CH458738A - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen - Google Patents
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Description
Zusatzpatent zwa Hauptpatent Nr. 391296 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen Es ist bekannt, dass aus Polyestern mit endständi- gen Hydroxylgruppen und Di- bzw. Polyisocyanaten wertvolle Kunststoffe hergestellt werden können, die sich je nach Wahl der Ausgangsprodukte und Reak tionsbedingungen entweder als hochwertige kautschuk- elastische Materialien, harte und elastische Schaum stoffe oder auch als Lacke, Filme, Folien, Pressmas- sen, Klebstoffe usw. erhalten lassen. Alle diese Produkte besitzen neben guten Material- eigenschaften eine ausgezeichnete Benzin- und Qlfe- stigkeit und zeigen als Vorteil gegenüber entsprechen.- den Materialien aus Kautschuk eine gute Alterungsbe- st4ndigkeit gegen Ozon und Sauerstoff. In gewissen Anwendungsgebieten dieser Polyester- Polyurethan-Kunststoffe jedoch, namentlich überall dort, wo Wasser bei erhöhter Temperatur, feuchte Luft (vor allem unter tropischen Bedingungen), Säuren, Basen, Amine und teilweise auch Alkohfllu auf sie ein- wirken, macht sich die hydrolytische, aminolytische und alkoholische Angreifbarkeit der Esterbindungen des Polyesters unangenehm bemerkbar. In einigen Fäl len - namentlich bei den Schaumstoffen - kommt hinzu, dass. durch einige der Beschleuniger, die den Polyestern vor der Umsetzung mit den Polyisocyanaten zugesetzt werden, diese Verseifung noch katalytisch beschleunigt wird < Wirken die eben erwähnten verseifenden Einflüsse auf die Polyester=Palyurethan-Kuztststpffe ein, so macht sich dies zunächst in einem starken. Quellen und einer Abnahme der Festigkeitseigenschaften, später in einer weitgehenden Zerstörung des Materials bemerk bar, Es wurde aus diesen Gründen schon versucht, die Polyester durch solche Polyäther, zu ersetzen, wie sie sich durch Oxalkylierung von Diolen, Triolen, usw, mit Alkylenoxyden herstellen lassen. Gleichfalls wurde auch schon die Eignung von Polyäthern aus. cyclischen, polymerisierbaren Äthern, wie z, B, die Polyrnerisate von Tetrghydrofuran mit Friedel-Crafts-Katalysatoren, für die Herstelkung von halyurethan@Kunatstoffen gen prilft. Alle diese Polyäther besitzen jedoch den Nach- teil, sehr hydrophil zu sein, so dass die daraus herge stellten Umsetzungsprodukte reit Polyisocyanaten von Wasser hergestellten Umsetzungsprodukte mit Polyiso- cyanaten von Wasser stark angegriffen werden, indem sie zunächst quellen und später ganz zerstört werden. Versucht man, diesem hydrophilen Charakter der Polyäther dadurch zu begegnen, dass man aromatische bzw. cycloaliphatische Epoxyde, wie z. Pr. Phenoxypro- penoxyd, Cyclohexenoxyd u. a., für die Herstellung der Polyäther verwendet, so zeigt es sich, dass die daraus mit Polyisocyanaten hergestellten Kunststoffe keinerlei Elastizität besitzen und für die meisten Verwendungs zwecke viel zu spröde sind. Gegenstand des Hauptpatentes Nr.<B>391296</B> ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kunstharzes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man mehrwertigen Alkohol, der keinen Schwefel im Molekül enthält, mit Thioätherglykol im Molverhältnis 1:1 bis 1: l,5 bei Temperaturen oberhalb von 100 in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators zu einem alkoholische Hydroxylgruppen enthaltenden Polythioäther mit einem Molekulargewicht von<B>800-10000</B> kondensiert, und dass man. organisches Polyisocyanat mit dem so erhaltenen. Polythioäther und gegebenenfalls mit alko holische AH-Gruppen enthaltendem Polyester in der Weise umsetzt, dass überschüssige Isocyanatgruppen über die alkoholischen Hydroxylgruppen vorhanden Sind. In einer Weiterentwicklung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dass man zu Kunstharzen auf Isocyanatbasis, welche die bisherigen Mängel nicht aufweisen, sondern eine hervorragende Beständigkeit gegen verseifende Einflüsse besitzen, kommt, wenn Thioäther mit mindestens zwei verätherbaren Gruppen der Formel H -X-, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, von denen mindestens einte eine in ,l- oder y-Stellung zu einem Ätherschwefelatom befindliche alkoholische Hydroxylgruppe ist, für sich oder mit anderen Verbindungen, die mindestens zwei veräther- bare H-X-Gruppen aufweisen, zu Polythioäthern mit unveräthert gebliebenen H-X-Gruppen und einem Molekulargewicht von 500 bis<B>10000</B> kondensiert werden, und dass organische Polyisocyanate mit diesen Polythioäthern und gegebenenfalls auch noch mit Poly estern, die alkoholische Hydroxylgruppen aufweisen, oder weiteren Polythioäthern oder Polyäthern, die un- veräthert gebliebene H-X-Gruppen aufweisen, unter Verwendung von so viel Polyisocyanat umgesetzt wer den, dass überschüssige Isocyanatgruppen über die Gesamtheit der H-X-Gruppen der Reaktionspartner der Polyisocyanate vorhanden sind. Vorzugsweise besitzen die Verbindungen, die min destens zwei verätherbare H-X-Gruppen aufweisen, ausserdem noch Thioäthergruppen. Hydrophobe Polythioäther, die dieser Forderung entsprechen, sind z. B. die Kondensationsprodukte einer Verbindung der folgenden Formel: HO-R+S-R '+nS-R'-XH mit sich selbst oder anderen zwei- oder mehrwertigen Alkoholen/Thioallcoholen oder Thioätheralkoholen/ Thioätherthioalkoholen. Dabei bedeutet R eine -CHF CH2 , -CH.- CH2 CH2 oder -CHF CHR'- Gruppierung; R' bedeutet einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkyl Rest, der durch Sauerstoff unter brochen, gerade oder verzweigt sein kann, wobei sich am Ende der Verzweigung gegebenenfalls noch end- ständige OH- und/oder SH-Gruppen befinden können. Unter X wird Sauerstoff oder Schwefel verstanden. n kann Null oder eine ganze Zahl bedeuten. Verbindun gen dieser Art sind z. B. Thioglykole der folgenden Formeln: EMI0002.0057 Für das vorliegende Verfahren geeignet sind ferner hydrophobe Polythioäther aus bis-Oxyalkylsulfiden und ein- oder zweimal oxalkylierten Glykolen, deren Glykolkomponente mindestens drei Kohlenstoff atome aufweist. Brauchbare Polythioäther sind weiterhin Polykondensationsprodukte aus ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen mit anderen nicht oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen, oder aber auch die Kondensationsprodukte von ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergrup- penhaltigen Glykolen mit sich selbst. (Schweizer Patentschrift 366 672 und 367 984). Diese linearen oder verzweigten hydrophoben Schwefeläther- und Sauerstoffäther-Brücken sowie OH- bzw. SH-Endgruppen enthaltenden Polythioäther können einzeln oder im Gemisch, oder aber auch zu sammen mit den bekannten Polyestern, oder weiteren Polyäthern in an sich bekannter Weise, wie im Haupt patent Nr.<B>391296</B> (Patentanmeldung F 16 160 IVc/ 39e) beschrieben, mit Di- bzw. Polyisocyanaten zu hochmolekularen Produkten umgesetzt werden. Dabei gelten im allgemeinen die gleichen Arbeitsbedingungen, wie sie für die entsprechenden linearen und verzweig ten Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen ge bräuchlich sind. Zur Umsetzung mit diesen OH- bzw. SH-gruppen- haltigen Polythioäthern kann jede organische Verbin dung mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen verwendet werden. Als Beispiel seien genannt Tetramethylendiiso- cyanat, Hexamethylendilsocyanat sowie 1,4-Cyclohe- xyldiisocyanat. Aus der aromatischen Reihe seien auf geführt 1,2,4- und 1,2,6-Toluylendüsocyanat und tech nische Mischungen derselben, p-Phenylendüsocyanat, p,p'-Diphenylmethandiisocyanat, 1,5-Naphthylendüso- cyanat, Triphenyhnethan-4,4', 4"-trüsocyanat und die Reaktionsprodukte mehrwertiger Alkohole mit einem Überschuss an Diisocyanaten, beispielsweise das Um setzungsprodukt von 1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat. Selbstverständlich können auch Urethdion-Diisocyanate und verkappte Polyiso- cyanate, die in der Hitze erst ihre Isocyanatgruppen freisetzen, mit den neuen Polythioäthem umgesetzt werden. So erhält man z. B. hochwertige kautschukelasti sche Stoffe, wenn man von geradkettigen Polyäthern der genannten Art ausgeht und diese mit einem über schuss an Diisocyanaten über die für eine reine lineare Kettenverlängerung notwendige Menge umsetzt. Der Begriff Überschuss besagt hier, dass auf Seiten des Polyisocyanates mehr Isocyanatgruppen vorhanden sind, als Hydroxylgruppen auf Seiten des Polythio- äthers. Eine Formgebung kann sofort oder zu einem späteren Zeitpunkt stattfinden. Lacküberzüge und Filme entstehen, wenn man vorwiegend verzweigte Polyäther der genannten Art mit einem Überschuss an Di- bzw. Polyisocyanat oder Di- bzw. Polyisocyanatab- spalter in einem Lösungsmittel löst und die Lösung später auf den zu lackierenden Gegenstand aufbringt, wobei nach Verdunsten des Lösungsmittels in der Kälte oder durch Erwärmen die Vernetzung unter Bil dung des Lacküberzuges oder Filmes erfolgt. Schliess- lich kann man Pressmassen erhalten, wenn man Poly äther der genannten Art mit einem Überschuss an Di- bzw. Polyisocyanaten vermischt, grössere Mengen an geeigneten Füllstoffen, wie Holzmehl, Kreide, Russ, Eisenoxyd oder kolloidale Kieselsäure zusetzt und an- schliessend unter Druck bei erhöhter Temperatur die Polyaddition und Vernetzung vor sich gehen lässt. Wichtig ist die Tatsache, dass die Polyäther gut mit Polyestern, die endständige alkoholische OH-Gruppen besitzen, verträglich sind, so dass sich auch Mischun- gen aus Polyäthern und derartigen Polyestern in belie bigen Mischverhältnissen zur Herstellung von Poly- urethan-Kunststoffen gemäss vorliegender Erfindung verwenden lassen. Bei erfindungsgemäss hergestellten kautschukelasti schen Stoffen, Lacken, Filmen, Folien usw. ist die Be ständigkeit gegenüber chemischer Agentien, insbeson dere solchen, die bei den Polyesterprodukten einen verseifenden Einfluss ausüben, wie Basen, Säuren, Aminen, Alkoholen und Wasser-(dampf), ungewöhn- lich hoch. Wässrige Natronlauge, verdünnte Schwefel säure, Öle mit besonderen Zusätzen, wie Emulgatoren, Hochdruckzusätze und andere Substanzen, die die ent sprechenden Polyesterprodukte schon nach kurzer Zeit zerstören, besitzen auch bei erhöhten Temperatu ren keinen merklichen Einfluss auf die Materialeigen- schaften der aus den Polyäthern hergestellten Pro- dukte. Erst die Einwirkung alkoholischer Alkalilauge in der Hitze bewirkt nach längerer Zeit durch Angrei fen der Urethanbindung eine Zerstörung. Die physikalischen Eigenschaften zeigen im wesent lichen folgendes Bild: Bei den kautschukelastischen Materialien ist besonders die höhere Elastizität (bei gleicher Bruchdehnung und bleibender Dehnung wie bei den Polyesterprodukten) hervorzuheben. Die Sho- re-Härte letzterer Produkte kann in einem Bereich von etwa 55-96 eingestellt werden. Wichtig ist, dass auch durch Verarbeitung eines Gemisches der genannten Polyäther mit Polyestern, die endständige Hydroxylgruppen enthalten, die Beständig keit der Polyester-Polyäther-Kunststoffe gegen versei- fende Einflüsse in ganz erheblichem Masse gesteigert werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, da durch gekennzeichnet, dass Thioäther mit mindestens zwei verätherbaren Gruppen der Formel H -X-, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, von denen minde stens eine eine in ss- oder 1-Stellung zu einem Äther schwefelatom befindliche alkoholische Hydroxylgruppe ist, für sich oder mit anderen Verbindungen, die min- destens zwei verätherbare H-X-Gruppen aufweisen,zu Polythioäthern mit unveräthert gebliebenen H-X-Grup- pen und einem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 kondensiert werden, und dass organische Polyisocya- nate mit diesen Polythioäthern und gegebenenfalls auch noch mit Polyestern, die alkoholische Hydroxyl- gruppen aufweisen, oder weiteren Polythioäthern oder Polyäthern,die unveräthert gebliebene H-X-Gruppen aufweisen, unter Verwendung von so viel Polyisocya- nat umgesetzt werden, dass überschüssige Isocyanat- gruppen über die Gesamtheit der H-X-Gruppen der Reaktionspartner der Polyisocyanate vorhanden sind. Il.Anwendung des Verfahrens nach Patentan spruch I zur Herstellung von Überzügen auf Unterla gen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktions mischung in dünner Schicht auf eine Unterlage bringt und die Reaktion auf dieser Unterlage zu Ende führt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Verbindungen, die mindestens zwei verätherbare H-X-Gruppen aufweisen, ausserdem noch Thioäthergruppen besitzen.
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
EP0243546A1 (de) * | 1984-01-30 | 1987-11-04 | Products Research And Chemical Corporation | Thioether mit hohem Schwefelgehalt und dafür geeignetes Verfahren |
Families Citing this family (37)
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---|---|---|---|---|
DE1068461B (de) * | 1957-04-18 | 1959-11-05 | ||
BE574294A (de) * | 1957-12-31 | |||
GB904188A (en) * | 1958-06-13 | 1962-08-22 | Dunlop Rubber Co | Flooring compositions |
NL245300A (de) * | 1958-11-12 | |||
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BE589613A (de) * | 1959-04-10 | |||
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BE602015A (de) * | 1960-04-02 | 1900-01-01 | ||
IT649535A (de) * | 1960-04-06 | |||
US3197440A (en) * | 1961-03-23 | 1965-07-27 | Du Pont | 1, 4-di(beta-hydroxyethylmercapto)-2, 3, 5, 6 tetrachlorobenzene containing polyether urethanes |
US3180854A (en) * | 1961-06-14 | 1965-04-27 | Polythane Corp | Double diamine modification of urethane prepolymers |
US3208500A (en) * | 1961-06-23 | 1965-09-28 | Bayer Ag | Vehicle tire |
DE1156977B (de) * | 1962-06-05 | 1963-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen, gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen |
US3248429A (en) * | 1962-12-03 | 1966-04-26 | Hooker Chemical Corp | Phosphorus polymers |
US3309427A (en) * | 1963-01-15 | 1967-03-14 | Atlas Chemicals Ind Inc | Polyhydroxy phosphate esters |
US3278123A (en) * | 1963-09-23 | 1966-10-11 | Lewis G Anderson | Railroad rails |
GB1109165A (en) * | 1964-07-10 | 1968-04-10 | Dunlop Co Ltd | Polyurethanes |
US3413265A (en) * | 1965-08-31 | 1968-11-26 | Thiokol Chemical Corp | Hydrolytic scission of polymers containing gem dithioether linkages |
US3298976A (en) * | 1966-05-12 | 1967-01-17 | E R Carpenter Company | Cellular polyurethane containing barytes and method of making same |
US3951898A (en) * | 1973-12-18 | 1976-04-20 | Thiokol Corporation | Blends of polysulfide polymer latices with urethane prepolymers to produce an improved sealant and caulking composition |
US3985708A (en) * | 1974-09-18 | 1976-10-12 | American Cyanamid Company | Polymeric reaction products of thiodiethanol and diphenols |
US4000213A (en) * | 1974-12-19 | 1976-12-28 | American Cyanamid Company | Use of diepoxides in polythiodiethanol millable gums |
US4100328A (en) * | 1976-06-04 | 1978-07-11 | Basf Wyandotte Corporation | Binder composition and process for preparing pressure molded cellulosic articles |
US4430471A (en) | 1979-04-06 | 1984-02-07 | American Cyanamid Company | Elastomers derived from thiodiethanol having reduced odor |
JPS6035368B2 (ja) * | 1980-12-04 | 1985-08-14 | プロダクツ リサ−チ アンド ケミカル コ−ポレ−シヨン | 線状液体ポリチオエ−テル |
US4374970A (en) * | 1981-07-07 | 1983-02-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfur-modified copolyether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom |
US4371687A (en) * | 1981-07-07 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfur-modified polytetramethylene ether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom |
US4373084A (en) * | 1981-07-07 | 1983-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfur-modified polypropylene ether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom |
US4452924A (en) * | 1983-05-05 | 1984-06-05 | Mobay Chemical Corporation | Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics |
US4546122A (en) * | 1984-08-06 | 1985-10-08 | Mobay Chemical Corporation | Flexible polyurethane foams |
US4757119A (en) * | 1987-05-04 | 1988-07-12 | Ethyl Corporation | Epoxy resin compositions containing poly-(hydrocarbylthio)aromatic diamines |
US5357036A (en) * | 1990-05-16 | 1994-10-18 | Hitachi Maxell, Ltd. | Organic surface-treating agent |
EP0674215B1 (de) * | 1994-03-11 | 1999-09-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Photographische Materialien die Polymerverbindungen enthalten |
US5700847A (en) * | 1995-12-04 | 1997-12-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Molded polyurethane foam with enhanced physical properties |
US5668191A (en) * | 1995-12-21 | 1997-09-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | One-shot cold molded flexible polyurethane foam from low primary hydroxyl polyols and process for the preparation thereof |
CN108623771B (zh) * | 2017-03-15 | 2022-10-25 | 科思创德国股份有限公司 | 羟基封端的聚氨酯预聚体及其制备方法 |
US11732083B2 (en) | 2020-11-19 | 2023-08-22 | Covestro Llc | Polyisocyanate resins |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR894134A (fr) * | 1942-04-23 | 1944-12-14 | Deutsche Hydrierwerke Ag | Produits de condensation superpolymères et leur préparation |
DE878713C (de) * | 1943-02-28 | 1953-06-05 | Phrix Werke Ag | Weichmacher fuer Superpolyamide und Verfahren zum Verbessern der mechanischen Eigenschaften von Superpolyamiden |
DE901111C (de) * | 1944-11-11 | 1954-01-07 | Bobingen Ag Fuer Textil Faser | Verfahren zur Herstellung von linearpolymeren Schwefelverbindungen |
US2518245A (en) * | 1946-08-24 | 1950-08-08 | Shell Dev | Process for preparing copolymers from alkylene glycols and di(hydroxyalkyl) sulfides |
US2563383A (en) * | 1949-01-29 | 1951-08-07 | Shell Dev | Terminally unsaturated polythio polyethers |
GB731071A (en) * | 1951-07-19 | 1955-06-01 | Du Pont | Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates |
US2692873A (en) * | 1951-07-19 | 1954-10-26 | Du Pont | Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water |
US2726219A (en) * | 1951-07-19 | 1955-12-06 | Du Pont | Polyalkylene ether glycol-arylene diisocyanate elastomer sponge and process for preparing same |
US2692874A (en) * | 1951-07-19 | 1954-10-26 | Du Pont | Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water |
US2780350A (en) * | 1951-12-11 | 1957-02-05 | Lockheed Aircraft Corp | Package with cellular plastic packaging means |
US2764565A (en) * | 1951-12-24 | 1956-09-25 | Bayer Ag | Process and apparatus for the manufacture of polyurethane plastics |
US2866762A (en) * | 1953-08-19 | 1958-12-30 | Bayer Ag | Process for preparing polyurethane foams employing tertiary amine catalysts |
US2850464A (en) * | 1953-09-22 | 1958-09-02 | Du Pont | Manufacture of cellular polyurethane plastics |
GB791854A (en) * | 1954-04-14 | 1958-03-12 | Du Pont | Chemical process and product |
US2835654A (en) * | 1954-10-11 | 1958-05-20 | Du Pont | Process for making elastomers from polymeric bis-chloroformates, phosgene and diamines |
DE961573C (de) * | 1954-11-16 | 1957-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten |
CH340822A (de) * | 1954-12-04 | 1959-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung geruchloser Polyäther |
US2853472A (en) * | 1955-02-14 | 1958-09-23 | Du Pont | Polyurethane elastomers cured with dhsocyanates |
US2888408A (en) * | 1955-03-21 | 1959-05-26 | Goodyear Tire & Rubber | Treatment of flexible cellular polyurethane material with ammonia |
DE1069379B (de) * | 1955-03-24 | 1959-11-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, 1DeI. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung homogener Kunststoffe auf Grundlage Urethangrup'pen und gegebenenfalls auch Thioärhergruppen aufweisender Polyglykoläther |
US2886555A (en) * | 1955-07-26 | 1959-05-12 | Bayer Ag | New composition of matter and process for producing same |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0243546A1 (de) * | 1984-01-30 | 1987-11-04 | Products Research And Chemical Corporation | Thioether mit hohem Schwefelgehalt und dafür geeignetes Verfahren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB843703A (en) | 1960-08-10 |
GB795276A (en) | 1958-05-21 |
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FR1153577A (fr) | 1958-03-12 |
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