CH513796A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirksamen HydroxycyclohexancarbonsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer choleretisch wirksamen Säure. Die neue Verbindung ist durch die folgende Formel dargestellt: EMI1.1 Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure der Formel EMI1.2 durch Hydrierung in die 2-Cyclohexyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure überführt. Die choleretische Wirkung der Säure ist auf Grund vielfacher, an der Ratte ausgeführter pharmakologischer Versuche nach dem Verfahren der Gallenfistel nachgewiesen worden und die Verbindung hat Steigungen des Gallenflusses pro Zeiteinheit in der Höhe von 100 bis 200 % bewirkt, ohne eine Verminderung der Konzentration das Exkreta bildenden Bestandteile zu bewirken. Die pharmakologische Wirkung der untersuchten Verbindung zeigt sich durch eine starke Steigerung bei der Verabreichung und dauert 2 bis 3 Stunden an. Beispiel 25 g 2-Hydroxymethylcyclohexanon, verdünnt in 200 cm3 Äther, werden tropfenweise in einen Behälter, enthaltend eine Ätherschwemme aus Phenyl-Magnesium-Bromid (aus 19,6 g Magnesium und 128 g Brombenzol in 300 cm3 Äther gemäss bekannter Verfahren hergestellt), unter Umrühren und Aussenkühlung mit Eis zugegeben. Man rührt noch einige Zeit weiter und fällt dann den Magnesium-Komplex durch vorsichtiges Eingeben in Wasser und Eis aus; man solubilisiert das Hydrat in Magnesium mit 50 cm3 einer gesättigten Lösung Ammoniumchlorid, fällt die Ätherschicht aus und extrahiert mit weiterem Äther den Wasseranteil. Die Ätherextrakte, vereinigt und getrocknet, werden eingedampft und der Rückstand im Vakuum ergibt 15 g eines dickflüssigen Öles mit Siedepunkt 127 bis 1350 C bei 0,1 bis 0,2 mm Hg. Dieses Erzeugnis kristallisiert durch Lösung in Äther und Fällung mit Petroläther, unter Erhalt von 7 g 1 -Phenyl-2-hydroxymethylcyclohexanol. Schmelzpunkt (Kofler): 21 bis 830 C. Der so erhaltene Alkohol wird nach Trocknung und feiner Zerpulverung in 1,4 Liter einer wässrigen Lösung aus 14 g KMnO4 und 7 g Ka2CO3 suspendiert und die Suspension 1 Tag lang heftig gerührt. Alsdann wird das entstandene MnO2 gefiltert und dem Filtrat wird etwas Na2SO2 bis zum Verschwinden der violetten Färbung zugesetzt; alsdann wird erneut das MnO2 abfiltriert und die alkalische Lösung mit konzentriertem HC1 angesäuert. Nach dem Stehenlassen während eines Tages im Kühlschrank wird filtriert und mit Wasser gewaschen und so 5 g 2Phenyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure erhalten. Schm,elzpunkt (Kofler): 143 bis 1450 C. 5,6 g 2- Phenyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure werden in etwa 75 cm3 Eisessig gelöst und im Autoklav in Gegenwart von 0,1 g Platinoxyd unter Wasserstoff druck von 22 kg/cm2 bei Temperatur von 70 bis 800 C hydriert. Nach Beendigung der Aufnahme des Wasserstoffes wird die Lösung filtriert und auf 1/5 seines Wertes eingedampft und im Kühlschrank gekühlt. Das gefällte Erzeugnis wird filtriert und mit Wasser gewaschen und aus Ligroin auskristallisiert, unter Erhalt von 4 g 2 Cyclohexyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure. Schmelzpunkt (Kofler): 122 bis 1240 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirksamen Säure der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure durch Hydrierung in die 2-Cyclohexyl-2-hydroxycyclohexancarbonsäure überführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT991366 | 1966-04-29 | ||
| CH562367A CH522592A (de) | 1966-04-29 | 1967-04-20 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH513796A true CH513796A (de) | 1971-10-15 |
Family
ID=25698102
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH757071A CH513796A (de) | 1966-04-29 | 1967-04-20 | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäure |
| CH63072A CH527153A (de) | 1966-04-29 | 1967-04-20 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäuren |
| CH757171A CH532021A (de) | 1966-04-29 | 1967-04-20 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Hydroxycyclohexancarbonsäureestern |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH513796A (de) |
-
1967
- 1967-04-20 CH CH757071A patent/CH513796A/de not_active IP Right Cessation
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- 1967-04-20 CH CH757171A patent/CH532021A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH532021A (de) | 1972-12-31 |
| CH527153A (de) | 1972-08-31 |
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Legal Events
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