CH631970A5 - Verfahren zur herstellung neuer substituierter 2-phenylamino-imidazoline-(2) und deren saeureadditionssalze. - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer substituierter 2-phenylamino-imidazoline-(2) und deren saeureadditionssalze. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Phenylamino-imidazolinen-(2) der Formel I
r
2
r sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit wertvollen therapeutischen Eigenschaften.
In der Formel I bedeuten R1; R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, oder ein Fluoroder Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Hydroxy-, Trifluormethyl- oder Cyanogruppe und n die Zahlen 2, 3,4 oder 5.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II
r
2
ch in der R1; R2, R3 und n wie oben angegeben definiert sind und A eine Cyanogruppe oder den Rest
NH
-ce
Y
bedeutet, wobei Y eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit bis zu 4 C-Atomen oder eine Sulfhydril- oder Aminogruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen.
Durch die Umsetzung ist die Konstitution der Endverbindung festgelegt. Die Position der Substituenten lässt sich ausser durch die Synthese auch durch die NMR-Spektroskopie festlegen. [Vgl. H. Stähle und K.-H. Pook, Liebigs Ann. Chem. 751, 159 ff. (1971).]
Bei dem Verfahren wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, zwischen 60°C und 180°C gearbeitet. Lösungsmittel sind nicht erforderlich. Es ist zweckmässig, das als Reaktionspartner verwendete Äthylendiamin bzw. dessen Säureadditionssalz, im Überschuss anzuwenden.
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Verbindungen der Formel II erhält man im allgemeinen, ausgehend von Anilinen, durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel III
H
Hal-CH2 -X3h 2 ) n (in),
worin Hai ein Chlor-, Brom oder Jodatom bedeutet und n die obige Bedeutung hat und nachfolgende Reaktion der dabei entstehenden sekundären Amine, mit Cyanaten oder Thio-cyanaten wobei Harnstoffe, bzw. Thioharnstoffe gebildet werden. Harnstoffe und Thioharnstoffe können dann weiter mit Alkylierungsmitteln in entsprechende Isouroniumsalze bzw. Isothiouroniumsalze überführt werden. Aus diesen Säureadditionsverbindungen lassen sich mit Basen die entsprechenden Isoharnstoffe bzw. Isothioharnstoffe gewinnen. Durch Wasserabspaltung aus Harnstoffen bzw. H2S-Abspaltung aus Thioharnstoffen mittels Blei- oder Quecksilbersalzen, gelangt man zu Cyanamiden, an die Ammoniak unter Bildung von Guanidinen angelagert werden kann.
Ausgangs verbindungen der Formel III lassen sich durch Halogenierung der zugrundeliegenden primären Alkohole darstellen.
Die erfindungsgemäss herstellbaren 2-Phenylamino-imid-azoline-(2) der Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, p-Amino-benzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbin-säure, Methansulfonsäure, 8-Chlortheophyllin und dergleichen.
Die neuen Verbindungen sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle analgetische Eigenschaften und können daher bei der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen von Schmerzzuständen, wie z.B. Migräne Anwendung finden. Die analgetische Wirkung der neuen Verbindungen der Formel I wurde an Mäusen nach dem Whrithing-Test [Blumberg, Wolf und Dayton, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 118 (1965) 763] und dem Hot-Plate-Test [Woolfe und MacDo-nald, J. Pharmacol. Exp. Ther. 80 (1944) 300] geprüft, wobei sich zeigte, dass die neuen 2-Phenylamino-imidazoline eine bis zu lOOfache Wirkung des Morphins besitzen. Gegenüber den in DE-OS 1 958 201 offenbarten N-Allyl-2-phenylamino--imidazolinen-(2) ist gleichfalls eine Wirkungssteigerung um das Hundertfache für die neuen Verbindungen festzustellen.
Die Dosierung liegt bei 0,1 bis 80 mg, vorzugsweise 1 bis 30 mg.
Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können auch mit andersartigen Wirkstoffen zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel oder Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
2-[N-(Cyclopropylmethyl)-N-(2,6-dichlorphenyl)-amino ]--imidazolin
7,65 g N-(CyclopropyImethyl)-N-(2,6-dichlorphenyl)-guani-din, hergestellt durch Umsetzung von N-(2,6-DichIorphenyl)--guanidin mit Chlormethylcyclopropan, werden zusammen mit 1,7 ml Äthylendiamin in 65 ccm Amylalkohol unter kräftiger Rührung 20 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Sodann wird im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand in ca. In HCl gelöst. Durch stufenweises Alkalisieren mit 2 n Natronlauge und jeweiligem Extrahieren mit Äther erhält man bei aufsteigenden pH-Werten 10 Ätherfraktionen, von denen die dc-einheitlichen vereinigt, über MgS04 getrocknet und im Vakuum eingeengt werden. Den Rückstand bringt man durch Verrühren mit wenig absolutem Äther zur Kristallisation. Nach Absaugen und Trocknen erhält man eine Ausbeute von 0,3 g entsprechend 4,0% der Theorie 2-[N-(Cyclopropylme-thyl)-N-(2,6-dichlorphenyl)-amino]-imidazolin vom Schmelzpunkt 120 bis 123°C.
