CH499266A - Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel - Google Patents
Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende MittelInfo
- Publication number
- CH499266A CH499266A CH1289070A CH1289070A CH499266A CH 499266 A CH499266 A CH 499266A CH 1289070 A CH1289070 A CH 1289070A CH 1289070 A CH1289070 A CH 1289070A CH 499266 A CH499266 A CH 499266A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- triazine
- pyrido
- dione
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 9
- GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical class OC1=NC=NC(O)=N1 GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 46
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 44
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- IRSJVKWTKZPKEF-UHFFFAOYSA-N pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C1=CC=CN2C(=O)NC(=O)N=C21 IRSJVKWTKZPKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 14
- -1 isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, n-pentoxy Chemical group 0.000 description 14
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 9
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- YAQSHQPOPAJNPE-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O Chemical compound C(C(C)C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O YAQSHQPOPAJNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 2
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 2
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBFTYXWGMIOZRK-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenoxy)-propan-2-ylcarbamic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)ON(C(O)=O)C(C)C ZBFTYXWGMIOZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHMQAUXMGFUICG-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,3-trimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PHMQAUXMGFUICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFALXKLYGHPQF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-3,3-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(OC)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 JGFALXKLYGHPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-1-ol Chemical compound CCC(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUMPKRLSSRTFMY-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-3,4-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DUMPKRLSSRTFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOWUQAVRYCTMMX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylbutyl)pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C(CC(C)C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O ZOWUQAVRYCTMMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJKVTWTCTYOQX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IUJKVTWTCTYOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCZGWQIZZYOEU-UHFFFAOYSA-N 3-butan-2-yl-9-methylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C(C)(CC)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2C)=O HWCZGWQIZZYOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMLIOHDYMZIEGL-UHFFFAOYSA-N 3-butylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C(CCC)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O GMLIOHDYMZIEGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- GQRSTQSZHUZKNQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C1(CCCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O GQRSTQSZHUZKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTWCMWKBSBOAT-UHFFFAOYSA-N 3-cyclooctylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C1(CCCCCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O CXTWCMWKBSBOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHPYPFORGVCJF-UHFFFAOYSA-N 6-(3-methoxypropylimino)-4-methyl-N-propan-2-yl-3-sulfanyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C(C)(C)NC1N(C(=NC(=N1)NCCCOC)C)S BZHPYPFORGVCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,4-n-bis(3-methoxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NCCCOC)=N1 TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXNRCXPGAKDRC-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-3-propan-2-ylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C(C)(C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2OC)=O VLXNRCXPGAKDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDGCDBNVOJSLX-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-3-propan-2-ylpyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical compound C(C)(C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2C)=O SWDGCDBNVOJSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- VZZVLXPFZGWDOE-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2CCCCC)=O Chemical compound C(C)(C)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2CCCCC)=O VZZVLXPFZGWDOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YERCXJOSJZHTPM-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O Chemical compound C1(CC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O YERCXJOSJZHTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUZBADPQWYNVII-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O Chemical compound C1(CCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2)=O XUZBADPQWYNVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCGPVYRLQJRFDK-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2C)=O Chemical compound C1(CCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC=C2C)=O BCGPVYRLQJRFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCZPIEVTRHLAJV-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC(=C2)C)=O Chemical compound C1(CCCCC1)N1C(N=C2N(C1=O)C=CC(=C2)C)=O RCZPIEVTRHLAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXKZNLCDTPCQRH-UHFFFAOYSA-N O=C(N1C2CCCCCCC2)N(C=C(C(F)(F)F)C=C2)C2=NC1=O Chemical compound O=C(N1C2CCCCCCC2)N(C=C(C(F)(F)F)C=C2)C2=NC1=O DXKZNLCDTPCQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001478756 Panicum sp. Species 0.000 description 1
- 235000002769 Pastinaca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=O VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWGXKIBQUPVKC-UHFFFAOYSA-N n-[4-(diethylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl]-3-methylbutanamide Chemical compound CCN(CC)C1=NC(NC(=O)CC(C)C)=NC(OC)=N1 BRWGXKIBQUPVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- MNWPSRGVEDHBCF-UHFFFAOYSA-N phenoxy(propan-2-yl)carbamic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)ON(C(O)=O)C(C)C MNWPSRGVEDHBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OUCYWJAACMAXQD-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=N1 OUCYWJAACMAXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Neue Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die als herbizide Wirkstoffe neue Pyrido[1 ,2-a]-s-triazin-dione enthalten.
