Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung was- erlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin der Rest -NH-Z an den Rest A oder an den Rest B gebunden ist,
A und B gegebenenfalls substituierte. sulfonsäuregruppen- @altige Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe und Z einen Acy rest welcher mindestens einen als union abspaltbaren Substituenten und! oder eine additionsfähige C-C Mehrfachbindung enthält. einen Halogenpyrimidyl- oder Halogentriazinylrest bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet. dass man 1 Mol eines Aminofarbstoffs der Formel
EMI1.2
worin -H in ortho-Ste!iung zur Azogruppe steht mit I Mol indes Acylierungsmittels, welches zudem mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten und oder eine additionsfähige C-C-Mehrfachbindung enthält, oder eines Polyhalogenpyrimidins oder Polyhalogentriazins umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit einem Oxydationsmittel in Gegenwart eines kupferabgebenden Mittels behandelt.
Der reaktive Rest Z ist z.B. der Rest eines mindestens einen ils Anion abspaltbaren Substituenten und oder eine additions @ähige C-C-Mehrfachbindung enthaltenden Acylierungsmittels.
Vorzugsweise ist er der Rest einer mindestens ein als Anion @bspaltbares Halogenatom oder eine als Anion abspaltbare Gruppe, wie z.B. -O-SO3H, und/oder eine additionsfahige
C-C-Doppelbindung tragende Säure, wie z. B. der Chloressig- säure, Bromessigsäure, ss-Chlor-und ss-Brompropionsäure, @,ss-Dichlor-oder-Dibrompropionsäure, Acrylsäure, Meth @crylsäure, α-Chlor-und α-Bromacrylsäure, ss-oder γ-Chlor- oder-Bromerotonsäure, α
;,ss-und ss,ss-Dichlor-oder-Dibrom @crylsäure, ss-Chlor- oder ss-Bromäthyl-sulfonsaure, ss Sulfatopropionsäure, ss-Sulfato-äthylsulfonsäure, Vinylsulfonsäure, ss-Methylsulfonyloxy-oder ss-Phenylsulfonyloxy @ropionsäure, oder auch 2,3-Dichlor-oder 2,3-Dibromchino @alin-6-oder-7-carbonsäure, -sulfonsäure oder-carbaminsäu @e.
Es kann auch der Rest einer mindestens zwei bewegliche
Halogenatome enthaltenden Di-oder Triazinverbindung sein, @ie z.B. Cyanurchlorids, Cyanurbromids, eines primaren Kon lensationsproduktes eines Cyanurhalogenids der Formel
EMI1.3
worin Hal Chlor oder Brom und v den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest eines primären oder sekundären aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins, einer aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Hydroxyoder Thiolverbindung. insbesondere aber den Rest von Anilin.
dessen Alkyl-und Sulfonsäure-oder Carbonsäurederivaten, von niedrigen Slono- und Dialkylaminen sowie den Rest von Ammoniak bedeutet: des 2,4,6-Trichorpyrimidins und 2,4,6- Tribrompyrimidins, sowie deren Derivate, welche in 5-Stellung beispielsweise folgende Substituenten tragen: Methyl Aethyl,
Carboxy, Carbonsäuremethyl-oder-äthylester, Chlorvinyl, substituiertes Alkyl. z.B.
Carboxymethyl, Chlor- oder Bromme thyl: des 2,4,5,6-Tetrachlor- oderTctrabrompyrimidil7s, des 5 Brom-2,4,6-trichlorpyrimidins, des 2,4-Dichlor-5-chlormethyloder 7,3-Dihrom-5-hrommethylpyrimidins. des 2,4-Dichlor-5- chlormethyl- (-methyl- oder 2,4-Dibrom-5-brommethyl- 6methylpyrimidins.
Als Amine der Formeln H-A-NH2 und H-B-NH2, deren Diazoverbindungen zur Einfühning der-A-N=N- und -B-N=N- Reste in die Verbindungen der Formel (II) dienen, kommen z.B. 1 -Aminobenzol-3- und -4-sulfons.iure. I-Amino 4-methyl -, -4-äthyl-, -4-isopropyl-, -4-tert-butyl -, -4-tertoctylbenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-3,5-disulfonsäure, 1 Aminonaphthalin-4-. -5-. -6-, -7- und -8-sulfonsäure, -5,7-, -4,8-. -4,6-, -4,7-disulfonsinre, -4,6,8-trisulfonsäure, 2 Aminonaphthalin- -5-, -6- und -7-sulfonsäure, -4.8- -5,7- und -6,8-disulfonsäure, -4-, 6,8-trisulfonsäure.
