CH527209A - Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden mit ent zündungshemmenden, schmerzstillen und antipyretischen Eigenschaften.
Gemäss der Erfindung werden Oxazolyl-alkancarbon- säeuramide der Formel
EMI0001.0002
und ihre Salze hergestellt, in welcher Y einen Phenyl- oder Benzyrest, die im Benzolring gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome oder den Trifluormethyl- rest substituiert sind, und R1 und R2, die einander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Der Oxazolkern wird wie folgt numeriert:
EMI0001.0007
Es ist aus der obigen Formel ohne weiteres ersichtlich, dass die Gruppe -CR1R1-CONH2 in der 4-Stellung steht, wenn Y in der 2-Stellung steht, und in der 2-Stellung, wenn Y in der 4-Stellung steht.
Die in Y gegebenenfalls vorhandenen Substituenten können z.B. aus Fluor-, Chlor- und Bromatomen gewählt werden. Stellt R1 oder R2 ein Alkylradikal mit höch stens 3 C-Atomen dar, so kann dieses z.B. das Methyl radikal sein. Als Beispiele von Salzen kann man pharmazeutisch zulässige Säureadditionssalze, z.B. Hydrochloride, Hy- drobromide, Sulfate oder Phosphate, erwähnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
in welcher Y, R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, hydrolysiert.
Die Hydrolyse des Nitrils kann mittels einer Säure, wie einer anorganischen Säure, z.B. Schwefelsäure, durchgeführt werden.
Die Verfahrensprodukte können nach an sich be kannten Methoden in pharmazeutisch zulässige Säure additionssalze übergeführt werden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Aus führungsbeispielen näher erläutert, wobei die Mengen angaben auf das Gewicht bezogen sind.
<I>Beispiel 1</I> Eine Lösung von 1 Teil 2-(4-Chlorphenyl)-4-cyano- methyloxazol in 8 Teilen konzentrierter Schwefelsäure wird 4 Stunden auf Umgebungstemperatur gehalten. Die Lösung wird dann in 50 Teile Wasser eingegossen, und die entstehende Mischung wird filtriert. Der feste Rück stand wird aus wässerigem Methanol umkristallisiert. Somit erhält man 2-(4-Chlorphenyl)-oxazol-4-ylacetamid, Smp. 193 - 1941>C.
Auf gleiche Weise erhält man 2-Phenyloxazol-4-yl- acetamid, Smp. 184 - 185 C, aus 4-Cyanomethyl-2-phe- nyloxazol. <I>Beispiel 2</I> Bei Wiederholung des Verfahrens gemäss Beispiel 1 mit 2-(3-Chlorphenyl)-4-cyanomethyloxazol als Aus gangsstoff erhält man 2-(3-Chlorphenyl)-oxazol-4-ylacet- amid, Smp. 175 - 177 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancar- bonsäureamiden der Formel EMI0002.0004 in welcher Y einen Phenyl- oder Benzylrest, die im Ben zolring gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogen atome oder den Trifluormethylrest substituiert sind und R1 und R2, die einander gleich oder voneinander ver schieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, -dass man ein Nitril der Formel EMI0002.0005 in welcher Y, R1 und R2 obige Bedeutung besitzen, hydrolysiert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die im Phenyl- oder Benzylrest Y allen falls vorhandenen Halogenatome aus Fluor-, Chlor- und Bromatomen gewählt sind. 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse mittels einer Säure, wie einer anorganischen Säure, z.B. Schwefelsäure, durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte in Pharmazeutisch zulässige Säure additionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US504056A US3401120A (en) | 1965-10-23 | 1965-10-23 | Corrosion inhibitors |
| GB4378666A GB1139940A (en) | 1966-09-30 | 1966-09-30 | Oxazole derivatives |
| CH1361967A CH507974A (de) | 1965-10-23 | 1967-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Oxazolderivaten |
| CH416070A CH526574A (de) | 1965-10-23 | 1967-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH527209A true CH527209A (de) | 1972-08-31 |
Family
ID=27428746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1868171A CH527209A (de) | 1965-10-23 | 1967-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Oxazolyl-alkancarbonsäureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH527209A (de) |
-
1967
- 1967-09-29 CH CH1868171A patent/CH527209A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |