CH507974A - Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten

Info

Publication number
CH507974A
CH507974A CH1361967A CH1361967A CH507974A CH 507974 A CH507974 A CH 507974A CH 1361967 A CH1361967 A CH 1361967A CH 1361967 A CH1361967 A CH 1361967A CH 507974 A CH507974 A CH 507974A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chlorophenyl
oxazol
parts
oxazole
salts
Prior art date
Application number
CH1361967A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael O'mant Derrick
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB4378666A external-priority patent/GB1139940A/en
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Priority to CH275370A priority Critical patent/CH535250A/de
Priority to CH275470A priority patent/CH535251A/de
Priority to CH1868171A priority patent/CH527209A/de
Priority to CH416070A priority patent/CH526574A/de
Priority to CH83871A priority patent/CH512505A/de
Publication of CH507974A publication Critical patent/CH507974A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/04—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in markedly acid liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
    • C23G1/02—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions
    • C23G1/04—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors
    • C23G1/06—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors
    • C23G1/068—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors compounds containing a C=C bond
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
    • Y10S507/933—Acidizing or formation destroying
    • Y10S507/934—Acidizing or formation destroying with inhibitor

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten mit entzündungshemmenden, schmerzstillenden und antipyretischen Eigenschaften.



   Gemäss der Erfindung werden Oxazolderivate der Formel:
EMI1.1     
 und deren Salze hergestellt, wobei Y einen Phenyloder Benzylrest, die im Benzolring gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome oder den Trifluormethylrest substituiert sind, und   Rt    und R2, die einander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.



   Der Oxazolkern wird wie folgt numeriert:
EMI1.2     

Es ist aus der obigen Formel ohne weiteres ersichtlich, dass die Gruppe   -CRtR2-COOH    in der 4-Stellung steht, wenn Y in der 2-Stellung steht, und in der 2-Stellung, wenn Y in der 4-Stellung steht.



   Die in Y gegebenenfalls vorhandenen Substituenten können z. B. aus Fluor-, Chlor- und Bromatomen gewählt werden. Stellt   Rt    oder R2 ein Alkylradikal mit höchstens 3 C-Atomen dar, so kann dieses z.B. das Methylradikal sein.



   Als Beispiele von Salzen seien solche mit Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, oder Aluminiumoder Ammoniumsalzen oder Salze mit organischen Basen, die nichtgiftige pharmazeutisch zulässige Kationen geben, angeführt.



   Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen, bevorzugten Oxazolderivate sind:   2- (4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigs äure, a- [-(4-Chlorphenyl)-oxazol-4-yl]propionsäure,    2-(4-Trifluormethylphenyl)oxazol-4-ylessigsäure und 2-(4-Bromphenyl)oxazol-4-ylessigs äure sowie ihre Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Aluminiumsalze.



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel:
EMI1.3     
 in welcher Y, R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen und A für eine Cyano-, Carbamoyl- oder   COOR8-Gruppe    steht, wobei   R9    einen Alkyl-, Benzyloder Phenylrest bedeutet, einer Hydrolyse unterwirft.



   Zur Hydrolyse eignen sich anorganische Basen, wie Alkalimetallhydroxyde, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Die Hydrolyse kann durch Wärmezufuhr beschleunigt oder zum Abschluss gebracht werden; gegebenenfalls kann ein organisches Lösungsmittel, wie z. B.   Athanol    vorhanden sein. Die Hydrolyse kann auch mittels einer Säure, z. B. einer anorganischen Säure, wie Schwefelsäure, durchgeführt werden.



   Die erhaltenen Carbonsäuren können in die bereits erwähnten Salze übergeführt werden.



   Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei die Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.  



   Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,76 Teilen 2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure, und 30 Teilen einer   ln-Natriumhydroxydlösung    wird 10 Minuten unter Rückfluss erhitzt und dann mit 2n Salzsäure angesäuert. Die Mischung wird in Eis   gb    kühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird aus wässrigem Methanol umkristallisiert. Somit erhält man 2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure, Smp.   187-1890    C.



   Auf die gleiche Weise wird aus Athyl-2-phenyloxazol-4-ylacetat die Verbindung 2-Phenyloxazol-4-ylessigsäure, Smp.   1521530    C, erhalten.



   Beispiel 2
Eine Mischung aus 1 Teil 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol, 1 Teil Kaliumhydroxyd und 10 Teilen 50   obigen    wässrigen Äthanols wird 4 Stunden auf   100"    C erhitzt und dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der feste Rückstand wird in Wasser gelöst und die Lösung mit Eisessig angesäuert. Das Gemisch wird in Eis gekühlt und filtriert. Der feste Rücksstand wird aus wässrigem Methanol umkristallisiert. Somit erhält man 2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure, Smp.   187-189     C.



   Wird als Ausgangsstoff   2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylacetamid    anstelle von 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol verwendet, so kann man auf die gleiche Weise 2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure, Smp.   187-1890    C, erhalten
Wird als Ausgangsstoff 4-Cyanomethyl-2-(2-fluorphenyl)oxazol verwendet, so wird auf die gleiche Weise 2-(2-Fluorphenyl) oxazol-4-ylessigsäure, Smp. 2250 C, erhalten. Wird als Ausgangsstoff 2-(3   -Chlorphenyl)oxazol-4-ylacetamid    verwendet, so wird auf gleiche Weise 2-(3-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure, Smp.   1341360 C    erhalten.



   Wird als Ausgangsstoff   4-Cyanomethyl-2-(3,4-dichlorphenylXoxazol    anstelle von 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol verwendet, so erhält man auf die gleiche Weise   2-(3,4-Dichlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure,    Smp.   147-1480    C.



   Geht man von 4-Cyanomethyl-2-(4-trifluormethylphenyl)oxazol anstelle von 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol aus, so erhält man auf gleiche Weise   2-(4-Trifluormethylphenyl)oxazol-4-ylessigsäure,    Smp.   1541560    C.



   Geht man von   2-(4-Chlorbenzyl)-4-cyanomethyloxazol    aus, so erhält man auf gleiche Weise 2-(4-Chlorbenzyl)oxazol-4-ylessigsäure, Smp.   1341350    C.



   Die in diesem Beispiel und in einigen der folgenden Beispiele verwendeten Cyanomethylverbindungen können wie folgt hergestellt werden:
Eine Lösung von 70 Teilen   4-Chlormethyl-2-(4-fluorphenyl)oxazol    in 350 Teilen 2-Äthoxyäthanol wird während 30 Minuten zu einer gerührten Lösung von 21,1 Teilen Natriumcyanid in 40 Teilen Wasser bei   900 C    zugegeben.



  Die Mischung wird noch 3 Stunden gerührt und dann in 1000 Teile gerührten Wassers eingegossen, und das entstehende Gemisch wird filtriert. Der feste Rückstand wird aus wässrigem Methanol umkristallisiert.



  Somit erhält man 4-Cyanomethyl-2-(4-fluorphenyl)oxazol, Smp.   109-111     C.



   Auf im wesentlichen gleiche Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten: 2-(4-Bromphenyl)-4-cyanomethyloxazol, Smp.   1O4-135     C; 2-(3-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol, Smp.   114-120"    C; 2-(4-Chlorbenzyl)-4-cyanomethyloxazol,   2-(3 ,4-Dichlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol,    2-(4-Trifluormethylphenyl)-4-cyanomethyloxazol,   2-(2-Eluorphenyl)-4-cyanomethyloxazol;    Smp.   103-1050    C.



   Die für die Darstellung der obigen Cyanomethylverbindungen verwendeten Chlormethylverbindungen können wie folgt erzeugt werden:
Eine Mischung aus 15,5 Teilen p-Chlorbenzamid, 12,7 Teilen 1,3-Dichloraceton und 250 Teilen Toluol wird 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt, worauf das unveränderte p-Chlorbenzamid abfiltriert wird. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der gummiartige Rückstand wird aus wässrigem Methanol kristallisiert. Somit erhält man 4-Chlormethyl-2-(4-chlorphenyl)oxazol,   Smp. 90-91"    C.



   Auf im wesentlichen gleiche Weise erhält man die folgenden Verbindungen: 4-Chlormethyl-2-(3-chlorphenyl)oxazol, Smp.   7im720    C; 2-(4-Bromphenyl)-4-chlormethyloxazol, Smp.   115-117     C; 4-Chlormethyl-2-(2-fluorphenyl)oxazol,   4-Chiormethyl-2-(4-fluormethyl)oxazol,    Smp.   74-760    C; 4-Chlormethyl-2-(3,4-dichlorphenyl)oxazol,   2-(4-Chlorbenzyl)-4-chlormethyloxazol,    2-(4-Trifluormethylphenyl)-4-chlormethyloxazol, Smp.   76-78     C.



   Beispiel 3
Eine Lösung von 4,4 Teilen 2-(R-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol in 50 Teilen trockenen Tetrahydrofurans wird zu einer Lösung von 3,2 Teilen Natriumamid in 100 Teilen flüssigen Ammoniaks bei   700 C    zugegeben. Dann werden 2,5 Teile Methyljodid hinzugegeben, und die Mischung wird 1 Stunde bei   -70  C    gerührt. Dann werden 4 Teile Ammoniumchlorid hinzugegeben. Man lässt das Ammoniak abdampfen, und der Rückstand wird in 200 Teile Wasser eingegossen und dann 3 mal mit je 50 Teilen Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolextrakte werden mit Wasser gewaschen und in Vakuum zur Trockne eingedampft. 

  Der gummiartige Rückstand besteht aus 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol
Zu diesem Rückstand wird eine Lösung von 5 Teilen Kaliumhydroxyd in 50 Teilen 50   obigen    wässrigen   äthanols    zugesetzt. Dieses Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluss gekocht und dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der feste Rückstand wird in   Wasser gelöst, und die Lösung wird mit Essigsäure angesäuert. Diese Mischung wird mit 50 Teilen Benzol extrahiert, und der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen, an wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert, worauf das Filtrat zur Trockne eingedampft wird. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Somit erhält man   a-[2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-yl] isobuttersäure,    Smp.   140     C.



   Beispiel 4
Bei Wiederholung des Verfahrens gemäss Beispiel 1 mit   Äthyl-2-(4-bromphenyl) oxazol-4-ylacetat    als Ausgangsstoff erhält man 2-(4-Bromphenyl)oxazol-4-ylessigs äure, Smp.   205-207     C unter Zersetzung.



   Mit   Äthyl-2-(4-fluorphenyl)oxazol-4-ylacetat    als Ausgangsstoff erhält man auf gleiche Weise   2-(4-Fluorphenyl) oxazol-4-ylessigsäure,      Smp. 168-169"    C.



   Mit   Äthyl-a- [2-(4-chlorphenyl)oxazol-    4-yl]propionat als Ausgangsstoff erhält man auf gleiche Weise   a-[2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-yl]propionsäure,    Smp.   120-122     C.



   Beispiel 5
Es wird 1 Teil 2-(4-Chlorphenyl)oxazol-4-ylessigsäure in 20 Teilen heissen 5   0/obigen    wässrigen Ammoniumhydroxyds gelöst, worauf 5 Teile 10n-Natriumhydroxyd hinzugegeben werden. Die Mischung wird abgekühlt, und der Niederschlag wird abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert. Somit erhält man   Natrium-2-(4-chlorphenyl)oxazol-4-ylacetat,    Smp. über 2000 C.

 

   Es werden 2,6 Teile Natrium-2-(4-chlorphenyl)oxazol-4-ylacetat in 30 Teilen kochenden Wassers gelöst, worauf 2 Teile Calciumchlorid in 20 Teilen Wasser hinzugegeben werden. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Somit erhält man Calcium-2-(4-chlorphenyl)oxazol-4-ylacetat.



   Es werden 2,6 Teile Natrium-2-(4-chlorphenyl)oxazol-4-ylacetat in 30 Teilen kochenden Wassers gelöst, worauf eine Lösung von 2 Teilen Aluminiumnitrat in 20 Teilen Wasser hinzugegeben wird. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Somit erhält man Aluminium-2-(4-chlorphenyl)oxazol-4-ylacetat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten der Formel: N Y--COOH 0/ n H in welcher Y einen Phenyl- oder Benzylrest, die im Ben zohing gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome oder den Trifluormethylrest substituiert sind, und R1 und R2, die einander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI3.1 in welcher Y, R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen und A für eine Cyano-, Carbamoyl- oder COOR3-Gruppe steht, wobei Ra einen Alkyl-, Benzyloder Phenylrest bedeutet, einer Hydrolyse unterwirft.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse durch Wärmezufuhr beschleunigt oder zum Abschluss gebracht wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse mittels einer anorganischen Base oder Säure durchgeführt wird.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die anorganische Base ein Alkalimetallhydroxyd ist.
    4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die anorganische Säure Schwefelsäure ist.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verfahrensprodukte in Salze mit Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, oder in Aluminium- oder Ammoniumsalze oder in Salze mit organischen Basen übergeführt werden.
CH1361967A 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten CH507974A (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH275370A CH535250A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Estern von Oxazolyl-alkansäuren
CH275470A CH535251A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Alkylierungsverfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten
CH1868171A CH527209A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden
CH416070A CH526574A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden
CH83871A CH512505A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US504056A US3401120A (en) 1965-10-23 1965-10-23 Corrosion inhibitors
GB4378666A GB1139940A (en) 1966-09-30 1966-09-30 Oxazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH507974A true CH507974A (de) 1971-05-31

Family

ID=26265245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1361967A CH507974A (de) 1965-10-23 1967-09-29 Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten

Country Status (9)

Country Link
US (2) US3401120A (de)
BE (1) BE704545A (de)
CH (1) CH507974A (de)
DE (2) DE1521764A1 (de)
DK (1) DK122766B (de)
FR (2) FR1505495A (de)
GB (1) GB1097490A (de)
NL (1) NL6713229A (de)
SE (5) SE334890B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2145203A1 (de) * 1970-09-10 1972-03-16 Merck & Co. Inc., Rahway, N.J. (V.StA.) Phenylessigsäureverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862327A (en) * 1967-11-01 1975-01-21 Uniroyal Inc Substituted phenylethyl sulfites useful for controlling mites
GB1217925A (en) * 1968-06-14 1971-01-06 Ici Ltd Process for manufacture of phenyl-heterocyclic-acetic acid derivatives
IT1043805B (it) * 1970-03-05 1980-02-29 Serono Ist Farm Ammidi e idrazidi di acidi carbos silici derivanti dal 4,5,difenilossazolo e processo per la loro preparazione
JPS58201771A (ja) * 1982-05-19 1983-11-24 Tanabe Seiyaku Co Ltd アルキルオキサゾリル酢酸誘導体
JPS58219169A (ja) * 1982-06-15 1983-12-20 Takeda Chem Ind Ltd オキサゾ−ル酢酸誘導体
ZW19786A1 (en) * 1985-10-17 1988-05-18 Hoffmann La Roche Heterocyclic compounds
JPH02277786A (ja) * 1988-12-02 1990-11-14 Sumitomo Chem Co Ltd グラスライニング製機器のジャケット内スケールの洗浄除去法
US5239080A (en) * 1989-02-08 1993-08-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxazole compounds and their use as antidiabetic and bone-reduction inhibitory agents
EP0440183A1 (de) * 1990-02-01 1991-08-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxazol-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
CA2396738C (en) * 1990-11-30 2006-08-29 Masatoshi Chihiro Thiazole derivatives as active superoxide radical inhibitors
MY128323A (en) * 1996-09-30 2007-01-31 Otsuka Pharma Co Ltd Thiazole derivatives for inhibition of cytokine production and of cell adhesion
FR2755152B1 (fr) * 1996-10-29 1998-12-04 Ceca Sa Alcool propargylique et derives oxyethyles comme inhibiteurs de la corrosion carbonique du fer
MXPA06002924A (es) * 2003-09-30 2006-06-14 Basf Ag Metodo para tratar quimicamente superficies metalicas por el uso de alquinoles alcoxilados.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2778855A (en) * 1953-06-01 1957-01-22 Shell Dev Production of hydroxy ethers
US2802878A (en) * 1956-08-02 1957-08-13 Dow Chemical Co 1-ethynyl-cyclohexyloxyalkanols
US2993864A (en) * 1956-08-02 1961-07-25 Dow Chemical Co Ethynylcyclohexyl compounds as corrosion inhibitors
US3030311A (en) * 1959-08-24 1962-04-17 Dow Chemical Co Mineral acid inhibitors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2145203A1 (de) * 1970-09-10 1972-03-16 Merck & Co. Inc., Rahway, N.J. (V.StA.) Phenylessigsäureverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
SE335129B (de) 1971-05-17
US3401120A (en) 1968-09-10
SE335130B (de) 1971-05-17
SE313569B (de) 1969-08-18
FR1505495A (fr) 1967-12-15
SE334890B (de) 1971-05-10
SE334889B (de) 1971-05-10
DK122766B (da) 1972-04-10
GB1097490A (en) 1968-01-03
DE1521764A1 (de) 1969-09-18
BE704545A (de) 1968-03-29
NL6713229A (de) 1968-04-01
DE1695289A1 (de) 1971-04-08
US3470195A (en) 1969-09-30
FR6946M (de) 1969-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH507974A (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten
DE602004011966T2 (de) Heterocyclylverbindungen
CH597199A5 (en) 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn.
DE1695702C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-2-carboxy-3-indolylessigsäuren
DE2633992A1 (de) Neue pyrazol-derivate, ihre herstellung und verwendung
AT328433B (de) Verfahren zur herstellung von neuen indolderivaten sowie von deren pharmazeutisch zulassigen salzen
DE936747C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen
CH616406A5 (en) Process for the preparation of novel oxime derivatives
CH512505A (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten
DE3003457C2 (de)
DE1770177A1 (de) Monoaryl-substituierte Oxazole
AT343113B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 5- oder 6- substituierten benzoxazolen
DE1950346C3 (de)
AT226223B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten und deren Salzen
DE1795105A1 (de) Neues Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindolen
DE2312256C3 (de) 5-Pyrazol-essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel
CH527209A (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden
DE660693C (de) Verfahren zur Herstellung von in p-Stellung zum Stickstoffatom durch die Aldehydgruppe substituierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen
AT328431B (de) Verfahren zur herstellung von neuen indolderivaten und von deren pharmazeutisch zulassigen salzen
AT333741B (de) Verfahren zur herstellung der neuen 5-fluor-2-methyl-1-(4'-methylsulfinylbenzyliden)-3-indenyl-essigsaure
AT254891B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten und ihren Salzen
DE951997C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Amino-benzoylessigsaeuren
AT226700B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolderivaten
AT264506B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen α-Biphenylylalkansäuren und ihren Salzen
AT204041B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased