CH504443A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids

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CH504443A
CH504443A CH388168A CH388168A CH504443A CH 504443 A CH504443 A CH 504443A CH 388168 A CH388168 A CH 388168A CH 388168 A CH388168 A CH 388168A CH 504443 A CH504443 A CH 504443A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des   Sulfanilamids   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids.



   Verbindungen der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 in welcher   Rl    eine Alkyl- oder Alkenylgruppe von höchstens 5 Koh lenstoffatomen oder eine Cycloalkyl- oder Cycloalke nylgruppe von höchstens 7 Kohlenstoffatomen und   R    die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, und ihre Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren sind bisher nicht bekannt geworden.



   Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere das   l-Sulfanilyl-2-imino-3-butyl-5-äthyl-,    das 1 -Sulfanilyl-2-imino-3-tertbutyl-4-methyl- und das l-Sulf   anilyl - 2 -    imino-3-tert.butyl-5-methyl-imidazolidin weisen bei peroraler oder parenteraler Verabreichung hypoglykämische Wirkung auf, die sie als geeignet zur Behandlung der Zuckerkrankheit charakterisieren. Die hypoglykämische Wirkung wird an Standardversuchen an Warmblütern, z.B. an Kaninchen und Ratten, nachgewiesen.



   In den Verbindungen der allgemeinen Formel I kann   Rl    als niedere Alkylgruppen z.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, sek.Butyl-, tert.Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Isopentyl-, 2,2-Dimethyl-propyl-,   l-Me-    thyl-butyl-,   l-Äthyl-propyl-,      1 ,2-Dimethyl-propylgruppe    und als Alkenylgruppe z.B. die Allyl-, die 1-, 2- oder 3-Buten-l-yl-, die 2-Methyl-propenyl-, Methallyl- oder die 3- oder 4-Penten-l-ylgruppe sein.

  Ferner kann   Rl    beispielsweise sein: als Cycloalkylgruppe die Cyclopropyl-, Cyclopropylmethyl-, 2-Cyclopropyl-äthyl-, 3-Cyclopropyl -propyl-, Cyclobutyl-, Cyclobutylmethyl-, 2-Cyclobutyl -äthyl-, 3-Cyclobutyl-propyl-, Cyclopentyl-,   l-Methyl-cy-    clopentyl-, 2-Methyl-cyclopentyl-, 3-Methyl-cyclopentyl-,   l-Äthyl-cyclopentyl-,    2-Äthyl-cyclopentyl-, 3-Äthyl-cyclopentyl-, Cyclopentylmethyl-, 2-Methyl-cyclopentylmethyl-, 3-Methyl-cyclopentylmethyl-, Cyclohexyl-, l-Methyl-cyclohexyl-, 2-Methyl-cyclohexyl-, 3-Methyl-cyclohexyl-, 4 -Methyl-cyclohexyl-,

   Cyclohexylmethyl- oder die Cycloheptylgruppe und als Cycloalkenylgruppe die 2-Cyclopenten-l-yl-,   2-Methyl-2-cyclopenten- 1 -yl-,    3-Methyl-2 -cyclopenten-l-yl-,   2-Äthyl-2-cyclopenten-l-yl-,    3-Äthyl   -2-cyclopenten- 1 -yl-,    3-Cyclopenten-l-yl-,

   2-Methyl-3-cyclopenten- 1- yl-,   3-Methyl-3 -cyclopenten- i-yl-,    2-Äthyl-3 -cyclopenten-l-yl-,   3-Äthyl-3-cyclopenten- 1 -yl-,    2-Cyclo   hexen-l- yl-,      1 -Methyl-2-cyclohexen- 1 -yl-,    2-Methyl-2-cyclohexen-l-yl-,   3-Methyl-2.cyclohexen-l -yl-,    4-Methyl-2 -cyclohexen-l-yl-,   3-Cyclohexen- 1 -yl-,      l-Methyl-3-cyclo-    hexen-l-yl-,   2-Methyl-3-cyclohexen- 1 -yl,    3-Methyl-3-cyclohexen-l-yl, 4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl-, die 2- oder 3-Cyclopenten-l-ylmethyl-, die 2-, 3- oder 4-Cyclohexen   -l-ylmethyl-,      2-Cyclohepten-l-yl-,      3-Cyclohepten- 1 -yl-    od.



  die   4-Cyclohepten- 1 -ylgruppe.   



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren stellt man eine Verbindung der allgemeinen Formel I her, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI1.2     
 in welcher R1 und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben,   R    Wasserstoff oder eine Arylmethyl-, Diarylmethyl- od.



   eine Triarylmethylgruppe und   X einen durch Hydrolyse, Reduktion oder reduktive
Spaltung in die freie Aminogruppe überführbaren
Rest bedeutet oder, falls   R    Wasserstoff ist, auch die freie Aminogruppe bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Cyansäurederivat umsetzt und cyclisiert, nötigenfalls das Reaktionsprodukt zur Umwandlung der Gruppe X in die freie Aminogruppe hydrolysiert, reduziert oder reduktiv spaltet und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Additionssalz überführt.



     R.    ist als   Arylmetllyl-,    Diarylmethyl- oder Triarylmethylgruppe beispielsweise die Benzyl-, Benzhydrylbzw. die Tritylgruppe.



   Als reaktionsfähige Cyansäurederivate eignen sich Ha   logencyane,    wie Chlorcyan oder Bromcyan, oder Cyansäureester, insbesondere Cyansäurephenylester. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines mit   'Wasser    mischbaren oder nicht mischbaren inerten organi   edlen    Lösungsmittels in An- oder Abwesenheit von Wasser. Geeignete inerte organische Lösungsmittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, niedere Alkanole, wie Methanol oder Äthanol, ätherartige Flüssigkeiten, wie Äther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, niedere Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon, Carbonsäureester. wie Aceton oder Methyläthylketon, Carbonsäureester, wie Essigsäureäthylester.

  Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, oder Sulfone, wie Tetra   llvdro-thiophen-l,l-dioxid.    Die Umsetzung kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines säurebindenden Mittels vorgenommen werden. Als säurebindende Mittel eignen sich   anorganische    Basen oder Salze, z.B. Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallhydrogencarbonate, Alkalimetallcarbonate oder Alkalimetallphosphate, wie die entsprechenden Natrium- oder Kaliumverbindungen. Ferner können auch Calciumcarbonate sowie Calciumphosphate und Magnesiumcarbonat eingesetzt werden.



   Die anschliessende Umwandlung der Gruppe X des Reaktionsproduktes in die freie Aminogruppe, welche dieses in eine Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, wird je nach der Art der Gruppe X durch eine Hydrolyse, Reduktion oder reduktive Spaltung vorgenommen.



   Durch Hydrolyse in die freie Aminogruppe überführbare Reste X sind beispielsweise Acylaminoreste, wie z.B. die Acetamidogruppe. Ferner sind solche Reste nie   dere      Alkoxyearbonylaminoreste,    wie z.B. die Äthoxycarbonylaminogruppe, Aryloxycarbonylaminoreste, wie der Phenoxycarbonylaminorest, oder   Arylmethoxycarbo-    nylaminoreste, wie der Benzyloxycarbonylaminorest, oder Reste von entsprechenden   Thiokohlensäurederivaten.   



  Weitere Beispiele sind substituierte   Methylenaininoreste    wie z.B. die Benzylidenamino- oder die p-Dimethylamino -benzylidenaminogruppe. Die Hydrolyse zur Freisetzung der Aminogruppe kann in saurem Medium, z.B. in methanolischer Salzsäure, oder in verdünnter wässriger Salzsäure oder Schwefelsäure erfolgen oder, falls X durch einen Alkoxycarbonylaminorest verkörpert ist, auch unter milden alkalischen Bedingungen, z.B. mittels   l-n    oder
2-n Natronlauge, vorgenommen werden.



   Ein Beispiel für einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest X ist die Nitrogruppe und Beispiele für solche Reste, die durch reduktive Spaltung zur Aminogruppe führen, sind die Phenylazo- oder p-Di   methylamino-phenylazogruppen.    Die Reduktion dieser Reste kann allgemein katalytisch, z.B. mittels Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel, Palladium- oder Platin Kohle, in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Äthanol, erfolgen. Neben diesen kommen auch andere übliche   Rcduktionsverfahren    in Betracht, beispielsweise die Reduktion von Nitrogruppen oder die reduktive Spaltung von Azogruppen mittels Eisen in Essigsäure oder Salzsäure.



   Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II eignen sich solche Verbindungen, deren   Symbole      Rl,      R.,      R5    und X mit den Gruppen übereinstimmen, die anschliessend an Formel I bzw. II aufgezählt sind. Solche Ausgangsstoffe sind beispielsweise N-(2-Amino-äthyl)-benzosulfonamide, deren Benzolring durch den Rest X in para-Stellung, deren Aminogruppe durch die Reste R1 sowie   Rs    und deren Äthylgruppe in 1- oder 2-Stellung durch die Methyl- oder Äthylgruppe substituiert ist.

