CH526585A - Verfahren zur Herstellung neuer Thiophosphorsäureamidester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Thiophosphorsäureamidester

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CH526585A
CH526585A CH1102869A CH1102869A CH526585A CH 526585 A CH526585 A CH 526585A CH 1102869 A CH1102869 A CH 1102869A CH 1102869 A CH1102869 A CH 1102869A CH 526585 A CH526585 A CH 526585A
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Leber Jean-Pierre
Lutz Karl
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Thiophosphorsäureamidester
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren   zu:    Herstellung neuer Thiophosphorsäureamidester der all gemeinen Formel I
EMI1.1     
 worin   Rt    und   Rs    Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rs eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder ein Bromatom bedeuten, die insektizide, akarizide und nematozide Eigenschaften besitzen.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI1.2     
 worin   Rt,    R3 und X die oben bezeichneten Bedeutun gen besitzen undY Chlor oderBrom bedeutet, mit einem
Amin der allgemeinen Formel III
R2NH2 III worin R2 die oben bezeichneten Bedeutungen besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors hergestellt worden.



   Gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren wird zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmit tel, z B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie
Toluol, Xylol usw., einem halogenierten Kohlenwasser stoff wie z. B. Chlorbenzol, Chloroform, einem   Äther    wie z. B. Dioxan, bei Temperaturen von - 20 bis   +      50 ,    vorzugsweise bei - 10 bis   0     C, eine zum Austausch des Chlor- oder Bromatoms Y vorzugsweise äquivalente
Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel III, mit einer vorzugsweise äquivalenten Menge eines Säure akzeptors wie z. B.

  Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Diäthylanilin, Natriumcarbonat innerhalb von 1/2 bis 2 Stunden zugesetzt und die   Reaktionsmi-    schung noch etwa 10 bis 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Reaktionsmischung auf übliche Weise aufgearbeitet.



   Die Herstellung der als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemässe Verfahren benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel II kann in der Weise erfolgen, dass man die Verbindungen der allgemeinen Formel IV
EMI1.3     
  worin   Rt,    X und Y die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie z. B. Chlorbenzol, Chloroform usw.,   Dioxan    u. a. bei Temperaturen   von -20    bis +500 mit einer zum Austausch eines Chlor oder Bromatoms überschüssigen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel V    R1OH    V worin   Rt    die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, umsetzt.



   Die als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel IV können entsprechend den in dem Schweizer Patent Nr. 507 990 und der deutschen Offenlegungsschrift Nr.   1 935    630 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung eines   Phosphorthio-    halogenids, wie   PSC13,    mit einem Acetessigester der allgemeinen Formel VI    CH3COCHX-COOR3    VI worin   Rt    und X die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, in Gegenwart eines Säureakzeptors erfolgen.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen starke insektizide, akarizide und nematozide Eigenschaften. Sie entfalten sowohl eine ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende Wirkung gegen Spinnmilben. Sie sind den bekannten Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur in ihrer Wirkung als Schädlingsbekämp   fungsmiftel    überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.



   Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten, Milben und Nematoden besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen gleichzeitig nur eine geringe Warmblütertoxizität. Die neuen Verbindungen können deshalb als   Schädlingsbekämpfungsmit-    tel in bewohnten Räumen, in Kellern und Estrichen, in Stallungen usw. angewendet werden, sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedenen Entwicklungsstufen gegenüber den Schädlingen, z. B.



  schädlichen Insekten, Milben und Nematoden, schützen.



   Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen. Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemässen Verbindungen in Form von Stäube- oder   Spritztuitteln,    z. B.



  als Lösungen bzw. Dispersionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a., sowie Emulgatoren, z. B. flüssigen Polyglykoläthern, die aus höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind, zubereitet werden. Dem Gemisch können auch noch geeignete organische Lösungsmittel wie Ketone, aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, Mineral öle, usw., als Lösungsvermittler beigefügt werden.



   Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Trägerstoffe wie z. B. Talkum, Kieselgur, Bentonit, Bimsstein, oder weitere Zusätze, wie Cellulosederivate und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel enthalten.



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen und in den   Spritzbrühen    in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 2 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50   0/0.    Die Gebrauchsbrühen enthalten im allgemeinen zwischen 0,02 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,1 und 20   O/o.   



   Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt werden, z. B.: a) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 50 Gewichtsteilen Xylol vermischt, wodurch man eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung erhält. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

 

   b) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt   210-280"      (Dto:0,92)    vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther vermischt. Man erhält ein klares Konzentrat, das in Wasser leicht emulgierbar ist und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.



   Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.  



   Insektizide Wirkung gegen Bruchidius obtectus  (Speisebohnenkäfer) - Kontakwirkung
Petrischalen von 7 cm Durchmesser werden mit 0,1 bis 0,2 ml einer 0,0125 O/o Wirkstoff der allgemeinen Formel I enthaltenden Emulsion aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages werden 10 Bruchidius-Imagines in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing Drahtgitter bedeckt. Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter.



   Nach 48 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt.



  Der Abtötungsgrad wird in   o/o    angegeben. 100   O/o    bedeutet, dass alle Speisebohnenkäfer abgetötet wurden, 0   O/o    bedeutet, dass keine Speisebohnenkäfer abgetötet wurden. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor.



  Tabelle 1
EMI3.1     


<tb>  <SEP> WIi'ks <SEP> boff: <SEP> !\btöt;ungsrad <SEP> in <SEP> 
<tb>  <SEP> nach <SEP> 1t8 <SEP> it8 <SEP> Stunden:
<tb>  <SEP> CM <SEP> DjO <SEP> 0 <SEP> / <SEP> S
<tb>  <SEP> 7/
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb> n-C,H,N <SEP> O-C=VH <SEP> COOC3
<tb> n-C3,H7NH <SEP> O-C=CH-COOCII;
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> CI.' <SEP> 0
<tb>  <SEP> CII <SEP> 5Q <SEP> 100
<tb> i-C3H7NH7 <SEP> 0-C=CH-Co0CH
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 21150
<tb>  <SEP> ioo
<tb> p <SEP> M <SEP> NH <SEP> 
<tb> 5 <SEP> H7NH <SEP> 7 <SEP> O-.C1=CH-C00C1{3
<tb>  <SEP> cH3
<tb>  <SEP> CH <SEP> O <SEP> S <SEP> 5 <SEP> 100
<tb>  <SEP> P
<tb>  <SEP> p
<tb>  <SEP> C2H5NH  <SEP> ·0C=CdC00iG <SEP> (;

  ;3H7
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H50 <SEP> S
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb>  <SEP> C <SEP> M <SEP> Ml <SEP> C-CHCO0i-C <SEP> M
<tb>  <SEP> 25 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 5
<tb>   
Insektizide Wirkung gegen Ephestia Kuehniella    (Mehlmotte) - Kontaktwirkung   
Petrischalen von 7 cm Durchmesser, die je 10 Raupen von 10 bis 12 mm Länge enthalten, werden mit 0,1 bis 0,2 ml einer 0,05 % Wirkstoff der allgemeinen For.



  mel I enthaltenden Emulsion aus einer Spritzdüse besprüht. Danach werden die Schalen mit einem feinmaschigen Messing-Drahtgitter   bedeckt. - Nach    dem Trocknen des Belages wird als Futter ein Oblate verabreicht und nach Bedarf erneuert. Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere in % bestimmt. 100 % bedeutst, dass alle Raupen abgetötet wurden, 0 % bedeutet. dass keine Raupe abgetötet wurde. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor.



   Tabelle 2   Tabelle 2   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Abtötllngsgrad <SEP> in <SEP> box,
<tb>  <SEP> zfil <SEP> kst53S <SEP> nach <SEP> 5 <SEP> tagen <SEP> 
<tb>  <SEP> CM <SEP> 0 <SEP>  < 3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 
<tb>  <SEP> p <SEP> ob <SEP> 100
<tb> n-S-f-1,NH <SEP> \O-C=CEl COOCH
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 5
<tb>  <SEP> CM5
<tb>  <SEP> CM <SEP> O <SEP> S
<tb>  <SEP> 7 <SEP> 7/
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb> i-C <SEP> fiH7NIf <SEP> 0-$=CH-CCOCM5
<tb>  <SEP> CM5
<tb>  <SEP> C2l150 <SEP> N <SEP> S <SEP> 100
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb> n- <SEP> G <SEP> ;H7NH <SEP> / <SEP> C <SEP> CH-COOCH.
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> CEI O\ <SEP> 5
<tb>  <SEP> Xx
<tb>  <SEP> P. <SEP> 100
<tb> CM <SEP> NM  <SEP> ·0-C=CMC00iC <SEP> ii
<tb> 57
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   



   Insektizide Wirkung gegen Carausius morosus  (indische   Stabheuschrecke) - Frasswirkung   
Tradescantia-Zweige werden 3 Sekunden in eine 0,0125   o/o    einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthaltende Emulsion getaucht Nach Antrocknen des Belages werden die Stengel der Tradescantien jeweils in ein kleines Glasröhrchen mit Wasser gesteckt und dieses in eine Glasschale gelegt. In die Glasschale werden 10 Carausius-Larven des zweiten Stadiums gebracht und die Schale mit einem Gitterdeckel verschlossen. Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in   o/o    angegeben. 100   O/o    bedeutet, dass alle Stabheuschrecken abgetötet wurden, 0   O/o    bedeutet, dass keine Stabheuschrecke abgetötet wurde.

  Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor.



  Tabelle 3
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Aut;ötungserad <SEP> in
<tb>  <SEP> Wirkstoff: <SEP> bötungsgrad <SEP> nach <SEP> 5
<tb>  <SEP> nach <SEP> 5 <SEP> Tagen:
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0 <SEP> 5
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb>  <SEP> n-c3H7NH <SEP> / <SEP> \O-C-CH-COOCH; > 
<tb>  <SEP> CM5
<tb>  <SEP> CH <SEP> O <SEP> BS
<tb>  <SEP> 7/
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb>  <SEP> t-C3H7NH <SEP> O-C=CH-CûOCH;

  > 
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> )
<tb>  <SEP> CM5
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 7/5
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb> n-C <SEP> ,H7NH <SEP> / <SEP> O-C-CH-COOCH)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5
<tb>  <SEP> CM5
<tb>  <SEP> CH <SEP> O <SEP> 5
<tb>  <SEP> P <SEP> 100
<tb>  <SEP> C <SEP> 2M5 <SEP> NM <SEP> 7· <SEP> O-C1--CMC00I-C5H7
<tb>  <SEP> CM5
<tb>   
Insektizide Wirkung gegen Aphis fabae  (Schwarze Bohnenblattlaus) - Kontaktwirkung    Saubohnenpflanzen    (Vicia faba) werden mit einer Spritzbrühe mit 0,0125   O/o    Wirkstoffkonzentration tropfnass behandelt. Die Saubohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) befallen. Nach 2 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt.

  Der Abtötungsgrad wird in    /o    angegeben. 100   O/o    bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden, 0   O/o    bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor.

 

  Tabelle 4
EMI6.1     


<tb>  <SEP> tQirkstoff: <SEP> AbtötllngsgrE <SEP> d <SEP> in <SEP> %
<tb>  <SEP> nach <SEP> nah <SEP> 48 <SEP> Stunden:
<tb>  <SEP> CM <SEP> P <SEP> 5
<tb>  <SEP> LOO
<tb>  <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> \ <SEP> 0-C-CH-COOCH <SEP> 100
<tb> n-C <SEP> N
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> )
<tb>  <SEP> CM <SEP> 0 <SEP> s
<tb>  <SEP> P <SEP> / <SEP> 1O( > 
<tb> i-C <SEP> H <SEP> gH <SEP> O-C-CH-COt)CH
<tb>  <SEP> 57 <SEP> 1 <SEP> 5
<tb>  <SEP> cH3
<tb>  <SEP> Echo <SEP> 5
<tb>  <SEP> 25· <SEP> 7 <SEP> 100
<tb>  <SEP> . <SEP> X <SEP> CI-1-C00eH.
<tb> n-C <SEP> M <SEP> NM
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> C <SEP> 2H5 <SEP> 0 <SEP> 8
<tb>  <SEP> P <SEP> lt)O
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> \ <SEP> O-C-CH-COO <SEP> ' <SEP> -C <SEP> 3EI7
<tb>  <SEP> CM5
<tb>   



   Nematozide Wirkung gegen Panagrellus redivivus  (Kleisternematode)
1 ml einer wässrigen Panagrellus redivivus-Aufschlämmung, die etwa 120 Tiere enthält, wird in einem kleinen Becher von 5,5 cm Durchmesser und 3,2 cm Höhe, der 7 g Terralit enthält, verteilt. Danach wird 1 ml einer eine Verbindung der Formel I enthaltenden Emulsion über den Terralit verteilt. Nach 48 Stunden wird der Inhalt des Bechers nach der Extraktionsmethode von Baermann untersucht und die lebenden Nematoden unter der Binokularlupe gezählt. Der Abtötungsgrad wird in einer Skala von 0 bis 9 (9 = Maximum-Wirkung, keine lebenden Nematoden,   0    = keine Wirkung, über 100 lebende Nematoden) angegeben. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor.



  Tabelle S
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> I.TKS <SEP> t;OI' <SEP> rlion-- <SEP> Nematozide
<tb>  <SEP> Wirkstoff: <SEP> zentrztion <SEP> .
<tb>



   <SEP> zentration <SEP> /. <SEP> irkng.
<tb>



   <SEP> CII <SEP> 8
<tb>  <SEP> 0,2 <SEP> 9
<tb> iC <SEP> H <SEP> NM <SEP> \tSC-4H-COOCH3
<tb>  <SEP> 57
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CM50 <SEP> /8
<tb>  <SEP> P <SEP> 052 <SEP> 9
<tb>  <SEP> / <SEP> \ <SEP> 02 <SEP> 9
<tb> C2M5NM <SEP> 5 <SEP> OC-CH-COOJ <SEP> -C <SEP> H
<tb> - <SEP> 57
<tb>  <SEP> CM5
<tb> 
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen; sie sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.



   Beispiel 1    O-(l    -Carboisopropoxy-1   -propen-2-yl)-0-äthyl-       N-n-propyl-phosphorothioamidat   
EMI7.2     


<tb>  <SEP> C2M50 <SEP> 8
<tb>  <SEP> P <SEP> - <SEP> OC <SEP> =CIIC <SEP> OOSFT <SEP> (CM5)2
<tb> flC5MjNlI7 <SEP> CM5
<tb> 
286,7 g cis-O-Äthyl-O-(1-carboisopropoxy-1-propen-2-yl)-thionophosphorochloridat   [Cl(CtHtO)P(S)OC      (CH3)=CHCOOCH(CH3)2]    in   11 Toluol    gelöst, werden bei einer Reaktionstemperatur von 200 innerhalb von 2 Stunden zu einer Mischung von 59,1 g Propylamin und 101,2 g Triäthylamin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird noch 36 Stunden bei   20     gerührt, danach vom ausgefallenen Triäthylaminchlorhydrat abfiltriert.

  Das Filtrat wird mit Wasser gewaschen, getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und das erhaltene Produkt im Vakuum destilliert. Das O-(1-Carboisopropoxy-1 -propen-2-yl)-O-äthyl-N-n-propylphosphoro   thioamidat    siedet unter einem Druck von 5.108 Torr bei   87-890.    Es liegt praktisch ausschliesslich in der cis Form im Crotonsäurerest vor.   nD20:    1,489.



  Analyse   Cl2H24NO4PS    Molgewicht: 309,4 ber. C 46,6    /O    H 7,8   O/o    N 4,5   O/o    P 10,0    /0    S 10,4% gef. 46,7 % H 7,8 % 4,8 % 9,9 % 10,6 %
Das als Ausgangsmaterial benötigte   O-Athyl-O-(1-    carboisopropoxy-1 -propen-2-yl)-thiophosphorochloridat kann wie folgt hergestellt werden:
Zu 276 g   Äthanol    werden   bei -50    Reaktionstemperatur 277,1 g cis-O-(1-Carboisopropoxy-1-pro   pen-2-yl)-thiophosphorodichloridat    hinzugefügt. Danach lässt man die Temperatur auf 10 bis 12  ansteigen und hält t/2 Stunde bei dieser Temperatur.

  Anschliessend wird die Reaktionsmischung mit 500 ml Toluol verdünnt und unter starkem Rühren bei -10 bis 5  mit 200 ml einer 200/oigen wässrigen Natronlaugelösung neutralisiert. Das Reaktionsgemisch wird in 200 ml Eiswasser gebracht, die organische Phase abgetrennt, gut mit einer Natriumhydrogencarbonat-Lösung und danach mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei   40     eingedampft. Das erhaltene Produkt kann durch Destillation im Hochvakuum gereinigt werden. Man kann für die Umsetzung zur Herstellung der entsprechenden Verbindung der Formel I auch das Rohprodukt verwenden.  



   Das   O-(1-Carboisopropoxy-1-propen-2-yl)-thlophos-      phorodichloridat    wird auf folgende Weise erhalten:
Zur Mischung von 169,4 g (1 Mol) Phosphorthiochlorid und 144,2 g (1 Mol) Acetessigsäureisopropylester werden unter Rühren bei 100 innerhalb von   t/2    Stunde 105 g (1,03 Mol) Triäthylamin hinzugegeben, wobei Triäthylaminchlorhydrat ausfällt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch noch   t/2    Stunde zwischen - 10 und +100 und   t/4    Stunde bei 300 gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 500 ml Chloroform versetzt, gewaschen und das Lösungsmittel nach Trocknen im Wasserstrahlvakuum bei 500 Badtemperatur entfernt. Die Verbindung kann entweder als Rohprodukt oder nach Destillation weiter verarbeitet werden.



   Auf analoge Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I (siehe nachfolgende Tabelle) hergestellt, wobei das Verhältnis der Isomeren cis-trans im Crotonsäurerest gleich dem der Ausgangsstoffe ist.  
EMI9.1     





  R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/Torr <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb>  <SEP> wicht <SEP> 5.10-3 <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> C10H19ClNO4PS <SEP> 315,8 <SEP> 107 <SEP> 1.510 <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 38,0 <SEP> 6,1 <SEP> 4,4 <SEP> 9,8 <SEP> 10,2 <SEP> 11,2
<tb>  <SEP> Bei <SEP> 0,01 <SEP> 38,4 <SEP> 6,3 <SEP> 4,4 <SEP> 9,7 <SEP> 10,8 <SEP> 11,5
<tb>  <SEP> 0,01
<tb>  <SEP> Torr
<tb> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C9H18NO4PS <SEP> 267,3 <SEP> 89 <SEP> - <SEP> 91 <SEP> 1,501 <SEP> cis <SEP> 40,4 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0 <SEP>   <SEP> 40,3 <SEP> 6,7 <SEP> 5,7 <SEP> 11,6 <SEP> 12,6 <SEP>  CH3 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C9H18NO4PS <SEP> 267,3 <SEP> 79 <SEP> - <SEP> 80 <SEP> 1,498 <SEP> cis <SEP> 40,4 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0 <SEP>   <SEP> 41,0 <SEP> 6,3 <SEP> 5,5 <SEP> 12,1 <SEP> 13,0 <SEP>  CH3 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> H <SEP> C10H20NO4PS 

   <SEP> 281,3 <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 89 <SEP> 1,495 <SEP> cis <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4 <SEP>   <SEP> 42,1 <SEP> 6,8 <SEP> 5,3 <SEP> 11,0 <SEP> 10,9 <SEP>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> H <SEP> C11H2NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> 85 <SEP> 1,491 <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9 <SEP>   <SEP> 44,4 <SEP> 7,5 <SEP> 5,1 <SEP> 10,8 <SEP> 11,1 <SEP>  C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89 <SEP> 1.497 <SEP> 85 <SEP> : 

  <SEP> 15 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,7 <SEP>   <SEP> 42,7 <SEP> 7,3 <SEP> 5,1 <SEP> 10,9 <SEP> 11,7 <SEP>  CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C7H14NO4PS <SEP> 239,2 <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 80 <SEP> 1.507 <SEP> cis <SEP> 35,1 <SEP> 5,9 <SEP> 5,9 <SEP> 12,9 <SEP> 13,4 <SEP>   <SEP> 35,6 <SEP> 6,2 <SEP> 6,6 <SEP> 13,0 <SEP> 13,4 <SEP>     Bei den im folgenden aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I, Beispiele 9-72 bedeutet X joweils ein Wasserstoffatom.     
EMI10.1     





  Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C8H16NO4PS <SEP> 253,3 <SEP> 84 <SEP> 1,504 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 37,9 <SEP> 6,4 <SEP> 5,5 <SEP> 12,2 <SEP> 12,7
<tb>  <SEP> 37,7 <SEP> 6,5 <SEP> 5,9 <SEP> 12,3 <SEP> 12,9
<tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C8H16NO4PS <SEP> 253,3 <SEP> 88 <SEP> 1,503 <SEP> 93 <SEP> : <SEP> 7 <SEP> 37,9 <SEP> 6,4 <SEP> 5,5 <SEP> 12,2 <SEP> 12,7
<tb>  <SEP> 38,3 <SEP> 6,4 <SEP> 5,5 <SEP> 12,6 <SEP> 12,9
<tb> 11 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C9H18NO4PS <SEP> 267,3 <SEP> 89-90 <SEP> 1,499 <SEP> 95 <SEP> :

  <SEP> 5 <SEP> 40,4 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0
<tb>  <SEP> 40,3 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,9 <SEP> 12,3
<tb> 12 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 78 <SEP> 1,496 <SEP> cis <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
<tb>  <SEP> 42,4 <SEP> 7,2 <SEP> 5,2 <SEP> 11,3 <SEP> 11,4
<tb> 13 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C9H18NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 91-92 <SEP> 1,500 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 40,4 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0
<tb>  <SEP> 40,3 <SEP> 6,9 <SEP> 5,6 <SEP> 11,9 <SEP> 12,4
<tb> 14 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 94-96 <SEP> 1,495 <SEP> 90 <SEP> :

  <SEP> 5 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
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<tb> 15 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 94-96 <SEP> 1,495 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 45,5 <SEP> 6,9 <SEP> 4,5 <SEP> 11,1 <SEP> 11,0
<tb> 16 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 87-89 <SEP> 1,493 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,5 <SEP> 7,4 <SEP> 4,8 <SEP> 10,7 <SEP> 11,2
<tb>   
EMI11.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
<tb> 17 <SEP> nC3H7 <SEP> nC4H9 <SEP> CH3 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 96-98 <SEP> 1,493 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
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  <SEP> 3 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,4 <SEP> 7,7 <SEP> 4,7 <SEP> 10,9 <SEP> 10,6
<tb> 21 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 81-84 <SEP> 1,489 <SEP> cis <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,4 <SEP> 11,2 <SEP> 11,1
<tb> 22 <SEP> nC4H9 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 93-94 <SEP> 1,493 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,8
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  <SEP> 15 <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
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<tb>   
EMI12.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
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  <SEP> 5 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
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<tb> 30 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 96-98 <SEP> 1,496 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,0
<tb>  <SEP> 42,7 <SEP> 7,1 <SEP> 5,3 <SEP> 10,7 <SEP> 12,0
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  <SEP> 3 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
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EMI13.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
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EMI14.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> C10N20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 96 <SEP> 1,498 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
<tb>  <SEP> 42,8 <SEP> 7,3 <SEP> 5,6 <SEP> 11,6 <SEP> 12,2
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> iC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 92 <SEP> 1,494 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 45,1 <SEP> 7,8 <SEP> 5,0 <SEP> 10,7 <SEP> 11,4
<tb> 43 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 92-94 <SEP> 1,495 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
<tb>  <SEP> 43,0 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,4 <SEP> 11,9
<tb> 44 <SEP> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 101-05 <SEP> 1,491 <SEP> 87 <SEP> :

  <SEP> 13 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
<tb>  <SEP> 46,3 <SEP> 7,8 <SEP> 4,8 <SEP> 9,9 <SEP> 10,2
<tb> 45 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 98 <SEP> 1,488 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
<tb>  <SEP> 47,0 <SEP> 7,7 <SEP> 5,0 <SEP> 10,2 <SEP> 11,0
<tb> 46 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 104-05 <SEP> 1,490 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
<tb>  <SEP> 47,0 <SEP> 7,9 <SEP> 4,2 <SEP> 10,5 <SEP> 10,8
<tb> 47 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 111 <SEP> 1,489 <SEP> 95 <SEP> :

  <SEP> 5 <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9.6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 48,4 <SEP> 8,6 <SEP> 4,9 <SEP> 9,7 <SEP> 10,0
<tb> 48 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 102-03 <SEP> 1,487 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9.6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 48,9 <SEP> 8,3 <SEP> 4,7 <SEP> 9.7 <SEP> 10,4
<tb>   
EMI15.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
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<tb> 52 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 94-96 <SEP> 1,483 <SEP> cis <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 48,0 <SEP> 

   8,1 <SEP> 3,9 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> iC3H7 <SEP> C9H18NO4PS <SEP> 267,3 <SEP> 91 <SEP> 1,499 <SEP> 93 <SEP> : <SEP> 7 <SEP> 40,4 <SEP> 6,8 <SEP> 5,2 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0
<tb>  <SEP> 40,4 <SEP> 6,7 <SEP> 4,8 <SEP> 11,6 <SEP> 12,0
<tb> 54 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 95-97 <SEP> 1,495 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
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  <SEP> 3 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
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<tb>   
EMI16.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
<tb> 57 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 90-92 <SEP> 1,486 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
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<tb>  <SEP> 48,1 <SEP> 7,9 <SEP> 4,3 <SEP> 9,9 <SEP> 9,9
<tb> 59 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> iC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 95-97 <SEP> 1,490 <SEP> 97 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 45,2 <SEP> 7,6 <SEP> 4,7 <SEP> 10,8 <SEP> 11,2
<tb> 60 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> C12H24NO4PS <SEP> 309,4 <SEP> 98-99 <SEP> 1,488 <SEP> 93 <SEP> :