Beispiel 2
2-[N-(Cyclopropylmethyl)-N-(2,6-dichlorphenyl)-amino]--imidazolin (nach Verfahren b)
8,6 g (0,03 Mol) N-(Cyclopropylmethyl)-N-(2,6-dichlor-phenyI)-S-methyl-isothioharnstoff, hergestellt durch Einwirkung von Chlormethylcyclopropan auf N-(2,6-Dichlorphe-nyl)-S-methyl-isothioharnstoff, werden zusammen mit 3 ml Äthylendiamin (150%) unter Rühren langsam auf 150°C hochgeheizt und bei dieser Temperatur ca. 30 Minuten lang belassen. Das entstehende 2-[N-(Cyclopropylmethyl)-N-(2,6--dichlorphenyl)-amino]-imidazolin erweist sich als identisch mit dem auf andere Weise hergestellten Imidazolinderivat (DC-Kontrolle in den Systemen A, B und C. Sichtbarmachung: Kaliumjodplatinat)
A = sek. Butanol/85%ige Ameisensäure/Wasser (75 : 15 : 10)
B = Benzol/Dioxan/Äthanol/konz. NH4OH (50 : 40 : 5 : 5)
C = Essigester/Isopropanol/konz. NH4OH (70 : 50 : 20)
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Analog wurden folgende Verbindungen erhalten:
R,
Cl Cl
Cl
Br
Br Cl
Cl Cl
'-1-0
2 H
Beispiel D t, Fp. Ausbeute
Nr. Kl K2 (°C) (% d. Th.)
Cl
140-141 9,5
Cl Cl
<o)- <H>CV
b-
CH.,
155-157 37,7
155-158 18,6
157-158 44,4
CHv 116-118 51,1
Cl
8 Br/OV IhVCH„- 143-145 19,6
CH0- 127-128 27,9
5
631970
Beispiel D D Fp. Ausbeute
Nr. Kl K2 (°C) (% d. Th.)
cl
0" 0>-(
10 YZ_/ I H >-CH0- 134-136 63,7
CH-
CH.
Cl
0-
0-<
11 ( A7\ ru 101-103 34,3
■CH«"
Cl
12 /■—( < tt >-CH0- 146-148 27,5
Cl Cl
13 ©- 132-134 59,8
CH3 Cl
14 114-116 10,2
Cl
15 <C3>- ^ H }-CH0- 131-132 46,3
Cl
16 (0>- < H >CH~- 149-150 56,8
CH-
17 <,Ub lu> CH«- 01 37'4
<Ö>
Br CH-
18 )—( " 105-106 43,6
ir CH. K
& £>*
C2H5
19 |H>CHo- öl 29,0
631970
6
Beispiel t, d Fp. Ausbeute
Nr. Rl K2 (°C) (% d. Th.)
Br
20 <0>- I h> CH," 145-147 15,1
Br
4- fr
OCH.
21 iH >ch0- 99-101 35,8
0- fr ch30
22 nc-vO >~ I h>cho- 115-117 48,6
t^>(
V
Claims (5)
- 631970
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen von 60 bis 180°C durchführt.2N—CHworin Rj, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Hydroxy-, Trifluorme-thyl- oder Cyanogruppe und n die Zahlen 2, 3, 4 oder 5 bezeichnen und von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIRCHRin der Rlt R2, R3 und n wie oben angegeben definiert sind und A eine Cyanogruppe oder den RestNH-C^Ybedeutet, wobei Y eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Sulfhydryl- oder Amino-gruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen umsetzt, und dass man gegebenenfalls das nach einem der Verfahren erhaltene Endprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-Cycloalkyl-methyl-2-phenylamino-imidazolinen-(2) der Formel IR
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels umsetzt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines unpolaren organischen Lösungsmittels umsetzt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| AEN | Modification of the scope of the patent |
Free format text: DIE PATENTE SIND AM 841112 GESTUETZT AUF DIE EINGEREICHTEN WIEDEREINSETZUNGSGESUCHE AUF GRUND VON ART. 47 PATG WIEDER IN KRAFT GESETZT WORDEN. |
|
| PL | Patent ceased |