  Eine Gruppe von solchen Verbindungen kann z.B. hergestellt werden, wenn man von einem   l-Pilenylsulfonyl-2-methyl-    oder   l-Phenylsulfonyl-2-äthyl-aziridin      ausgeht    welches durch den Rest X substituiert ist, und das Aziridin mit einem primären oder sekundären Amin, das die Reste R1 und R, enthält, umsetzt. Vertreter der genannten Aziridine sind in der Literatur beschrieben [vgl. A. Weissenberger, Heterocyclic Compounds with Three- and Four-Membered Rings, Part. One. John Wiley  & Sons Inc. London   (l964).    Weitere Aziridine von diesem Typus können analog hergestellt werden.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden anschliessend gewünschtenfalls in ihre Salze mit anorganischen sowie organischen Säuren übergeführt. Die Herstellung dieser Salze erfolgt z.B. durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel   1    mit der äquivalenten Menge einer Säure in einem geeigneten wässrigorganischen oder organischen Lösungsmittel, wie z.B.



  Methanol, Äthanol, Diäthyläther, Chloroform oder Methylenchlorid.



   Zur Verwendung als Arzneistoffe können anstelle der freien Verbindungen der allgemeinen Formel I deren pharmazeutisch annehmbare Salze mit Säuren eingesetzt werden. Geeignete Additionssalze sind z.B. Salze mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure,   -Hydroxyäthansulfonsäure,    Essigsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure, Mandelsäure und Embonsäure.



   Die   nachfolgenden    Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und von bisher nicht beschriebenen Zwischenprodukten näher, stellen jedoch keineswegs die einzigen Ausführungsformen derselben dar. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

 

   Beispiel I a) 32,7 g   N1 - (1    - Methyl-2-tert.butylamino-äthyl)-N4 -acetyl-sulfanilamid werden in 100 ml 2-n Natronlauge gelöst und unter Kühlung bei 20 - 300 mit 10,6 g Bromcyan versetzt. Das Rohprodukt fällt gleich kristallin aus.



  Es wird nach 30 Minuten abgenutscht und aus N,N-Di   methylformamid    umkristallisiert. Das erhaltene 4'-(2-Imino - 3 - tert.butyl- 5-methyl-imidazolidin-1   -ylsuifonyl)-acet-    anilid schmilzt bei 243 -   2440,    b) Zu 125 g auf 400 erwärmte   50%ige    Schwefelsäure werden unter Rühren   35,2 g    des nach a) erhaltenen Acetanilids gegeben. Man erwärmt das Gemisch 2 Stunden auf 500 und giesst die Lösung anschliessend unter   Rühren zu 750 ml Wasser. Das Rohprodukt fällt als Sulfat aus. Das pH des Reaktionsgemisches wird mit
10-n   Natronlauge    auf 6,3 eingestellt. Das Gemisch löst sich bis auf eine geringe Verunreinigung; es wird mit 2 g Aktivkohle 15 Minuten gerührt und über Hyflo (gereinigte Diatomeenerde) filtriert.

  Man stellt das Filtrat mit 10-n Natronlauge alkalisch. Das Rohprodukt fällt aus.



  Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bei 900 getrocknet und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert. Das erhaltene   1 -Sulfanilyl-2-imino-3-tert.butyl-5-methyl-imid-    azolidin schmilzt bei 145 - 1460.



   c) Man erhält die unter a) genannte Ausgangsverbindung wie folgt: Eine Lösung von 23,3 g N-Acetyl-sulfanilylchlorid in   70ml    Aceton wird unter Rühren bei    -100    bis   0     zu 5,6 g 2-Methyl-aziridin in 30 ml 4-n Natronlauge getropft. Man rührt das Reaktionsgemisch bei   0     2 Stunden weiter und giesst es anschliessend auf 400 ml Eiswasser. Die erhaltene Suspension wird abfiltriert, der Niederschlag, das rohe 4-(2-Methyl-aziridin-1 -ylsulfonyl)-acetanilid, mit Wasser gewaschen und gleich weiter verarbeitet, da es leicht polymerisiert.



   d) Man löst das nach c) erhaltene Acetanilid in der Kälte in   100ml    Dioxan und   15 mol    Wasser und tropft zur Lösung 100 ml tert. Butylamin. Dann wird das Reaktionsgemisch eine Stunde unter Rückfluss gekocht und das überschüssige tert. Butylamin sowie das   Dioxan    abdestilliert. Man kristallisiert den kristallinen Rückstand aus Essigsäureäthylester um, wonach das reine   N'-(1-Methyl-    -2-tert.butylamino-äthyl)-N4-acetyl-sulfanilamid bei 93 bis 950 schmilzt.



   Beispiel 2 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 28,5   g N1-(1      -Methyl-2-methylamino-äthyl)-N4-acetyl-sulf-    anilamid (Rohprodukt) mit 10,6g Bromcyan das 4'-(2 -Imino   -3,5-   dimethyl-imidazolidin-1-ylsulfonyl)-acetanilid vom Smp. 258 - 2600, von dem   31,0g    analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt 1 -Sulfanilyl-2-imino-3,5-dimethyl-imidazolidin vom Smp.



  196 - 1970 hydrolysiert werden.



   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'-(2-Methyl-aziridin- 1 -ylsulfonyl)-    -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 200 ml 33%igem Methylamin in Äthanol.



   Beispiel 3 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 29,9 g   N1 - (1 -    Methyl-2-äthylamino-äthyl)-N4-acetyl-sulfanilamid (Rohprodukt) mit 10,6g Bromcyan das 4'-(2 -Imino - 3 - äthyl-5-methyl-imidazolidin-1-ylsulfonyl) - acetanilid vom Smp.   229      -      2500,    von dem 324 g analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt 1 - Sulfanilyl-2-imino-3-äthyl-5-methyl-imidazolidin hydrolysiert werden.



   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4-(2-Methyl-aziridin-1-ylsulfonyl)-    -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 250 ml 20%igem Äthylamin in Benzol.



   Beispiel 4 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 31,3 g NÚ-(1-Methyl-2-propylamino-äthyl)-NÚ-acetyl-sul- fanilamid vom Smp. 162 - 1630 mit 10,6 g Bromcyan das 4' -(2-Imino-3 -propyl-5-methyl-imidazolidin- 1 -ylsulfonyl) -acetanilid vom Smp.   254-2550,    von   dem    33,8 g analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt   l-Sulfanilyl-2-imino-3-propyl-5-methyl-imidazol-    idin vom Smp.   146-1480    hydrolysiert werden.



   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'-(2-Methyl-aziridin-1-ylsulfonyl)    -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml Propylamin.



   Beispiel 5 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 32,7 g N1 -(1 -Methyl-2-butylamino-äthyl)-N4-acetyl-sulfanilamid vom Smp.   166-1670    mit 10,6 g Bromcyan das 4'-(2   -Imino-3-butyl-5-methyl-imidazolidin- 1    -ylsulfonyl) - acetanilid vom Smp.   243-244 ,    von dem 35,2 g analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt   1 -Sulfanilyl-2-imino-3 -butyl-5    - methyl-imidazolidin vom Smp.   125.1260    hydrolysiert werden.



   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'-(2-Methyl-aziridin-1-ylsulfonyl)-    -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml Butylamin.



   Beispiel 6 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 32,7 g   N'-(1-Methyl-2-sek.butylamino-äthyl)-N4-acetyl-      -sullanilamid    vom Smp. 118-1200 mit 10,6 g Bromcyan das   4' - (2 - Ii-nino -    3- sek.butyl-5-methyl-imidazolidin-1-yl   sulfonyl)-acetanilid    vom Smp.   242.2440,    von dem 35,2 g analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt   1-Sulfanilyl-2-imino-3-sek.butyl-5-me-    thyl-imidazolidin vom Smp. 194-1950 hydrolysiert werden.



   b) Die   Ausgangssulistanz    von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'-(2-Methyl-aziridin- l-ylsulfonyl)-      acetanilid    (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml sek. Butylamin.



   Beispiel 7 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 34,1   g N'-(l-Methyl-2-pentylaminoWäthyl)-N4-acetyl-sulf-    anilamid (Rohprodukt) mit   10,6    g Bromcyan das 4'-(2   -Imino-3 -pentyl-5 -methyl-imidazolidin-    1 -ylsulfonyl)-acetanilid vom Smp.   228.2290,    von dem 36,4 g analog Beispiel 1 b) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt   1 -Sulfanilyl-2-im ino3 -pentyl-5-methvl-im idazolidin    vom Smp.   127.1280    hydrolysiert werden.



     b    Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'.(2-Methyl-aziridin.1-ylsulfonyl)-    -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml Pentylamin.



   Beispiel 8 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 35,1   g Nl   -Methyl-2-cyclohexylamino-äthyl)-N4-acetyl- -sulfanilamid (Rohprodukt) mit 10,6 g Bromcyan das 4'   .(2-Imino-3-cyclohexyl-5-methyl-imidazolidin-    1 -ylsulfonyl)-acetanilid vom Smp.   235.2370,    von dem 37,6 g analog Beispiel 1   b)    mit   125    g   50%iger    Schwefelsäure zum Endprodukt   1 -Sulfanilyl-2-iinino-3 -cydohexyl-5.methyl-imid-    azolidin vom Smp.   217.2180    hydrolysiert werden.

 

   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g   4'-(2-Methyl-aziridin- 1 -ylsulfonyl).   



  -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml Cyclohexylamin.



   Beispiel 9 a) Analog Beispiel 1 aj erhält man ausgehend von 34,9 g   N1 -[1 -Methyl-2-(3 -cyclohexen- 1 -ylamino)-äthyU-    -N4-acetyl-sulfanilamid vom Smp. 139-1410 mit 10,6 g Bromcyan das   4'-[2-Imino-3-(3-cyclohexen-1-yl)-5-me-      thyl-imidazolidin- 1-ylsulfonyl]-acetanilid    vom Smp. 270   2710,    von dem 37,4 g analog Beispiel 1 c) mit 125 g 50%iger Schwefelsäure zum Endprodukt   1 .Sulfanilyl-2-imino.     



     -3-(3 -cyclohexen- 1 -yl)-5-methyl-imidazolidin    vom Smp.



  208-2090 hydrolysiert werden.



   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man analog Beispiel 1 c) aus 25,4 g 4'-(2-Methyl-aziridin-1-ylsulfonyl) -acetanilid (vgl. Beispiel 1 c) und 100 ml (3-Cyclohexen   -l -yl).amin.   



   c) Ferner wird analog Beispiel 1 a) das   1-Sulfanilyl-2-    -imino-3-tert.butyl-4- ethyl-imidazolidin vom Smp. 1781800 (aus Isopropanol) und das   1 .Sulfanilyl-2-imino-3-    butyl-5-äthyl-imidazolidin vom Smp. 161-1630 hergestellt.



   Beispiel 10 a) Analog Beispiel 1 a) erhält man ausgehend von 32,7 g   N1-(1      -Methyl-2.tert.butylamino.äthyl).N4.acetyl-    -sulfanilamid vom Smp. 93-950 (aus Essigsäureäthylester) mit 6,5 g Chlorcyan oder mit 11,9 g Phenylcyanat anstelle von Bromcyan das   4'-(2-Imino-3-tert.butyl-5-methyl-imid-      azolidin- 1 -ylsulfonyl)-acetanilid    vom Smp. 243-2440 (aus N,N-Dimethylformamid), von dem 35,2   g nach    Beispiel 1 b) zum Endprodukt   1-Sulfanilyl.2.imino.3.tert.butyl.5-    -methyl-imidazolidin vom Smp. 145-1460 (aus Essigsäure äthylester) hydrolysiert werden.

 

   b) Die Ausgangssubstanz von a) erhält man nach Beispiel   lc    - d) aus 24,0   g 4'-(2.Methyl-aziridin. 1 -ylsulfonyl).   



  -acetanilid und 100 ml tert. Butylamin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids der allgemeinen Formel I, EMI4.1 in welcher R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe von höchstens 5 Koh lenstoffatomen oder eine Cycloalkyl- oder Cycloalke nylgruppe von höchstens 7 Kohlenstoffatomen und R2 die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, und ihrer Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI4.2 in welcher R1 und R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, R5 Wasserstoff oder eine Arylmethyl-, Diarylmethyl- od.
    eine Triarylmethylgruppe und X einen durch Hydrolyse, Reduktion oder reduktive Spaltung in die freie Aminogruppe überführbaren Rest bedeutet oder, falls R5 Wasserstoff ist, auch die freie Aminogruppe bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Cyansäurederivat umsetzt und cyclisiert, nötigenfalls das Reaktionsprodukt zur Umwandlung der Gruppe X in die freie Aminogruppe hydrolysiert, reduziert oder reduktiv spaltet und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Additionssalz überführt.
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