Der in der Formel (II) vorkommende Rest H2N-A-N=N- oder H2N-E-N=N-stammt z.B. aus Aminonitro- oder Aminoacylaminobenzolsulfonssiuren oder -naphthalinsulfon- siiuren. in denen nach der Kupplung die Nitrogruppe reduziert, bzw. die Acylaminogruppe entacyliert wird. Derartige Verbindungen sind z.B. die 2-Amino-6-nitro- oder -ó- acetylaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
Die Umsetzung der Aminofarbstoffe der Formel (II) mit einem funktionellen Derivat einer mindestens ein als Anion abspaltbares Halogenatom oder eine als Anion abspaltbare Gruppe und/oder eine additionsfiihige C-C-Doppelbindung enthaltenden Säure wird vorzugsweise mit den Säurehalogeni- den oder Siiureanhydriden vorgenommen. Man arbeitet zweckmässig in wässrigem Medium, vorzugsweise unter guter Kühlung und in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Bariumhydroxid. Calciumhydroxid oder Natriumacetat.
Zur Acylierung wird das eingesetzte Carbonsäurehalogenid als solches oder in der doppelten bis fünffachen Menge Benzol, Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzol oder Aceton gelöst und diese Lösung in die wässrige Lösung des die Aminogruppe tragenden Körpers eingetropft bei einer Temperatur von 0 bis 30 C, vorzugsweise von etwa 2 -5 C, bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels. vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7 bis 3.
Zur Einführung der 2,3-Dihalogenchinoxalyl-6- oder -7carbonyl-, -sulfonyl- oder -aminocarbonylreste verwendet man zweckmässig die entsprechenden Säurehalogenide, vorzugsweise die Säurechloride, oder die Isocyanate. Man kann die Säurehalogenide oder Isocyanate als solche in fein pulverisierter Form oder in Form einer Lösung in Benzol, Toluol oder Chlorbenzol einsetzen und die Umsetzung im Temperaturenbe reich von O bis etwa 500C, vorzugsweise 20-450C, und bei einem pH-Wert zwischen 3 und 8, vorzugsweise zwischen 4 und 7. ausführen.
Die Umsetzung mit den mindestens zwei bewegliche Halogenatome enthaltenden Di- oder Triazinverbindungen wird ebenfalls in wässrigem Medium durchgeführt. Hierbei kann das Halogenid als solches in konzentrierter Form oder aber in einem organischem Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen und variiert zwischen 0 und 100 C, z.B. 0 bis 20 C für Cyanurchlorid und Cyanurbromid, bzw. 30 bis 50 C für die 2 bewegliche Halogenatome enthaltenden Monokondensationsprodukte von Cyanurchlorid oder -bromid mit Ammoniak einem primären oder sekundären Amin, einem Alkohol, Thioalkohol, Phenol oder Thiophenol, bzw. 20 bis 100 C für die Dichlor-. Dibrom Trichlor-, Tribrom-, Tetrachlor- und Tetrabrompyrimidine.
Müssen höhere Temperaturen als etwa 400C angewendet werden, so ist es im Hinblick auf die Wasserdampfflüchtigkeit der Halogenpyrimidine angezeigt. in einem gegebenenfalls mit einem Rückflusskühler ausgerüsteten Gefäss zu arbeiten.
Die Umsetzung kann in schwach alkalischem. neutralem bis schwach saurem Medium, vorzugsweise jedoch innerhalb des pH-Bereiches von 7 bis 3, durchgeführt werden. Zur Neutralisation des entstehenden einen Äquivalents Halogenwasserstoff kann man der Reaktionslösung entweder zu Beginn ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat.
zusetzen, oder wihrend der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte wässrige Lösung hinzufügen. Als Neutralisationsinittel eignen sich aber auch wassn.ge Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischullg kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen. Die Reaktion wird so geleitet. dass nur ein Halogenatom mit einem austauschfähigen Wasserstoffatom der Aminogruppe reagiert.
Die oxydative Kupferung der acylierten Farbstoffe wird beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patente No.
807289: 889196 oder X93699 vorgenommen. vorzugsweise jedoch nach dem in den Beispielen 1 und 4 bis 10 des deutschen Patents No. 807289 beschriebenen Verfahren mit einem wasserlöslichen Kupfersalz und Wasserstoffsuperoxid.
Geeignete Verbindungen des Kupfers sind z.B. Cuprisulfat.
Cuprichlorid oder Cupriacetat. Bei der oxydativen Kupferung wird der Rest
EMI2.1
durch den Rest
EMI2.2
ersetzt.
Die gewonnenen Kupferkomplexfarbstoffe können aus ihren wässrigen Lösungen durch Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert. gegebenenfalls gewaschen und getrocknet werden.
Die neuen kupferhaltigen Reaktivfarbstoffe sind wenig salzempfindlich und besitzen im allgemeinen eine gute Löslichkeit in Wasser, sodass nach der Fixierung der nicht chemisch gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann.
Sie eignen sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben oder Klotzen von Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, insbesondere nach dem Ausziehfärbeverfahren.
Die erhaltenen, einer alkalischen Nachbehandlung hei gegebenenfalls erhöhter Temperatur unterworfenen und anschliessend geseiften Färbungen und Klotzungen auf Cellulosefasern besitzen gute Licht- und Nassechtheiten. z.B.
Wasser-, Wasch-, Schweiss-, Reib- und Alkaliechtheit, und sind gegen Knitterfestappreturen beständig. Die umzusetzenden Aminofarbstoffe der Formel (II) können z.B. so hergestellt werden, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI2.3
worin -H in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht, mit 1 Mol eines kupferhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel
EMI2.4
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> (v)
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CU/O
<tb> kuppelt,
<tb> worin der Rest A oder der Rest 13 eine reduzierbare Nitrogruppe oder eine verseifbare Acylaminogruppe trägt, und die Nitrogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe verseift.
Da bei der Reduktion der Nitrogruppe gleichzeitig eine Entkupferung stattfindet, muss der Farbstoff nachträglich gekupfert werden. Diese Kupferung erfolgt vorteilhaft in schwach saurer wässriger Lösung. Man lässt dabei auf ein Molekül Disazofarbstoff vorteilhaft eine ein Atom-Kupfer enthaltende Menge eines kupferabgebenden Mittels einwirken.
Geeignete Acylaminogruppen sind z.B. die Formyl-, Propionyl-oder Butyrylaminogruppen und vorzugsweise die Acetyl-, Methoxycarbonyl- und Aethoxy carbonylaminogruppen.
Die Kupplung der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (IV) mit einem Kupferhaltigen Monoazofarbstoff der FOrmel (V ) uir(l rd vorteilhaft in alkalischem Medium, vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 10 C ausgeführt.
Die Nitrogruppe wird zweckmässig durch Erhitzen mit Natriumsulfid- oder Natrium-hydrogen-sulfid-Lösung im alkalischen pH-Bereich auf Temperaturen von 40-60 C zur Aminogruppe reduziert.
Die Abspaltung der Acylgruppe kann in mineralsaurem Medium, z.B. in 2 bis 10%iger Salz- oder Schwefelsäure, bei Temperaturen von 70-100 C ausgeführt werden, wobei eine Entkupferung des Farbstoffs stattfindet. Wird aber der entkupferte Aminofarbstoff nicht aus der stark sauren Hydrolyselösung isoliert, so kann man die nachträgliche Nachkupferung des Farbstoffs vermeiden, indem man die Hydrolyselösung durch Zusatz eines geeigneten Alkalis (NaOH, N2CO3, Na-acetat, Ammoniak etc.) auf einen pH-Wert von 5 bis 7 bringt und erst dann den iedergekupferten Farbstoff isoliert.
Um die Abspaltung der Acylgruppe ohne Entkupferung auszu ihren. arbeitet man vorteilhaft in einem alkalischen Nlediom, z.B. in 2 bis 10%iger, vorzugsweise 3-5%iger, Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxidlösunhg, bei Temperaturen von @0@ biszur Siedetemperatur der Lösung, vorzugsweise bei 90-95 C. Unter diesen, d.h. alkalischen, Bedingungen wird der Farbstoff nicht entkupfert.
Die als Zwischenprodukte verwendeten kupferhaltigen Monoazofarbstoffe der Formel (V) können z.B. wie folgt hergestellt werden:
Man kuppelt 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel H-B-NH2 in saurem Medium mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
EMI3.1
behandelt den erhaltenen Monoazofarbstoff mit salpetriger Säure bei 10-50 C (vgl. die schweizerischen Patentschriften Nrn. 278 942 und 281, 980-987), unterwirft den so gebildeten ortho-Hydroxymonoazofarbstoff der oxydativen Kupferung (vgl. die deutschen Patentschriften Nrn.
807 289, 889 196 und 892 699) und hydrolysiert den so hergestellten Farbstoff der Formel
EMI3.2
unter alkalischen Bedingungen zum kupferhaltigen Monoazofarbstoff der Formel (V).
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. und die Temperaturen sind in Cclsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
51 Teile des Aminofarbstoffs der Formel
EMI3.3
werden in 600 Teilen Wasser bei 70 gelöst. Unter gutem Rühren versetzt man die Lösung portionenweise mit 2.4.5,6- Tetrachlorpyrimidin (etwa 11 Teile) bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. wobei der pH-Wert durch Zugabe einer konzentrierten Natriumcarbonatlösung bei 5-6 gehalten wird. Der erhaltene Farbstoff wird in der Wärme mit Natriumchlorid abgeschieden und abfiltriert.
Der Niederschlag ,,ird in 1000 Teilen warmem Wasser wieder gelöst. Die Lösung wird mit 5() Teilen einer 50%igen Natriumacetatlösung versetzt und mit Essigsäure auf den pH-Wert 5.5 gestellt. Nach Zugabe einer Lösung von 13 Teilen CUSO4 5H2O in 70 Teilen Wasser werden bei 30-40 unter Rühren 142 Teile 3%iges Wasserstoffsuperoxid in ungefähr 3 Stunden eingetropft und das Gemisch noch 1 Stunde bei 30 geriihrt. Der gekupferte Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden.
abgesaugt, mit einer Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der gemahlene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit dunkelblauer Farbe löst.
Färbevorschrift
2 Teile des oben beschriebenen Farbstoffs werden in 4000 Teilen enthärtetem Wasser bei 40 gelöst. Man bringt 100 Teile vorgenetztes mercerisiertes Baumwollgewebe in das Bad, gibt 110 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 30 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und erhitzt das Bad in 30 Minuten auf 100 , wobei nach 10 bzw. 20 Minuten 110 bzw. 100 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt werden. Nach Erreichung der Kochtemperatur fügt man noch 50 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und heilt das Bad eine Stunde bei der Kochtemperatur. Hierauf wird die Färbung aus der Flotte herausgenommen. mit Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene marineblaue Färbung ist licht- und nassecht.
Der als Ausgangssubstanz verwendete Aminofarbstoff der Formel (VIII) kann in f lgender Weise hergestellt werden.
74.3 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI4.1
werden in 1000 Teilen heissem Wasser gelöst.
Nachdem man auf 10 gekühlt hat. fiigt man innert 2 Stunden die Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1 -Amion-benzol- 3 .5-disulfonsäure hinzu und sorgt durch äussere Kühlung. dass die Temperatur bei 5-10 bleibt. Durch Einstreuen von etwa 10 Teilen Calciumhydroxid hilft man den pH-Wert bei 10.5-1 1,0.
Nach heendeter Kupplung wird die Lösung des Disazofarhstoffes mit Hilfe von 25 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat alkalisch gemacht und hierauf durch Filtration von gehildetem Calciumcarhonat hefreit. Anschliesselld wird die Farbstofflösung mit einer Lösung aus 72 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid und 14() Teilen Wasser versetzt und bei einer Temperatur von 50-60 so lange gerührt, bis die Reduktion der Nitrogruppe heendet ist.
Der ausgefallene Kupfersulfidniederschlag wird abfiltriert: der Farbstoff wird aus dem Filtrat mit Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und in 600 Teilen Wasser wieder gelöst. Die Farbstofflösung wird mit Eisessig neutralisiert und bei 50-60 mit soviel einer 1 molaren Kupfersulfatlösung versetzt, bis überschüssiges ionogelles Kupfer nachgewiesen werden kann.
Nach beendeter Kopferung wird der Aminofarbstoff der Formel (VIII) ausgesalzen. abgesaugt, mit einer Salzlösung gewaschen und getrocknet.
Beispiele 2-7
Man arheitet nach den Angaben des Beispiels 1 und verwendet statt des 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidins eine der folgenden Reaktivkomponenten. wobei die Umsetzung unter den nachstehenden Bedingungen stattfindet.
Beispiel Reaktivkomponente pH-Wert Temperatur
Nr.
2 2,4,6-Trichlorpyrimidin 5-6 70-75
3 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-3' -sulfonsäure 5-6 40-50
4 Cyanurchlorid 4-5 0-5
5 Acrylsäurechlorid 5-6 ()- 5
6 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid 4,5-6 30-40
7 2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methylpyrimidin 5-6 70-80
Beispiel 8 51 Teile des Aminofarbstoffs der Formel
EMI4.2
werden in 1 ()()() Teilen Wasser bei 70 gelöst. @ Man versetzt die Lösung mit etwa 11 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin in kleinen Portionen und hält die Temperatur auf 70-75 und den pH-Wert auf 5,5-6,0, bis die Umsetzung beendet ist.
Man lässt die Lösung auf 35 abkühlen, setzt ihr 50 Teile einer 50%igen Natriumacetatlösung und dann soviel Eisessig zu, dass der pH Wert 5.5 beträgt, giht dann eine Lösung von 13 Teilen CuSO4 51120 in Sl) Teilen Wasser zu und lässt bei 30-40 unter Rühren 145 Teile 3% @ ges Wasserstoffperoxid in etwa 3 Stunden ein- tropfen und rührt d'.is Gemisch noch l Stunde bei 3(1. Der Farbstoff wird ausgesalzen. ahfiltriert. mit einer Salzlösung gewaschen und getrocknet,
Es ist ein dunkles Pulver. das sich in Wasser mit dunkelblaue@ Farbe löst und Cellulosefasern in dunkelblauen Tönen von hervorragenden Licht- und Nassechtheiten fär@t.
Der als Ausgangsverbindung verwendete Aminofarbstoff der Formel (X) kann wie folgt hergestellt werden.
65 5 Teile des Trinatriumsalzes des Farbstoffs der Formel
EMI5.1
werden in 5()() Teilen armtm Wasser gelöst und die Lösung anschliessend auf 0-5 abgekühlt. Bei dieser Temperatur gibt Inan die Diazoverbindung aus 37 Teilen 2-Amino-(- acetylaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure und die zur Aufrecht erhaltung eines pIl-Werts zwischen 9 und 10 nötige Menge einer 20% igen Natriumcarbonatlösung zu und rührt das Gemisch so lange bei 0-5 in alkalischem Medium (pH-Wert etwa 9,5),
bis die Kupplung beendet ist, was nach einigen Stunden der Fall ist. Der entstandene Disazofarhstoff wird mit Natriumchlorid abgeschieden. abgesaugt und in 800 Teile 5%ige Natriumhydroxidlösung eingetragen. Man erhitzt die Lösung einige Stunden auf 90-95 , um die Acetylgruppe abzuspalten. neutralisiert dann die Lösung mit Salzsäure, fällt den Aminofarhstoff mit Natriumchlorid aus. saugt ihn ab.
wäscht ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet ihn.
Die folgende Tabelle enthält weitere, kupferhaltige Reaktivfarbstoffe der Formel (1). welche durch die in der Formel (II) der als Ausgangsverbindungen verwendeten Ami nofarbstoffe vorkommende Reste
H HO
A- und -B, durch die Reaktivkomponente und den Farbton der Färbung auf Cellulosefasern gekennzeichnet sind.
Tabelle
EMI5.2
<tb> Beispiel <SEP> H <SEP> HO <SEP> Reaktivkomponente <SEP> Farbton
<tb> Nr. <SEP> 1
<tb> <SEP> -B
<tb>
9 4,6,8-Trisulfonaphtyl-1 6-Amino-1-hydroxy-4,8- 2,4,5,6-Tetra- marineblau disulfonaphthyl-2 chlorpyrimidin 10 4-Sulfophenyl do. 2,4-Dichlor-6-(ss-sulfo- do.
äthylamino)-1,3,5-triazin 11 6-Amino-4,8-di- i-Hydroxy-4,6,8-tri- 2,4-Dichlor-6-phenoxy- do.
sulfonaphthyl-2 sulfonaphthyl-2 1,3,5-triazin 12 do. do. 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin do.
13 do. do. ss-Chlorpropionsäurechlorid do.
14 do. 1-Hydroxy-4,8-disulfo- 2,4-Dichlor-6-(ss-hydroxy- do.
naphthyl-2 äthylamino-) 1,3.5-triazin 15 do. 2-Hydroxy-4-sulfophenyl 2,4-Dichlor-6(3',5'-di- do.
sulfophenylamino)-1,3,5 triazin 16 do. 1-Hydroxy-4,6,8-trisulfo- 2,4-Dibrom-6-amino- do.
naphthyl-2 1,3,5-triazin FlirhevorschriJt
2 Teile Farbstoff aus Beispiel 12 werden in 3000 Teilen enthärtetem Wasser bei 40 gelöst. Man bringt 100 Teile vorgenetztes Baumwoll- oder Zellwollgewebe in das Bad, gibt innert 30 Minuten 100 Teile kalziniertes Natriumsulfat zu und erwärmt gleichzeitig auf 60". Anschliessend gibt man 6 Teile Natriumhydrogencarbonat hinzu und hält eine weitere halbe Stunde bei 60'. Dann fügt man in Portionen innert 10 Minuten 6 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und hält noch 15 Minuten auf der gleichen Temperatur. Hierauf nimmt man das gefärbte Gewebe aus der Flotte, spült es mit heissem Wasser, seift es mit einer 0,3%igen kochenden Lösung eines nichtionogenen Waschmittels, spült es erneut und trocknet es.
Man erhält eine marineblaue licht- und nassechte Färbung.