  <SEP> 7 <SEP> 46,6 <SEP> 7,8 <SEP> 4,5 <SEP> 10,0 <SEP> 10,4
<tb>  <SEP> 47,3 <SEP> 7,8 <SEP> 4,7 <SEP> 10,2 <SEP> 10,8
<tb> 61 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 101-03 <SEP> 1,487 <SEP> 97 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,5 <SEP> 9,9 <SEP> 9,8
<tb> 62 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 97-98 <SEP> 1,485 <SEP> 97 <SEP> : 

  <SEP> 3 <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 48,4 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,9 <SEP> 10,1
<tb> 63 <SEP> nC3H7 <SEP> iC4H9 <SEP> iC3H7 <SEP> C14H28NO4PS <SEP> 337,4 <SEP> 100-03 <SEP> 1,483 <SEP> cis <SEP> 49,8 <SEP> 8,4 <SEP> 4,2 <SEP> 9,2 <SEP> 9,5
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<tb> 64 <SEP> iC3H7 <SEP> Ch3 <SEP> iC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 90-92 <SEP> 1,488 <SEP> cis <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,1 <SEP> 7,3 <SEP> 4,9 <SEP> 10,8 <SEP> 11,0
<tb>   
EMI17.1     

 Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> Kp C/ <SEP> Verhältnis <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> Torr <SEP> nD20 <SEP> cis:trans <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> 0,005 <SEP> im <SEP> Croton- <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> säurerest
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P <SEP> S
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<tb>  <SEP> 46,4 <SEP> 7,7 <SEP> 4,5 <SEP> 10,3 <SEP> 10,4
<tb> 66 <SEP> iC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 99-101 <SEP> 1,485 <SEP> cis <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
<tb>  <SEP> 47,9 <SEP> 7,9 <SEP> 4,8 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0
<tb> 67 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C13H26NO4PS <SEP> 323,4 <SEP> 86 <SEP> 1,482 <SEP> cis <SEP> 48,3 <SEP> 8,1 <SEP> 4,3 <SEP> 9,6 <SEP> 9,9
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<tb> 68 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 97-99 <SEP> 1,499 <SEP> 88 <SEP> :

  <SEP> 12 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
<tb>  <SEP> 42,7 <SEP> 7,1 <SEP> 4,9 <SEP> 11,1 <SEP> 11,9
<tb> 69 <SEP> CH3 <SEP> iC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C10H20NO4PS <SEP> 281,3 <SEP> 87-90 <SEP> 1,497 <SEP> 88 <SEP> : <SEP> 12 <SEP> 42,7 <SEP> 7,2 <SEP> 5,0 <SEP> 11,0 <SEP> 11,4
<tb>  <SEP> 42,7 <SEP> 7,4 <SEP> 4,9 <SEP> 10,9 <SEP> 12,1
<tb> 70 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 102 <SEP> 1,496 <SEP> 90 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 45,4 <SEP> 7,4 <SEP> 4,6 <SEP> 11,1 <SEP> 12,3
<tb> 71 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nCH7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 96 <SEP> 1,493 <SEP> 90 <SEP> : 

  <SEP> 10 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,3 <SEP> 7,2 <SEP> 4,8 <SEP> 10,3 <SEP> 10,9
<tb> 72 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> C11H22NO4PS <SEP> 295,3 <SEP> 104-06 <SEP> 1,493 <SEP> 95 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 44,7 <SEP> 7,5 <SEP> 4,7 <SEP> 10,5 <SEP> 10,9
<tb>  <SEP> 44,9 <SEP> 7,3 <SEP> 4,5 <SEP> 10,2 <SEP> 10,8
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureamidestern der allgemeinen Formel I EMI18.1 worin Rt und R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rs eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI18.2 worin Rt, Rt und X die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, und Y ein Halogenatom wie Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel III R2NH2 III worin R2 die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen zur Bekämpfung von Insekten, Akarinen und Nematoden.
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