CH499532A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dioneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione.
Die neuen Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione entsprechen der Formel I:
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten: Rt Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogenalkylrest, R3 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, und n null oder eine ganze Zahl von 1-3.
In der Formel I sind unter niederen Alkylresten Rt und R3 geradkettige oder verzweigte Reste mit 1-5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, z. B.
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert. Butyl, Isopbutyl sowie Pentylreste.
Niedere Alkoxyreste R1 und R3 weisen ebenfalls 1-5 Kohlenstoffatome auf, wie beispielsweise Methoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, n-Pentoxy, etc.
Als Halogenalkyl kommen für Ri, R2 und R3 ebenfalls niedere Alkylreste, die ein oder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert sind, in Betracht. Ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R2 kann ein geradkettiger bzw. verzweigter Alkylrest mit 1-10, bzw.
3-10 Kohlenstoffatomen, ein niederer Alkenylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest oder ein Alkinylrest mit 2-5 Kohlenstoffatomen, wie der Propinyl- oder 1-Methyl-propinylrest, sowie ein monocyclischer oder polycyclischer aliphatischer Rest mit 3-12 Kohlenstoffatomen sein, z. B.
Cyclopropyl, 1 -Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclohexyl, Bicycloheptyl, Bicyclooctyl, Tricyclononyl, Tetracyclononyl.
Alkylreste als Teil von Substituenten, z. B. Alkoxyalkyl, weisen je 1-5 Kohlenstoffatome in gerader oder 3-5 in verzweigter Kette auf. Unter Halogen ist für R, und R3 vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.
Die neuen Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Pyrido 1,2-a]-s-tn.azin-dion der Formel II
EMI2.1
mit einer starken Base und einer Verbindung der Formel III R2-X (m} in der X Halogen oder eine Alkoxysulfonyloxy-Gruppe bedeutet, umsetzt. In den Formeln II und III haben Rl, R2, R3 und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Für diese Umsetzungen kommen als starke Basen Alkaliamide, Alkalihydride, Alkaliborhydride, Alkalialkoholate und Alkalihydroxide in Frage.
Die Umsetzung kann in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile etc., in Betracht. Pyridin und Pyridinbasen können als Lösungsmittel gegebenenfalls geeignet sein.
Die Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione der Formel II werden mit den genannten starken Basen in die entsprechenden Alkalimetallsalze überführt. Bei den Verbindungen der Formel III handelt es sich um Ester von Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere die des Chlor-, Brom- und Jodwasserstoffes, und der Schwefelsäure, z.B. um die entsprechenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylhalogenide oder Dialkylsulfate.
Für die Umsetzung eines Pyrido [1,2-a-s-triazin-dions der Formel II mit einem der Formel III entsprechenden Sulfat verwendet man vorzugsweise wässrige Natriumhydroxidlösungen als starke Base.
Die als Ausgangsstoffe erwähnten Pyrido [1,2 a]s-triazin-2,4-dione der Formel II sind bisher nicht bekannt geworden. Diese Verbindungen können hergesteilt werden, indem man ein Aminopyridin der Formel IV
EMI2.2
mit Carbäthoxy-isocyanat zu einem Allophansäure äthylester der Formel V
EMI2.3
umsetzt und diesen durch Ringschluss mit einem basischen Kondensationsmittel in ein Pyrido [1,2-a]-s-tria- zin-2,Sdion der Formel II überführt. Als basische Kondensationsmittel kommen in erster Linie anorganische Basen, insbesondere Alkalimetallhydroxide in Betracht.
Die neuen Pyrido [1,Z-at-s-triazin-dione der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemässen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Von den neuen Wirkstoffen werden schwer bekämpfbare, sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, z. B. Gräser, Leguminosen und Doldengewächse, erfasst. Die Applikation der Wirkstoffe kann mit gleich gutem Erfolg sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen erfolgen.
Von den neuen Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dionen der Formel I sind die der eingeschränkten Formel I A
EMI2.4
besonders zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern geeignet. In dieser Formel I A bedeuten: R1, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen und R3, verzweigtes Alkyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3-12 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel 1 A, bei denen R3, einen verzweigten, über den Verzweigungskohlenstoff an den Triazinring gebundenen Alkylrest, wie z. B.
Isopropyl, sec. Butyl, tert. Butyl, sec. Pentyl, tert. Pentyl etc., sowie einen Cycloalkylrest darstellt.
Solche Wirkstoffe sind selektiv und können zur Bekämpfung von Ackerunkräutern dienen, beispielsweise zur Bekämpfung von Hirsearten (Panicum so.), Senfar ten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceaen),
Rispengras (poar annua), Ackerfuchsschwanz (Alope curus agrestis), Kamille (matricaria), Pastinak (pasti naca sativa), ohne Nutzpflanzen wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sor ghum, Soyabohnen und Luzerne, vor oder nach dem Auflaufen zu schädigen.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln können die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt werden. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die neuen Verbindungen der Formel I. Sofern nichts anderes vermerkt ist, sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
1,95 g (0,04 Mol) eines käuflichen 50%igen Natriumhydrid-Dispersion in Öl werden mit abs. Äther aufgeschlämmt. Der Äther wird abdekimtiert und durch 40ml abs. Dimethylformamid ersetzt. Zu dieser Suspension fügt man 6,5 g (0,04 Mol) 2-H-Pyrido [1,2-aj-s- triazin-2,4(3H)-dion in 40 ml Dimethylformamid hinzu und rührt das Gemisch t/2 Stunden nach. Man fügt nun 7,4 g (0,04 Mol) Isobutyljodid hinzu und erwärmt das Gemisch 3 Stunden auf 80 . Die klare, braune Lösung wird am Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und abfiltriert. Zur Reinigung wird das Rohprodukt in Methylenchlorid gelöst, durch Aluminiumoxid (Akt. I) filtriert und der Eindampfungsrückstand aus Methylenchlorid-Äther umkristallisiert.
Die Ausbeute beträgt 3,3 g (37,5 %) 3-Isobutyl-2H-pyrido [1,2.a]s-triazin-2,4(3H)-dion, Smp.: 188-190 .
Beispiel 2
Eine Lösung von 8,15 g (0,05 Mol) 2H-Pyrido [1,2-a]-striazin-2,4(3H)-dion in 27,5 ml 2N Natronlauge wird bei 15 mit 6,95 g (0,055 Mol) Dimethylsulfat versetzt und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das durch Abtrennen und Einengen der Mutterlauge erhaltene Rohprodukt lässt sich durch Sublimieren bei 200 (0,08 Torr) reinigen.
Ausbeute: 5,5 g (63 %) 3-Methyl-2H-pyrido 1 ,2-a- s-triazin-2,4(3H) -dion, Smp. 251-252 .
Das für die vorstehenden Beispiele 1 und 2 als Ausgangsmaterial verwendete 2H-Pyrido [1,2-a]-s-triazin2,4(3H)-dion wird wie folgt hergestellt: a) Zur Lösung von 47 g (0,5 Mol) 2-Aminopyridin in 500 ml Chloroform lässt man bei 10-15 unter Rühren 57,5 g (0,5 Mol) Carbäthoxyisocyanat zutropfen. Das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt, wobei farblose Kristalle ausfallen.
Der Niederschlag wird abgetrennt. Durch Umkristallisieren des Rohproduktes und des Filtrat-Eindampfungsrückstandes aus 400 ml Äthanol erhält man 88,4 g (85 %) 3-Pyridyl-(2')-allophansäureäthylester vom Smp. 142-144 .
b) Die Lösung von 52,3 g (0,25 Mol) 3-Pyridyl (2')-allophansäureäthylester in 275 ml 1-n Natronlauge wird 15 Minuten bei 60 gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 20 ml Eisessig angesäuert, der farblose Niederschlag abgetrennt und mit wenig kaltem Wasser nachgespült. Das so gewonnene 2H-Pyrido [1,2-a-s-triazin-2,4(3H)-dion (37,1 g = 91 %) ist für die weiteren Umsetzungen genügend rein. Ein durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigtes Analysenpräparat zeigt bei 213-216 einen Umwandlungspunkt.
In analoger Weise wie in den Beispiel 1 und 2 be schrieben wurden noch folgende Wirkstoffe der allgemeinen Formel I hergestellt:
Tabelle I Verbindungen Schmelzpunkte 3-Äthyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 203 3-n-Propyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 189 3-Isopropyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 181-182 3-(2'-Methoxy-äthyl)-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 160-162 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 166-168 3-Allyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 1910 3-n-Butyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 164-166 3-Isopentyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-tríazin-2,4(3H)-dion 148-150
3-n-Hexyl-2H-pyrido 11,2-al-s-triazin-2,4(3H)-dion 161-1630 3-n-Heptyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 152-154 2-n-Octyl-2H-pyrido [1,2-al-s-triazin-2,4(3H)-dion 159-161 3-Cyclohexyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 165-167 3-Cyclohexyl-7-chlor-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 175-176,5 3-Cyclohexyl-7,9-dichlor-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 213-215 3-Cyclohexyl-7-brom-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 187-188 3- Cyclohexyl-8-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 228-230 3-[Octahydro-1',2',4'-methenopentalenyl-(5')]-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 169,5-171
Tabelle I (Fortsetzung) Verbindungen Schmelzpunkte
3-[Octahydro-1',2',4'-methenopentalenyl-(5')]-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 125-128 3-Cyclooctyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 138-140 3-Cyclooctyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 135-137 3-Cyclopropyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 207-209 3-sec.Butyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclopentyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 218-219 3-Isopropyl-9-methoxy-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-sec.Butyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 102-103 3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 170-172 3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 145-150 3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 179-180 3-Cyclohexyl-9-äthyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 168-171
3-(1',3'-Dimethylbutyl)-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 97-99 3-(1',3'-Dimethylbutyl)9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 93-95 3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 174-176 3-Isopropyl-7-nitro-2H-pyrido- 191-194 [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-nitro-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-pentyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-butoxy-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3 -Methallyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3 -Äthoxypropyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3 -(2'-Chloräthyl)-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-7-methoxy-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclooctyl-7-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion <RTI
ID=4.2> 3 -Propinyl-2H-pyndo - [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl (7')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl (7') -9-methyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl (6') -9-methyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl (6')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dionen der Formel I EMI4.1 in der R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogenalkylrest, R2 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, und n null oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyrido [1,2.a]-s-triazin-dion der Formel II EMI4.2 in der Rt, Rs und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer starken Base und einer Verbindung der Formel III R2X (III) umsetzt, in der X Halogen oder eine Alkoxysulfonyl oxy-Gruppe bedeutet und R2 die unter Formel I ange gebene Bedeutung hat.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln vornimmt.
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Family Applications After (1)
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