Die neuen Pyridot 1 ,2-aj-s-triazin-dione entsprechen der Formel I
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten: R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, nie deres Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen wasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogen alkylrest, Rs Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl und n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3.
In der Formel I sind unter niederen Alkylresten R1 und R5 geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl sowie Pentylreste. Niedere Alkoxyreste R1 und R5 weisen ebenfalls 1 bis 5 Kohlenstoffatome auf, wie beispielsweise Itethoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, n-Pentoxy usw. Als Halogenalkyl kommen für R1, R2 und R:3 ebenfalls niedere Alkylreste, die ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi- tuiert sind, in Betracht.
Ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R2 kann ein geradkettiger bzw. verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 bzw. 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein niederer Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest oder ein Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Propinyl- oder 1 -Methyl-propinylrest, sowie ein monocyclischer oder polycyclischer aliphatischer Rest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein, z. B. Cyclopropyl, l-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclohexyl, Bicycloheptyl, Bicyclooctyl, Tricyclononyl, Tetracyclononyl.
Alkylreste als Teil von Substituenten, z. B. Alkoxyalkyl, weisen je 1 bis 5 Kohlenstoffatome in gerader oder 3 bis 5 in verzweigter Kette auf. Unter Halogen ist für R1 und Rr vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I können hergestellt werden, indem man ein Mol eines 2-Aminopyridins der Formel II
EMI1.2
mit 3 Molen eines Isocyanates der Formel III
R2NCO (III) umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I werden auch erhalten, indem man ein Mol eines Pyridylcarbaminsäureesters der Formel IV
EMI1.3
in der R4 niederes Alkyl bedeutet, mit zwei Molen eines Isocyanates der Formel III umsetzt.
In den Formeln II bis IV haben die Symbole R1 bis R; und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Diese Umsetzungen werden vorzugsweise in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile usw. in Betracht.
Pyridin und Pyridinbasen sind als Lösungsmittel besonders für diese Umsetzungen mit Isocyanaten geeignet, da sie gleichzeitig als basische Kondensationsmittel dienen. Es können auch andere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, als basische Kondensationsmittel dienen.
Ferner lassen sich die neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin dione der Formel 1 erhalten, indem man ein Pyrido [1 ,2-a]-s-triazin-dion der Formel V
EMI2.1
mit einer starken Base und einer Verbindung der Formel VI R=X (VI) in der X Halogen oder eine Alkylsullonyloxy-Grnppe bedeutet, umsetzt. In den Formeln V und VI haben R1, R2, R3 und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Für diese Umsetzungen kommen als starke Basen Alkaliamide, Alkalihydride, Alkaliborhydride, Alkalialkoholate und Alkalihydroxide in Frage.
Weiterhin ist die Verwendung von Lösungs- oder Ver dünnungsmitteln, wie sie im vorangehenden aufgeführt wurden, ratsam: Die Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel V werden mit den genannten Basen in die entsprechenden Alkalimetallsalze überführt. Bei den Verbindungen der Formel VI handelt es sich um Ester von Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere die des Chlor-, Brom- und Jodwasserstoffes, und der Schwefelsäure, z. B. um die entsprechenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylhalogenide oder Dialkylsulfate.
Für die Umsetzung eines Pyridol[l ,2-a]-s-triazin-dions der Formel V mit einem der Formel VI entsprechenden Sulfat verwendet man vorzugsweise wässrige Natriumhydroxidlösungen als starke Base. Die für die Herstellung der neuen Pyrido-s-triazine als Ausgangsstoffe dienenden Pyridylcarbaminsäureester der Formel IV können durch Umsetzung eines Aminopyridins der Formel VII
EMI2.2
mit Halogenameisensäurealkylester, vorzugsweise Chlorameisensäureäthylester, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels hergestellt werden.
Die als Ausgangsstoffe erwähnten Pyrido 1, 2-a]-s- triazin-2,4-dione der Formel V sind bisher nicht bekanntgeworden. Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Aminopyridin der Formel VII mit Carbäthoxy-isocyanat 7,u einem Allophansäureäthylester der Formel VIII
EMI2.3
umsetzt und diesen durch Ringschluss mit einem basischen Kondensationsmittel in ein Pyrido[1,2-a]-s-triazin- 2,4-dion der Formel V überführt. Als basische Kon- densationsmittel kommen in erster Linie anorganische Basen, insbesondere Alkalimetallhydroxide, in Betracht.
Die neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken diese Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Von den neuen Wirkstoffen werden schwer bekämpfbare sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, z. B.
Gräser, Leguminosen und Doldengewächse, erfasst. Die Applikation der Wirkstoffe kann mit gleich gutem Erfolg sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen erfolgen.
Von den neuen Pyfldo[1,2-a-s-triazin-dionen der Formel 1 sind die der eingeschränkten Formel IA
EMI2.4
besonders zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern geeignet. In dieser Formel IA bedeuten: R1, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen und R2tverzweigtes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel IA, bei denen R einen verzweigten, über den Verzweigungskohlenstoff an den Triazinring gebundenen Alkylrest, wie zum Beispiel Isopropyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, sek.-Pentyl, tert.-Pentyl usw., sowie einen Cycloalkylrest darstellt.
Solche Wirkstoffe sind selektiv und können zur Bekämpfung von Ackerunkräutern dienen, beispielsweise zur Bekämpfung von Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceaen), Rispengras (poar annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus agrestis), Kamille (matricaria), Pastinak (pastinaca sativa), ohne Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Sojabohnen und Luzerne, vor oder nach dem Auflaufen zu schädigen.
Zur Herstellung von erfindungsgemässen herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Träger stoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäureund Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw.
Vertreter solcher beimischbaren herbiziden Wirkstoffe sind z. B. folgende Verbindungen: 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy s-triazin, 2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methyl mercapto-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 5-Brom-3-sek.-butyl-o-methyl-uracil, 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, 5-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6),
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, Dinitro-sek.-butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze, Trichloressigsäure und deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure und deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Maleinsäure-hydrazid, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2,6-Dichlor-thiobenzamid, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und den Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und deren Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2-dichlorpropionat, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure, N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff, 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3'-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)- 1,1 -dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-l-n-butyl-l -methylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3 -(4'-Bromphenyl)-l -methoxy- 1 -methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1 dimethylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenoxy-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiolcarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiolcarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl-thiocarbamin säureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-4-chlor-butin-(2)-yl carbaminsäureester, N-(3',4'-Dichlorphenyl)-O-methylcarbaminsäureester.
Die erfindungsgemässen Mittel können z. B. fol- gende Wirkstoffe der allgemeinen Formel I enthalten:
Tabelle I
Schmelz
Verbindungen punkte 3-Methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 251-252
2,4(3H)-dion 3-Äthyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 203
2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 181-182
2,4(3H)-dion 3-Isobutyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 188-190
2,4(3H)-dion 3-n-Propyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 189
2,4(3H)-dion 3-(2'-Methoxy-äthyl)-2H-pyrido[1,2-a]- 160-162 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 166-168 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Allyl-2H-pyridol ,2a]-s-triazin- 191
2,4(3H)-dion 3-n-Butyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 164-166 2,4(3H)-dion 3-Isopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 148-150
2,4(3H)-dion
3-n-Hexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin-
161-163
2,4(3H)-dion
3-n-Heptyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 152-154
2,4(3H)-dion
3-n-Octyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 159-161
2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 165-167
2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-7-chlor-2H-pyrido[1,2-a]- 175-176,5 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-7,9-dichlor-2H-pyrido[1,2-a]- 213-215 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-7-brom-2H-pyrido[1,2-a]- 187-188 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H-pyrido[l ,2-a]- 228-230 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl- 169,5-171 (5')]-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion
Schmelz
Verbindungen punkte
3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl- 125-128 (5')]-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-2H-pyrido[1,2-a]-triazin- 138-140 <RTI
ID=4.1>
2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-9-rnethyl-2H-pyrido[1,2-a]- 135-137 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclopropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 207-209 2,4(3H)-dion
3-sec.-Butyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 3-Cyclopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 218-219
2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-methoxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-sec.-Butyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 102-103 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 170-172 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]- 145-150 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 179-180 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]- 168-171 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-(1',3'-Dimethylbutyl)-2H-pyrido[1,2-a]- 97-99 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-(1',3'-Dimethylbutyl)-9-methyl-2H- 93-95 pyrido[1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido- 174-176 [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-7-nitro-2H-pyrido[1,2-a]- 191-194 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-nitro-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-pentyl-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-buroxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Methallyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 3-Äthoxypropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion 3-(2'-Chloräthyl)-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-7-methoxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-7-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Propinyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin-
2,4(31H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl-(7')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl-(7')-9-methyl-2H pyridof l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl-(6')-9-methyl-2H pyridof zu l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl-(6')-2H-pyrido E1,2-a] -s-triazin-2,4(3H)-dion
Die lEIerstellung erfindungsgemässer herbizider Mit- tel erfolg. in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosole.
Zur tIerstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Strenmittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis etwa 0,1 mm, für Streumittel etwa 0,0a75 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoff- konzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80 %. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haflfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzen- teilen verbessern (Haft- und lKlebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (lDispergatoren) gewährleisten.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stelLen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflä chenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,û2-0,04 und bei Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel sollten möglichst geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst.
Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzen- trationsbereich von 1-20 % enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den ge nannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, z. B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Bestimmung der herbiziden Wirksamkeit
Es werden die folgenden Pyrido[1,2-a]-s-triazin- dione als Wirkstoffe verwendet:
1. 3-n-Butyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
2. 3-lsobutyl-2H-pyrido[1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
3. 3 -Isopropyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(311)-dion
4. 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion
5. 3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion
6. 3-sek.-Butyl-9-methyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion
7. 3-(l:
:3'-Dimethyl-butyl)-9-methyl-2H- pyridof l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
8. 3-Cyclopropyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion
9. 3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion 10. 3-Cyclopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 11. 3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion 12. 3-Cyclohexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion 13.
3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion 14. 3-Cyclooctyl-2H-pyrido[1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion 15. 3-[Octahydro- 1 ',2',4'-metheno-pentalenyl (5i)]-2H-pyridoi 1 ,2-aJ-s-triazin-2,4(3H)-dion 16. 3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl (5')1 -9-methyl-2H-pyrido [1,2a]-s-triazin-
2,4(3H)-dion.
Gewächshausversuche
Der Wirkstoff wird als lû%ige wässrige Suspension in Gartenerde eingearbeitet, so dass die Wirkstoffkonzentration 0,5 g pro Liter Erde ist. In Saatschalen werden dann folgende Testpflanzen in die so vorbereitete Erde eingesät:
Hafer, Senf, Raygras, Zuckerrübe, Gurke, Wicke.
Die Schalen werden dann im Gewächshaus bei 20 bis 240 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.
Die Auswertung des Versuches erfolgte nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 10er Index:
10 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung
Die 10%ige Suspension wurde aus einem 10 %igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 10 Teile Natrium-Aluminiumsilikat, 78,4 Teile Kaolin und 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2:1, durch Verdünnen mit Wasser erhalten.
Resultate: Wirkstoff Hafer Raygras Senf Zuckerrübe Gurke Wicke
1 4 3 0 1 0 0
2 4 4 1 2 4 0
3 2 1 0 0 0 2
4 0 0 0 0 0 0
5 3 0 0 - - 1
6 0 0 0 0 0 0
7 0 0 0 0 0 0
8 0 0 0 0 0 0
9 3 1 0 0 0 0
10 0 0 0 0 0 0
11 0 0 0 0 0 0
12 0 0 0 0 0 0
13 0 0 0 1 0 0
14 2 2 0 0 0 4
15 1 0 0 0 0 2
16 0 0 0 0 0 1 Selektivversuche im Freiland a) Vorauflauf-Versuch:
In ein frisch zubereitetes Saatbeet werden als Testpflanzen eingesät: Vicia faba, Erbse, Luzerne und Lein.
Der Wirkstoff wird als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver, direkt nach der Saat auf die Bodenoberfläche appliziert.
Natürliche vorhandene Unkrautflora: Chenopodium album, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Capsella bursa pastoris, Sinapis arvensis.
Die Beurteilung der phytotoxischen Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die natürlichen Unkräuter werden nach 62 Tagen ermittelt.
Die Beurteilung wird bei Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen)
2-4 = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Symptome
9 = vollständiges Absterben.
Für die Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100% - vollständige Abtötung 90-10/0o = Zwischenstufen der Abtötung 0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen) .
Wirkstoff Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha Ikulturpflanze Nr. der Aufzählung 4 3 2,5 2 1,5 Vicia fabe 4 3 2 1 1
13 3 3 3 3 3 Erbse 4 3 2 1 1 1
13 2 1 1 1 1 Luzerne 13 3 2 2 1 Lein 4 4 3 2 1
13 1 1 1 1 1 Herbizide Wirkung in % 4 100 98 98 95 90 auf natürliche Unkräuter 13 98 90 90 80 70 b) Vorauflauf-Versuch mit eingesäten Unkräutern
Die Kulturpflanzen Mais, Sonnenblume und Karotte und die schwerbekämpibaren Unkräuter Galium spez., Raygras ital. und Amaranthus spez. werden als Testpflanzen in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät.
Direkt nach der Saat wird der Wirkstoff als wässrige Dispersion, hergestellt aus 25 %igem Spritzpulver, auf die Bodenfläche appliziert. Nach 54 Tagen wird die phytotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die eingesäten Unkräuter bewertet.
Die Beurteilung wird bei Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen)
2-4 = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Symptome
9 = vollständiges Absterben.
Für die Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100X = vollständige Abtötung
90-10% = Zwischenstufen der Abtötung 0% = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen).
Als Wirkstoff wurde bei diesem Versuch eingesetzt:
3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion (Wirkstoff 4).
Resultat:
A. Wirkung auf Kulturpflanzen Anwendungskonzentration in kg/ha Kulturpflanzen 5 4 3 2,5 2 Mais 1 1 1 1 1 Sonnenblume 4 4 4 4 3 Karotte 4 3 2 2 2
B. Wirkung auf die Unkräuter Anwendungskonzentration in kg/ha Unkräuter 5 4 3 2,5 2 Gallium 90 90 90 90 90 Raygras 90 90 90 90 90 Amaranthus 100 100 100 90 90
Schlussfolgerung
Die beiden vorstehenden Versuche zeigen, dass die Wirkstoffe 4 und 13 gemäss vorliegender Anmeldung eine sehr gute herbizide Wirkung sowohl gegen die natürlich vorkommende Unkrautflora als auch gegen die eingesäten schwer bekämpfbaren Unkräuter besitzen. Bei den Kulturpflanzen traten keine, wenn, dann lediglich schwache, jedoch reversible phytotoxische Symptome auf.
Vergleichsversuche im Freiland
In ein frisch zubereitetes Saatbeet werden als Testpflanzen eingesät: Lein, Erbse, Kohl, Mais und Karotte.
Ausser den genannten Kulturpflanzen werden noch die schwerbekämpfbaren Unkräuter Galium spez. und Amaranthus spez. als Testpflanzen in das frisch zubereitete Saatbeet eingesät. Der betreffende Wirkstoff wird als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver, direkt nach der Einsaat auf die Bodenoberfläche appliziert.
Natürlich vorhandene Unkrautflora: Chenopodium album, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Capsella bursa pastoris, Sinapis arvensis.
Die Bewertung der phytotoxischen Wirkung auf die Kulturpflanzen und der herbiziden Wirkung auf die Unkräuter wird nach 62 Tagen vorgenommen.
Zur Bestimmung der selektiven herbiziden Wirkung wurden die folgenden Verbindungen verwendet: Verbindung Chemische Bezeichnung
Nr.
I 3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4 (311)-dion (erfindungsgemäss)
II 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion (erfindungsgemäss)
III 3 -Cyclohexyl-5 , 6-trimethylen-uracil (bekannt aus belg. Patentschrift Nr. 669 969)
Die Beurteilung wird bei den Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen) = = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Schädigung
9 = vollständiges Absterben.
Für die eingesäten und die natürlichen Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100% = vollständige Abtötung 90-10 = Zwischenstufen der Abtötung O S = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen) .
als Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha geprüfte Pflanzen verwendete Verbindung Nr. 3 2 1
Kultur- Lein I 1 1 1 pflanze II 1 1 1
III 1 1 1
Erbse I 1 1 1
II 2 1 1
III 3 2 1
Kohl I 6 6 6
II 8 7 6
III 9 9 9
Mais I 1 1 1
II 3 3 1
III 4 4 1
Karotte I 1 1 1
II 3 2 1
III 4 3 1 als Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha geprüfte Pflanzen verwendete Verbindung Nr. 1 2 3 eingesäte Amaranthus I 100 100 75 Unkräuter II 100 100 100
III 95 95 0
Galium I 95 95 95
II 95 95 75
III 100 100 45 natürliche Unkräuter I 90 80 55
II 98 95 70 m 70 70 0
Schlussfolgerung:
:
Die vorstehenden Vergleichsversuche zeigen, dass die erfindungsgemäss vorgeschlagenen Wirkstoffe Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungen bei Nutzpflanzen eine gleich gute oder leicht verbesserte Selektivität besitzen, aber hinsichtlich der Vertilgung von Unkräutern, insbesondere von natürlich vorkommenden Unkräutern, eine eindeutig überlegene Wirksamkeit aufweisen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung:
Beispiel 1
Zur Herstellung eines 5 SSigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H- pyrido[1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowax ),
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H pyrido[l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfons äuren-Phenolsulfon- säuren-Formaldehyd-Kondensat 3 :
2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 3-Isopropyl-2H-pyridof1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldehyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile 3-Isobutyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig ten Fettalkoholsullaten,
5 Teile Naphthalinsulfons äuren-Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwe befähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollpflanzungen verwendet werden.
Beispiel 3
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 3-Isoamyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 080),
1 Teil Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 050),
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol (Carbowax),
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Beispiel 4
Zur Herstellung eines 10%igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxyd,
75 Teile Isophoron miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z. B. Baumwolle, Mais usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHMittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbiziden Wirkstoff ein neues Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dion der Formel 1 EMI8.1 in der 1R Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, nie deres Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphdischen Kohlen wasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogen alkylrest, R3 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl und n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff und/oder Verteilungsmittel und einem anderen bioziden Wirkstoff enthält.UNTERANSPRUCH Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbiziden Wirkstoff ein neues Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dion der Formel IA EMI8.2 in der R1' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen und R2, verzweigtes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder CycloaLkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1289070A CH499266A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1289070A CH499266A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel |
| CH670068A CH498132A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazindione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH499266A true CH499266A (de) | 1970-11-30 |
Family
ID=4313663
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1288970A CH499532A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione |
| CH1288870A CH499531A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione |
| CH1289070A CH499266A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel |
| CH670068A CH498132A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazindione |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1288970A CH499532A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione |
| CH1288870A CH499531A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH670068A CH498132A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazindione |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3609148A (de) |
| JP (1) | JPS4916615B1 (de) |
| AT (1) | AT290912B (de) |
| BE (1) | BE732610A (de) |
| BG (1) | BG17324A3 (de) |
| CH (4) | CH499532A (de) |
| DE (1) | DE1922837A1 (de) |
| DK (1) | DK124133B (de) |
| ES (3) | ES366820A1 (de) |
| FR (1) | FR2007921A1 (de) |
| GB (1) | GB1266543A (de) |
| IE (1) | IE33074B1 (de) |
| IL (1) | IL32156A (de) |
| NL (1) | NL6906847A (de) |
| NO (1) | NO123391B (de) |
| RO (1) | RO57695A (de) |
| SE (1) | SE347748B (de) |
| SU (1) | SU385417A3 (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3901682A (en) * | 1973-11-12 | 1975-08-26 | Du Pont | Methods for increasing crop yields |
| US3984549A (en) * | 1975-05-28 | 1976-10-05 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyrido-triazines as anthelmintics |
| JPS54133209U (de) * | 1978-03-09 | 1979-09-14 | ||
| US4311840A (en) * | 1980-11-13 | 1982-01-19 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2,3,6,7-Tetrahydro-2-thioxo-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5 triazin-4-ones |
| DE3126837A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-01-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Triazino-(2,1-a)isochinolinderivate |
| US4494981A (en) * | 1983-08-22 | 1985-01-22 | Shell Oil Company | Use of certain pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazines for controlling the growth of unwanted plants |
| JPS61118958U (de) * | 1985-01-09 | 1986-07-26 | ||
| ES2064530T3 (es) * | 1989-06-05 | 1995-02-01 | Daiichi Seiyaku Co | Compuestos de triazina o triazolo heterociclicos con actividad de antagonista de 2-receptor de serotonina. |
| WO2020054712A1 (ja) * | 2018-09-12 | 2020-03-19 | 日本化薬株式会社 | 有害生物防除剤 |
-
1968
- 1968-05-06 CH CH1288970A patent/CH499532A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-06 CH CH1288870A patent/CH499531A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-06 CH CH1289070A patent/CH499266A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-06 CH CH670068A patent/CH498132A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-04-22 US US818432A patent/US3609148A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-05-01 DK DK241369AA patent/DK124133B/da unknown
- 1969-05-02 SE SE06239/69A patent/SE347748B/xx unknown
- 1969-05-02 NO NO1817/69A patent/NO123391B/no unknown
- 1969-05-05 IE IE628/69A patent/IE33074B1/xx unknown
- 1969-05-05 GB GB1266543D patent/GB1266543A/en not_active Expired
- 1969-05-05 BG BG012172A patent/BG17324A3/xx unknown
- 1969-05-05 ES ES366820A patent/ES366820A1/es not_active Expired
- 1969-05-05 ES ES366818A patent/ES366818A1/es not_active Expired
- 1969-05-05 SU SU1375644A patent/SU385417A3/ru active
- 1969-05-05 NL NL6906847A patent/NL6906847A/xx unknown
- 1969-05-05 DE DE19691922837 patent/DE1922837A1/de active Pending
- 1969-05-05 AT AT429669A patent/AT290912B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-05 IL IL32156A patent/IL32156A/en unknown
- 1969-05-05 ES ES366819A patent/ES366819A1/es not_active Expired
- 1969-05-06 BE BE732610D patent/BE732610A/xx unknown
- 1969-05-06 FR FR6914399A patent/FR2007921A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-05-06 JP JP44034413A patent/JPS4916615B1/ja active Pending
- 1969-05-06 RO RO59899A patent/RO57695A/ro unknown
-
1970
- 1970-11-05 US US00087338A patent/US3756803A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3756803A (en) | 1973-09-04 |
| ES366818A1 (es) | 1971-04-01 |
| BE732610A (de) | 1969-11-06 |
| DE1922837A1 (de) | 1969-11-20 |
| AT290912B (de) | 1971-06-25 |
| NL6906847A (de) | 1969-11-10 |
| IL32156A (en) | 1972-08-30 |
| IE33074L (en) | 1969-11-06 |
| DK124133B (da) | 1972-09-18 |
| ES366820A1 (es) | 1971-04-01 |
| CH499531A (de) | 1970-11-30 |
| IE33074B1 (en) | 1974-03-06 |
| JPS4916615B1 (de) | 1974-04-23 |
| NO123391B (de) | 1971-11-08 |
| GB1266543A (de) | 1972-03-08 |
| CH498132A (de) | 1970-10-31 |
| US3609148A (en) | 1971-09-28 |
| FR2007921A1 (de) | 1970-01-16 |
| IL32156A0 (en) | 1969-07-30 |
| ES366819A1 (es) | 1971-04-01 |
| CH499532A (de) | 1970-11-30 |
| SU385417A3 (de) | 1973-05-29 |
| BG17324A3 (bg) | 1973-07-25 |
| RO57695A (de) | 1975-03-15 |
| SE347748B (de) | 1972-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD247210A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2'-(2'-nitrobenzol)-1,-3-cyclohexandienen | |
| DE1915387A1 (de) | Herbizid | |
| DE2632581A1 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0037925B1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide | |
| CH499266A (de) | Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel | |
| CH502762A (de) | Neue Thiadiazolyl-harnstoffe enthaltendes herbizides Mittel | |
| DE2639796A1 (de) | Neue diphenylaether | |
| US3112342A (en) | 1-methoxy-1-methyl-3-(3-chloro-4-cumenyl) urea | |
| DE1916051A1 (de) | 2-Ureido-benzamide,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekaempfung | |
| US3244503A (en) | Methods for the control of plants | |
| DE2732442A1 (de) | Neue phenoxy-phenoxy-alkancarbonsaeurederivate | |
| DE2918541C3 (de) | Diphenylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel auf deren Basis | |
| DE1914012B2 (de) | 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate | |
| DE2726016A1 (de) | Herbizid wirksames 1,2,4-triazin- 5-on-derivat | |
| EP0029123B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen und neue substituierte Aniline | |
| DE2945388A1 (de) | N-(phenylcycloalkyl)-acetamide | |
| DE3418532A1 (de) | Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
| DE2048660A1 (de) | N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung | |
| CH515678A (de) | Herbizides Mittel | |
| CH513585A (de) | Herbizides Mittel | |
| CH514280A (de) | Herbizides Mittel | |
| DE2045601C3 (de) | Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung. | |
| EP0084149B1 (de) | Phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0084671B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung | |
| DE1670926B2 (de) | Carbonsaeure-(1,2,4-thiadiazolyl-5)- amide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |