PL102537B1 - Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ Download PDFInfo
- Publication number
- PL102537B1 PL102537B1 PL1977200251A PL20025177A PL102537B1 PL 102537 B1 PL102537 B1 PL 102537B1 PL 1977200251 A PL1977200251 A PL 1977200251A PL 20025177 A PL20025177 A PL 20025177A PL 102537 B1 PL102537 B1 PL 102537B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- design
- formula
- phenylamino
- reactions
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-(2) oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwa¬ sami, o wartosciowych wlasciwosciach fizjologicznych.Nowym zwiazkom odpowiada wzór ogólny 1, w którym R15 R2 i R3 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub fluoru albo chloru albo bromu lub grupe metylowa, etylowa, metoksylowa, hydroksylowa, trójfluorometylowa albo cyjanowa, n oznacza liczbe 2, 3, 4 lub 5.Wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie przez reakcje 2-fenyloimino-imidazolidyny o wzorze 2, w którym R13 R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, z halo¬ genkiem o wzorze 3, w którym Hal oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a n ma znaczenie wyzej podane.Podczas alkilowania 2-aryloimino-imidazolidyny o wzo¬ rze 2 zachodzi podstawienie wylacznie przy atomie azotu mostkowym. Pozycje podstawników mozna ustalic oprócz opierania cie na syntezie, równiez za pomoca spektroskopii NMR (H. Stahle i K. K. Pock, Liebigs Ann. Chem. 751, 159 ff(1971).Reakcja zachodzi skutecznie przez ogrzewanie partne¬ rów reakcji, zwlaszcza w obecnosci polarnego lub niepolar- nego rozpuszczalnika organicznego, do temperatury od okolo 50 °C do 150 °C. Specjalne warunki reakcji zaleza w znacznej mierze od reaktywnosci reagentów. Do alkilo¬ wania zaleca sie stosowanie nadmiaru halogenku i prowa¬ dzenie reakcji w obecnosci srodka wiazacego kwas.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa opisane, np. w belgij¬ skich opisach patentowych nr nr 623 305, 687 657 i 705 944.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 3 wytwarza sie przez chlo¬ rowcowanie podstawowych pierwszorzedowych alkoholi.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku 2-fenyloamino^ imidazoliny-(2) o wzorze ogólnym 1 mozna w znany spo¬ sób przeprowadzic w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami. Odpowiednimi do tworzenia soli sa: np. kwas solny, bromowodorowy, jodowodorowy, fluoro¬ wodorowy, siarkowy, fosforowy, azotowy, propionowy, maslowy, kapronowy, walerianowy, szczawiowy, malonowy, bursztynowy, maleinowy, fumarowy, mlekowy, winowy, cytrynowy, jablkowy, benzoesowy, p-hydroksybenzoesowy, p-aminobenzoesowy, ftalowy, cynamonowy, salicylowy, askorbinowy, metanosulfonowy, 8-chloroteofilina i tym podobne.Nowe zwiazki oraz ich sole addycyjne z kwasami maja wartosciowe wlasciwosci analgetyczne i moga wskutek tego znalezc zastosowanie w róznych postaciach objawiania sie stanów bólowych, np. w migrenie. Analgetyczne dzia¬ lanie zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalaz¬ ku badano na myszach wedlug testu Writhing'a (Blum- berg. Wolf i Dayton, Proc.Soc.Exp.Biol.Med. 118 (1965) 763) i testu goracej plyty ("Hot-Plate-Test"(Wolfe i McDo¬ nald, J. Pharmacol.Exp.Ther. 80 (1944) 300), przy czym okazalo sie, ze nowe 2-fenyloamino-imidazoliny posiadaja dzialanie do 100-krotnie wyzsze od morfiny. W stosunku do ujawnionych w DT-OS nr 1 958201 N-allilo-2-fenylo- amino-imidazolin-(2) ustalono podobnie stokrotne zwie¬ kszenie dzialania nowych zwiazków. Dawka wynosi 0,1— —80 mg, zwlaszcza 1—30 mg. 102 5373 Zwiazki o wzorze 1 lub ich sole addycyjne z kwasami mozna stosowac w polaczeniu z innego rodzaju substancja¬ mi czynnymi. Odpowiednimi galenowymi formami uzyt¬ kowymi sa, np. tabletki, kapsulki, roztwory lub proszki.Do ich wytworzenia stosuje sie zwykle uzywane galenowe srodki pomocnicze, nosniki, srodki rozkruszajace lub nada¬ jace poslizg lub substancje powodujace przedluzone dziala¬ nie.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek.Przyklad I. 2- [N- (cyklopropylometylo)-N- (2,6- dwuchlorofenylo)-amino] -2-imidazolina o wzorze 4. 659 g (0,03 mola) 2-(2,6-dwuchlorofenyloimino)-imida- zolidyny z 2,9 g (=110%) chlorometylocyklopropanu i 4 g sody w 50 ml absolutnego toluenu ogrzewa sie przez 32 godziny pod chlodnica zwrotna do temperatury orosienia.Nastepnie zateza sie w prózni do sucha i pozostalosc roz¬ puszcza sie w okolo In HC1. Kilkakrotnie ekstrahuje sie eterem (ekstrakty eterowe odrzuca sie) i nastepnie ekstra¬ huje eterem frakcjonowanie przy wzrastajacych wartosciach pH (alkalizowanie rozcienczonym NaOH). Frakqe czyste w cienkowarstwowej chromatografii laczy sie, suszy nad siarczanem magnezu i zateza w prózni. Wydajnosc: 0,9 g (10,6% wydajnosci teoretycznej)2- [N- (cyklopropylometylo- lo)-N- (2,6-dwuchlorofenylo)-aminol -2-imidazoliny o tem¬ peraturze topnienia: 126—129°C.Przykladu. 2- [N-cyklopropylometylo)-N- (2-flu- oro-6-trójfluorometylofenylo)-amino] -2-imidazolina o wzo¬ rze 5. 8 g (0,032 mola) 2-(2-fluoro-6-trójfluorometyIofenylo- imino)-imidazolidyny razem z 4,6 g (=105%) bromo- metylocyklopropanu i 5 ccm trójetyloaminy w 25 ml abso¬ lutnego toluenu ogrzewa sie przez 18 godzin, w rurze do temperatury 120 °C. Po oziebieniu dekantuje sie i stala pozostalosc rozpuszcza w okolo 150 ccm rozcienczonego HC1 (1 n). Kilkakrotnie ekstrahuje sie eterem (ekstrakty eterowe odrzuca sie) i nastepnie poddaje sie frakcjonowa¬ nej ekstrakcji eterem przy wzrastajacej wartosci pH (alkali¬ zowanie za, pomoca rozcienczonego NaOH). Z otrzyma¬ nych frakcji eterowych laczy sie te, które sa jednorodne w chromatografii cienkowarstwowej, suszy za pomoca drierytu (Drierita) i zateza w prózni do sucha. Pozostalosc miesza sie z eterem naftowym, w którym nastepuje krystali¬ zacja. Po odciagnieciu i wysuszeniu otrzymuje sie z wydaj¬ noscia 5,7 g (58,4% wydajnosci teoretycznej) 2-[N-(cyklo- propylometylo)-N-(2-fluoro-6-trójfluorometylofenylo)- amino]-2-imidazoline, o temperaturze topnienia :^ 126— —127°C.Analogicznie wytwarza sienastepujace zwiazki o wzorze 6: 537 4 Tablica Przy¬ klad nr III IV 1 V 1 VI | VII 1 viii 1IX 1 x XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX xx XXI XXII RA wzór 7 wzór 7 wzór 7 wzór 11 wzór 12 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 12 wzór 15 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 11 wzór 23 wzór 24 R2 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 8 wzór 13 wzór 13 wzór 13 wzór 9 wzót8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 10 wzór 13 wzór 13 wzór i3 wzór 13 wzór 13 wzór 13 Tempera¬ tura topnienia °C 140—141 155—157 155—158 157—158 116—118 143—145 127—128 134—136 101—103 146--148 132—134 114—116 131—132 149—150 olej 105—106 olej 145—147 99—101 115—117 Wydajnosc! (% wydaj- f nosci 1 teorety- | cznej) [ 49,5 [ 27,8 1 8,4 31,9 1 28,0 1 27,5 [ ,3 f 18,0 [ ,3 | 17,9 j 9,7 ,2 | 26,9 [ 16,6 1 49,5 | 23,2 [ 22,1 | 29,5 | 29,0 [ 18,0 1 1— PL PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych podstawionych 2-fenylo- amino-imidazolin-(2) o wzorze ogólnym 1, w którym Rly R2 i R3 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bromu lub grupe metylowa, etylowa*, metoskylowa, hydroksylowa, trójfluorometylowa lub cy- janowa i n oznacza liczbe 2,3, 4 lub 5 oraz ich soli addy¬ cyjnych z kwasami, znamienny tym, ze 2-fenylo-imino- imidazolidyne o wzorze ogólnym 2, w którym Rl9 R2 i Rs maja wyzej podane znaczenie, wprowadza sie w reakqe z halogenkiem cykloalkilometylowym o wzorze ogólnym 3r w którym Hal oznacza atom chloru, bromu lub jodu i n ma wyzej podane znaczenie i otrzymany produkt koncowy ewentualnie przeprowadza w sól addycyjna z kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze od okolo 50° do 100°C.
3. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje; prowadzi sie w obecnosci polarnego lub niepolarnego orga¬ nicznego rozpuszczalnika.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas. %102 537 R H. x., "-s 2n WZÓR 1 CL N a -N- i CH2 H H WZÓR k R H *2-e-N=g H Rn H Hal-OL WZÓR 2 1CH2'n CF3 -N- i CH N 2 H H H WZÓR 5 N Rl-N R- U a a WZÓR 3 &- WZOR 6 CL CH2- <^~ H—ChL- WZOR 7 WZOR 8 WZOR 12 WZOR 13 Q^CH2- Cl a WZOR 9 O-CH - WZOR 10 Br a- Br WZOR 11 WZOR CL / a- ChL W20R 15 14 PS 4- J WZOR 16102 537 Cl cKO ci a c C2H5 WZÓR 17 WZÓR 18 WZÓR 22 CH, Cl OCH CH30 WZÓR 19 WZÓR 23 @h Br CH, NC ~®~ WZÓR 20 WZÓR 21 WZÓR 2U LZG Z-d 3 zam. 220-79 nakl. 95+20 egz. Cena 45 zl PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762636732 DE2636732A1 (de) | 1976-08-14 | 1976-08-14 | Neue substituierte 2-phenylamino- imidazoline- (2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL200251A1 PL200251A1 (pl) | 1978-05-22 |
PL102537B1 true PL102537B1 (pl) | 1979-04-30 |
Family
ID=5985507
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977200251A PL102537B1 (pl) | 1976-08-14 | 1977-08-13 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ |
PL1977206252A PL103477B1 (pl) | 1976-08-14 | 1977-08-13 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977206252A PL103477B1 (pl) | 1976-08-14 | 1977-08-13 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4100292A (pl) |
JP (1) | JPS6026112B2 (pl) |
AT (1) | AT357152B (pl) |
AU (1) | AU507063B2 (pl) |
BE (1) | BE857778A (pl) |
CA (1) | CA1085861A (pl) |
CH (2) | CH630906A5 (pl) |
CS (1) | CS199686B2 (pl) |
DD (1) | DD132964A5 (pl) |
DE (1) | DE2636732A1 (pl) |
DK (1) | DK152042C (pl) |
ES (2) | ES461598A1 (pl) |
FI (1) | FI64147C (pl) |
FR (1) | FR2361371A1 (pl) |
GB (1) | GB1548518A (pl) |
GR (1) | GR63351B (pl) |
HU (1) | HU175055B (pl) |
IE (1) | IE45556B1 (pl) |
IL (1) | IL52717A (pl) |
LU (1) | LU77961A1 (pl) |
MX (1) | MX4649E (pl) |
NL (1) | NL7708910A (pl) |
NO (1) | NO145275C (pl) |
NZ (1) | NZ184912A (pl) |
PH (1) | PH13735A (pl) |
PL (2) | PL102537B1 (pl) |
PT (1) | PT66918B (pl) |
RO (1) | RO76806A (pl) |
SE (1) | SE441184B (pl) |
SU (2) | SU660592A3 (pl) |
ZA (1) | ZA774875B (pl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2830279A1 (de) * | 1978-07-10 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-eckige klammer auf n-(2'-chlor-4'- methyl-thienyl-3')-n-(cyclopropylmethyl)- amino eckige klammer zu-imidazolin-(2), dessen saeureadditionssalze, dieses enthaltende arzneimittel und verfahren zu seiner herstellung |
DE2831234A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2) deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE2855306A1 (de) * | 1978-12-21 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Mittel zur senkung der herzfrequenz |
US4255439A (en) * | 1979-07-13 | 1981-03-10 | Irving Cooper | Means and method for aiding individuals to stop smoking |
DE2947563A1 (de) * | 1979-11-26 | 1981-06-04 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE2949287A1 (de) * | 1979-12-07 | 1981-06-11 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE3200258A1 (de) * | 1982-01-07 | 1983-07-21 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Substituierte 1-benzoyl-2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
GB8304593D0 (en) * | 1983-02-18 | 1983-03-23 | Beecham Group Plc | Amidines |
JPS6421906U (pl) * | 1987-07-31 | 1989-02-03 | ||
JPH0543404U (ja) * | 1991-11-07 | 1993-06-11 | 株式会社小糸製作所 | 車両用灯具 |
CN117534617B (zh) * | 2023-12-21 | 2024-04-05 | 四川大学华西医院 | 一类2-氨基咪唑啉类化合物、其用途和含该化合物的药物组合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3202660A (en) * | 1961-10-09 | 1965-08-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Process for the preparation of 3-arylamino-1, 3-diazacycloalkenes |
BE759048A (fr) * | 1969-11-17 | 1971-05-17 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-aminoalcoyl-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
BE759125A (fr) * | 1969-11-19 | 1971-05-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-allyl-2-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
BE759126A (fr) * | 1969-11-19 | 1971-05-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-cycloalcoyl-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
DE2016290A1 (de) * | 1970-04-06 | 1971-11-04 | C H Boehrmger Sohn, 6507 Ingel heim | Substituierte N Hydroxylakyl 2 arylamine) imidazoline (2) und Verfahren zu deren Herstellung |
US3850926A (en) * | 1971-01-21 | 1974-11-26 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(n-substituted-phenylamino)-imidazolines-(2) |
DD95843A5 (pl) * | 1971-01-21 | 1973-02-20 | ||
DE2259160A1 (de) * | 1972-12-02 | 1974-06-06 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylaminoimidazoline, deren saeureadditionssalze und verfahren zur herstellung derselben sowie ihre verwendung als arzneimittel |
-
1976
- 1976-08-14 DE DE19762636732 patent/DE2636732A1/de not_active Ceased
-
1977
- 1977-07-18 FI FI772221A patent/FI64147C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-02 AT AT568977A patent/AT357152B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-08 JP JP52094252A patent/JPS6026112B2/ja not_active Expired
- 1977-08-09 PH PH20100A patent/PH13735A/en unknown
- 1977-08-10 SU SU772509800A patent/SU660592A3/ru active
- 1977-08-11 CH CH985877A patent/CH630906A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-11 DD DD7700200535A patent/DD132964A5/xx unknown
- 1977-08-12 NL NL7708910A patent/NL7708910A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-12 NO NO772825A patent/NO145275C/no unknown
- 1977-08-12 DK DK359577A patent/DK152042C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 LU LU77961A patent/LU77961A1/xx unknown
- 1977-08-12 IE IE1692/77A patent/IE45556B1/en unknown
- 1977-08-12 CS CS775341A patent/CS199686B2/cs unknown
- 1977-08-12 US US05/824,044 patent/US4100292A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-12 GR GR54156A patent/GR63351B/el unknown
- 1977-08-12 SE SE7709158A patent/SE441184B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 GB GB34025/77A patent/GB1548518A/en not_active Expired
- 1977-08-12 IL IL52717A patent/IL52717A/xx unknown
- 1977-08-12 ZA ZA00774875A patent/ZA774875B/xx unknown
- 1977-08-12 BE BE180163A patent/BE857778A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 CA CA284,610A patent/CA1085861A/en not_active Expired
- 1977-08-12 NZ NZ184912A patent/NZ184912A/xx unknown
- 1977-08-12 FR FR7724921A patent/FR2361371A1/fr active Granted
- 1977-08-12 PT PT66918A patent/PT66918B/pt unknown
- 1977-08-12 MX MX776018U patent/MX4649E/es unknown
- 1977-08-12 HU HU77BO1676A patent/HU175055B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-08-13 PL PL1977200251A patent/PL102537B1/pl unknown
- 1977-08-13 RO RO7797261A patent/RO76806A/ro unknown
- 1977-08-13 ES ES461598A patent/ES461598A1/es not_active Expired
- 1977-08-13 PL PL1977206252A patent/PL103477B1/pl unknown
- 1977-08-15 AU AU27889/77A patent/AU507063B2/en not_active Expired
- 1977-12-20 ES ES465225A patent/ES465225A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-05-05 SU SU782611304A patent/SU677655A3/ru active
-
1981
- 1981-09-10 CH CH587381A patent/CH631970A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gill et al. | β-Acylethylation with Ketonic Mannich Bases. The Synthesis of some diketones, ketonic sulfides, nitroketones and pyridines | |
US5273986A (en) | Cycloalkylthiazoles | |
AU648394B2 (en) | 4-aryl-thiazole or imidazole derivatives | |
PL102537B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych podstawionych 2-fenyloamino-imidazolin-/2/ | |
PL94120B1 (pl) | ||
CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
EP0023350A1 (en) | Theophylline derivatives, a process for the preparation of the same and a therapeutical composition | |
US4100286A (en) | 2-(Substituted heterocyclic amine)benzoic acids | |
JPS601310B2 (ja) | イミダゾリン化合物の製法 | |
PL171844B1 (pl) | P ochodne 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu PL PL PL | |
IE921319A1 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their¹preparation and their application in therapy | |
EP0366006B1 (en) | Pyridylketoxime ether compound and pharmaceutical composition containing it | |
US4157340A (en) | N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives | |
CA1154015A (en) | Tetrahydroquinoline derivatives, a process for their preparation, their use, and pharmaceutical formulations containing them | |
CA1292745C (en) | Preparation of substituted 8-thiotetrahydroquinoline derivatives | |
GB2123410A (en) | New derivatives of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, process for their preparation and associated pharmaceutical compositions | |
JPS6229585A (ja) | エーテル化若しくはエステル化しうるジヒドロキシ基により位置2で置換された4―ohキノリンカルボン酸の新規の誘導体、その製造方法、及び医薬としてのその使用 | |
GB2169291A (en) | 8a-acylaminoergolines, their production and pharmaceutical compositions containing them | |
CA1238047A (en) | N-substituted 2-chloro-7-fluoro-10-piperazino-10,11- dihydrodibenzo (b,f)thiepins, their acid addition salts and processes for the preparation thereof | |
US5198441A (en) | Derivatives of 1,2-dihydro 2-oxo quinoxalines, their preparation and their use in therapy | |
US4707488A (en) | Dopamine-β-hydroxylase inhibitors and use thereof | |
US4028364A (en) | 2-Azabicyclo[2.2.2.]octan-2-yl-diphenyl-alkanones and related compounds | |
FI63940C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla substituerade 2-fenylaminoimidazoliner-(2) | |
EP0702015B1 (en) | Bicyclic oxazole and thiazole substituted ethers | |
IE49038B1 (en) | 4-aminopyridines,process for their preparation and medicaments containing the same |