -NO2 -CH2COO-CH3 -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH3 H 22 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 23 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2OCOOCH2CH3 H 24 -CN -NO2 do. H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 H 25 -CN -NO2 -CH2CH2O-COCH3 -NHCOCH3 -CH2CH3 -CH2CH3 H 26 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 27 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 28 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 29 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH2CH3 -CH2CH2OCOCH2CH3 H 30 -CN -NO2 do. H -CH2CH3 -CH2CH2OC6H5 H 31 -CN -NO2 do. -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -OCH2CH3 32 -CN -NO2 -CH2CH2Cl do. -CH2CH2CN -CH2CH3 do.



  33 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 do.



  34 -CN -NO2 do. H do. do. do.



  35 -CN -NO2 -CH2CH2CN -NHCOCH3 do. do. do.



  36 -CN -NO2 do. do. -CH2CH3 -CH2CH2CN H 37 -CN -NO2 do. H do. do. H 38 -CN -NO2 -CH2CH2OCH3 H do. -CH2CH3 H 39 -CN -NO2 -CH2COOCH2-CH2OCH3 -NHCOCH3 do. do. H 40 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2OH H 41 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2CN H 42 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 43 -CN -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 44 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 do. H 45 -CN -NO2 do. do. do. do. -OC2H5 46 -CN -NO2 do. do. do. -CH2C6H5 do.



  47 -CN -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 H 48 -CN -NO2 do. -NHCOCH2CH2Cl -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H 49 -CN -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 H -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 50 -CN -NO2 do. H -CH2CH2OCOCH3 do. H 51 -CN -NO2 do. H -CH2CH3 do. H        Bsp. No. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 52 -CN -NO2 do. H do. -CH2CH2COOCH2CH3 H 53 -CN -NO2 do. H do. -CH2CH2OC6H5 H 54 -CN -NO2 do. H do. -CH2CH2OCONHC6H5 H 55 -NO2 -NO2 -CH2CH2OH -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 56 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH3 do. H 57 -CN -NO2 -CH2COOCH2CH3 -NHCOCH2CH3 do. -CH2CH3 H 58 -NO2 -NO2 do. -NHCOCH3 do. do. H 59 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2OH H 60 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2CN H 61 -NO -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 62 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 63 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 do. H 64 -NO2 -NO2 do. do. do. do. -OCH2CH3 65 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 do.



  66 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 -CH2C6H5 -OCH3 67 -NO2 -NO2 do. -NHCOCH2CH2Cl -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H 68 -NO2 -NO2 do. H CH2CH2CN -CH2CH2CN H 69 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH2OCOCH3 do. H 70 -NO2 -NO2 do. H -CH3 do. H 71 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH3 -CH2CH2COOCH2CH3 H 72 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2OC6H5 H 73 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2OCONHC6H5 H 74 -NO2 -NO2 -CH2COOCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH3 H 75 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 76 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 H 77 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 H 78 -NO2 -NO2 -CH2CH2OCOCH3 -NHCOCH3 -CH2CH3 -CH2CH3 H 79 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 80 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 81 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 82 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH2CH3 -CH2CH2OCOCH2CH3 H 83 -NO2 -NO2 do.

  H -CH2CH3 -CH2CH2CN H 84 -NO2 -NO2 do. -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -OCH2CH3 85 -NO2 -NO2 -CH2H2Cl do. -CH2CH2CN -CH2CH3 H 86 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 87 -NO2 -NO2 do. H do. do. H 88 -NO2 -NO2 -CH2CH2CN -NHCOCH3 do. do. H 89 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 90 -NO2 -NO2 do. H do. do. H 91 -NO2 -NO2 -CH2CH2OCH3 H do. -CH2CH2CN H 92 -NO2 -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH3 -CH2CH3 H 93 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH2OH H 94 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2CN H 95 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH3 H 96 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 97 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 do. H 98 -NO2 -NO2 do. do. do. do. -OCH2CH3 99 -NO2 -NO2 do. do. do. -CH2C6H5 do.



  100 -NO2 -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 H 101 -NO2 -NO2 do. -NHCOCH2CH2Cl -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2CN H        Bsp.No. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 102 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH2CN do. H 103 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2OCOCH3 H 104 -NO2 -NO2 do. H -CH2CH3 -CH2CH2CN H 105 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2COOCH2CH3 H 106 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2OC6H5 H 107 -NO2 -NO2 do. H do. -CH2CH2OCONHC6H5 H 108 H -NO2 -CH2CH2OH -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H 109 H -NO2 -CH2COOCH3 do. -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 110 H -NO2 do. do. -CH2CH2CN -CH2CH3 H 111 H -NO2 do. do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 112 H -NO2 do. do. -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2OCOOCH3 H 113 H -NO2 do. H -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 114 H -NO2 do.

  H do. -CH2CH2OCOCH3 H 115 H -NO2 -CH2COOCH2CH3 -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2OCOOCH3 H 116 H -NO2 do. do. -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H 117 H -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 do. -CH2CH2CN -CH2CH2CN H 118 H -NO2 do. H -CH2CH3 -CH2CH2COOCH2CH3 H 119 H -NO2 -CH2CH2OCOCH3 -NHCOCH3 do. -CH2CH2CN H 120 H -NO2 do. H do. -CH2CH2OC6H5 H 121 Cl -NO2 -CH2COOCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2CN H        BSP. R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 No.



  122 -SO2CH2COOCH2CH3 -NO2 -CH2COOCH2CH3 -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 -OCH2CH3 123 -SO2CH2COOCH2CH2OCH3 -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 do. -CH2CH2CN -CH2CH2OCOOCH3 H 124 -SO2N(CH3)2 -NO2 do. do. do. -CH2CH2CN H 125 do. -NO2 -CH2COOCH3 do. do. -CH2CH3 H 126 do. -NO2 -CH2CH2OCOCH3 do. -CH2CH2OCOCH3 -CH2C6H5 -OCH2CH3 127 -SO2CH3 -NO2 -CH2COOCH2CH3 do. do. -CH2CH2OCOCH3 H 128 do. -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 do. -CH2CH2CN do. H 129 -SO2CH2COOCH2CH2OCH3 -SO2N(CH3)2 do. do. do. -CH2CH2CN H 130 -SO2CH2COOCH3 -SO2CH3 -CH2COOCH3 do. -CH3 do.

  H 131 -SO2CH2COOCH2CH3 -SO2NHCH3 -CH2COOCH2CH3 do. -CH2CH2OCOOCH2CH3 -CH2CH2OCOOCH2CH3 H 132 -SO2CH2CH2OCOCH3 -SO2NH2 -CH2CH2OCOCH3 do. -CH2CH3 -CH2CH3 H 133 -SO2CH2COOCH2CH3 -N(CH3)SO2CH3 -CH2COOCH2CH3 H do. -CH2CH2COOCH3 H 134 -NHSO2CH3 Br -CH2COOCH2CH2OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2OCOCH3 H 135 Cl -SO2CH3 -CH2COOCH3 do. do. -CH2CH2OH H        Die Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel   
EMI7.1     
   Tabelle 2   
EMI7.2     


<tb>  <SEP> It: <SEP> = <SEP> = <SEP> ¯ <SEP> = <SEP> ¯
<tb> 3sp. <SEP> R <SEP> R14 <SEP> R15 <SEP> R16 <SEP> R17
<tb> No.

  <SEP> 2
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<tb> 156 <SEP> yÜSO2ClI2COOCH2 <SEP> o <SEP> -NliCOCH5 <SEP> CN2CH2OCOCH5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> v
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<tb> 140 <SEP> NO2OH2COOCM2C5 <SEP> -COCH <SEP> -CJ{2CH2OC <SEP> 0 <SEP> -CCH2OCOCH3 <SEP> lt
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<tb>    Die Farbstoffe der Tabelle   5    entsprechen der Formel
EMI8.1     

Tabelle 3 Bsp. No. R11 R12 R13 R15 R16 142 -CN -NO2 -CH2COOCH3 H -CH2CH20COCH3 143 -NO2 -NO2 -CH2COOCH2CH2OCH3 H -CH2CH3
Die Farbstoffe der Tabelle 4 entsprechen der Formel
EMI8.2     

Tabelle 4 Bsp. No.

  R11 R12 R13 R18   R19    R20 144 H -NO2 -CH2COOCH2CH3 =O -C6H5 -CH3 145 -CN -NO2   -CH2CH2OH    =NH -C6H5   -COOCH2CH3    146 -NO2 -NO2 -CH2COOCH3 =O -C2H5 -COOCH2C6H5
Die Farbstoffe der Tabelle 5 entsprechen der Formel
EMI8.3     
     Tabelle 5   
EMI9.1     


<tb>  <SEP> X <SEP> rc\ <SEP> X
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azo farbstoffe der Formel (R1-SO2)n-D-N=N-K (I), worin R1 gegebenenfalls substituenten tragendes Alkyl oder Phenyl, D den Rest einer Diazokomponente, K den Rest einer Kupplungskomponente und n 1,2 oder 3 bedeuten, wobei das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (R1-S)m-D-N=N-K (II), worin m 1, 2 oder 3 bedeutet und die m Gruppen der Formel Rl-S- an den Kern der Diazokomponente gebunden sind, oxydiert.
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