CH443348A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-VerbindungInfo
- Publication number
- CH443348A CH443348A CH1564163A CH1564163A CH443348A CH 443348 A CH443348 A CH 443348A CH 1564163 A CH1564163 A CH 1564163A CH 1564163 A CH1564163 A CH 1564163A CH 443348 A CH443348 A CH 443348A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- benzo
- cyclohepta
- thiophen
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
- C07D333/80—Seven-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung EMI0001.0002 Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> ein <SEP> Verfahren <tb> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> bisher <SEP> unbekannten, <tb> 4H-Benzo=14,5]-cyclohepta-[1,2-b]-thiophen-4-ons <tb> der <SEP> Formel <SEP> I, EMI0001.0003 EMI0001.0004 welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> d:ass <SEP> man <tb> 9,10-D'hydro-4H-benzo-[4,5]-cyclohepta. [1,2-4b]-thiophen <SEP> 4-on <tb> dehydriert. <SEP> Die <SEP> praktische <SEP> Ausführung <SEP> des <SEP> Verfahrens <tb> gestaltet <SEP> sich <SEP> dabei <SEP> wie <SEP> folgt: <tb> 9,10-D'hydro-4H-@benzo-[4,5]-cyolohepta [1,2-b]-thiophen-4-on <tb> wird <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Bromierungsmittel, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> N-Bromsuccin imid, <SEP> in <SEP> absolutem <SEP> Tetrachlorkohlenstoff <SEP> und <SEP> in <SEP> Gegen wart <SEP> katalytischer <SEP> Mengen <SEP> Dibenzoylperoxyd <SEP> während <SEP> 3 <tb> bis <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> erhitzt. <SEP> Das <SEP> durch <SEP> hochgereinigte <tb> Diatomeenerde <SEP> gereinigte <SEP> und <SEP> vom <SEP> Lösungsmittel <SEP> be freite <SEP> ölige <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> wird <SEP> anschliessend <SEP> wäh rend <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> mit <SEP> einem <SEP> tertiären. <SEP> Amin, <SEP> vor zugsweise <SEP> Triäthylamin, <SEP> erhitzt. <SEP> Unverändertes. <SEP> Amin <tb> wird <SEP> darauf <SEP> durch <SEP> Verdampfen <SEP> entfernt, <SEP> der <SEP> Rück stand <SEP> in <SEP> einem <SEP> indifferenten, <SEP> organischen <SEP> Lösungsmittel <tb> aufgenommen <SEP> und <SEP> das <SEP> Endprodukt <SEP> nach <SEP> bekannten <tb> Methoden <SEP> isoliert <SEP> und <SEP> durch <SEP> Destillation <SEP> im <SEP> Hochva <tb> kaum <SEP> gereinigt. <SEP> Die <SEP> bei <SEP> Raumtemperatur <SEP> kristalline <tb> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann <SEP> .als <SEP> Polymerisationsinhibitor <SEP> in <tb> der <SEP> Kunststoffindustrie, <SEP> als <SEP> Antioxydans <SEP> für <SEP> verschie dene <SEP> industrielle <SEP> Zwecke, <SEP> ferner <SEP> als <SEP> Insektizid <SEP> oder <SEP> als Fungizid sowie als Zwischenprodukt zur Hersitellung von Heilmitteln verwendet werden. Im nachfolgenden Beispiel, das die Ausführung des Verfahrens erläutert, den Umfang dbr Erfindung aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen -alle Tempe raturangaben in Celsiusgraden und ,sind nicht korrigiert. <I>Beispiel</I> Das Gemisch von 32,1 g 9,10-Dihydi'o-4H-benzo-[4, 5]-cyclohepta- [1,2-b]-thiophen-4-on, 26,7 g N Bromsuccinimid und 0,3 :g Dibenzoylperoxyd in 250 cm3 abs. Tetrachlorkolflenstoff wird während 4 Std. zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen : auf 50 fil- triert man das Reaktionsgemisch durch hochgereinigte Diatomeenerde und dampft das Lösungsmittel bei 15 mm Hg ein. Der erhaltene ölige Rückstand wird darauf während 2 Std. mit 200 em3 Triäthylamin unter Rückfluss erhitzt. Nach Verdampfen von unver- ändertem Triäthylamun wird der Rückstand mit 250 cm3 Methylenchlornd versetzt und die erhaltene Lösung :dreimal mit 2n Salzsäure und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen der Lösung über Magnesiumsulfat wird : das Lösungsmittel unier vermin- :dertem Druck entfernt. Der Rückstand wird darauf im Hochvakuum destilliert, wobei das 4-H-Benzo-[4,5]-cyclohepta [1,2-b] thsophen-4-on bei 173-180 /0,1 mm Hg alsi Öl übergeht und beim Erkalten kristallisiert. Smp. 109-110 nach Umkristal- lisieren aus Äthanol.
Claims (1)
- EMI0001.0088 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> .bisher <SEP> unbekannten <tb> 4H-Benzo-[4,5]-cyclohepta-[1,2-b]-thiophen-4-ons <tb> der <SEP> Formel EMI0002.0001 EMI0002.0002 dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <tb> 9,10-Dihydro-4H-benzo-[4,5]-cyclohepta.[1,2-b]-thiophen-4-on <tb> dehydriert. <tb> UNTERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man EMI0002.0003 9,10-DihydTo-4H-benzo-[4,5]-cyclohepta [1,2-b] <SEP> thiophen-4-on <tb> mit <SEP> einem <SEP> Bromlerungsmittel <SEP> behandelt <SEP> und <SEP> die <SEP> bro mierte <SEP> Verbindung <SEP> anschliessend <SEP> mit <SEP> einem <SEP> tertiären <tb> Amin <SEP> erhitzt. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Odem <SEP> Patentanspruch;<SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> :dhss <SEP> man <tb> 9,10-Dihyd@ro-4H-benzo-[4,5]-cyclohepta [1,2 <SEP> b]-thiophen-4-on <tb> in <SEP> Gegenwart <SEP> katalytischer <SEP> Mengen <SEP> Dibenzoylperoxyd <tb> mit <SEP> N <SEP> Bromsuccininnid <SEP> behandelt <SEP> und <SEP> die <SEP> bromierte <tb> Verbindung <SEP> mit <SEP> Triäthylamin <SEP> erhitzt.
Priority Applications (19)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1564163A CH443348A (de) | 1963-12-19 | 1963-12-19 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung |
DE19631470263 DE1470263A1 (de) | 1963-12-19 | 1963-12-20 | Neue Heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19631470262 DE1470262C3 (de) | 1963-12-19 | 1963-12-20 | 4H-Benzo 4,5 cyclohepta 1,2-b thiophene |
GB50550/64A GB1084449A (en) | 1963-12-19 | 1964-12-11 | Improvements in or relating to 4h-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene derivatives |
GB50474/64A GB1084446A (en) | 1963-12-19 | 1964-12-11 | Improvements in or relating to a benzocycloheptathiophenone |
NL6414549A NL6414549A (de) | 1963-12-19 | 1964-12-14 | |
NL6414548A NL6414548A (de) | 1963-12-19 | 1964-12-14 | |
ES0307217A ES307217A1 (es) | 1963-12-19 | 1964-12-17 | Procedimiento para la produccion de compuestos heterociclicos. |
BE657289A BE657289A (de) | 1963-12-19 | 1964-12-17 | |
FR998972A FR1437412A (fr) | 1963-12-19 | 1964-12-17 | Nouveaux benzo-cyclohepta-thiophènes et leur préparation |
ES0307218A ES307218A1 (es) | 1963-12-19 | 1964-12-17 | Procedimiento para la obtencion de un compuesto heterociclico. |
SE15366/64A SE317972B (de) | 1963-12-19 | 1964-12-18 | |
AT1073464A AT245565B (de) | 1963-12-19 | 1964-12-18 | Verfahren zur Herstellung des neuen 4H-Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-ons |
DK623964AA DK108005C (da) | 1963-12-19 | 1964-12-18 | Fremgangsmåde til fremstilling af 4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b]thiophenderivater eller syreadditionssalte deraf. |
AT1073364A AT247314B (de) | 1963-12-19 | 1964-12-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-H-Benzo[4,5]cyclohepta-[1,2-b]thiophen-Derivaten |
IL22641A IL22641A (en) | 1963-12-19 | 1964-12-18 | 4h-benzo(4,5)cyclohepta-(1,2-b)thiophene derivatives |
OA51491A OA01245A (fr) | 1963-12-19 | 1964-12-31 | Nouveaux benzo-cyclohepta-thiophènes et leur préparation. |
FR9355A FR4326M (de) | 1963-12-19 | 1965-03-16 | |
US646194A US3491103A (en) | 1963-12-19 | 1967-06-15 | Certain 4h-benzo(4,5)cyclohepta-(1,2-b) thiophenes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1564163A CH443348A (de) | 1963-12-19 | 1963-12-19 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH443348A true CH443348A (de) | 1967-09-15 |
Family
ID=4410752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1564163A CH443348A (de) | 1963-12-19 | 1963-12-19 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT245565B (de) |
CH (1) | CH443348A (de) |
ES (1) | ES307218A1 (de) |
-
1963
- 1963-12-19 CH CH1564163A patent/CH443348A/de unknown
-
1964
- 1964-12-17 ES ES0307218A patent/ES307218A1/es not_active Expired
- 1964-12-18 AT AT1073464A patent/AT245565B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES307218A1 (es) | 1965-06-01 |
AT245565B (de) | 1966-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH443348A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiophen-Verbindung | |
DE682393C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen | |
CH417630A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen 2,3-O-Acetalen und 2,3-O-Ketalen von Butantetrolestern | |
DE649165C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure mit einwertigen Alkoholen | |
DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
DE1593315B1 (de) | 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
AT239226B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen | |
AT289809B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphanthridinen sowie von ihren Säureadditionssalzen | |
AT308085B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins | |
AT205025B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Aroyl-α-bromessigsäureestern | |
AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
AT224119B (de) | Verfahren zur Isomerisierung von basisch substituierten tricyclischen Verbindungen | |
DE192035C (de) | ||
AT262514B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphinan- und Isomorphinanderivaten | |
DE466519C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden | |
AT219031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyepoxyden | |
DE871751C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Pentaerythrit-dichlorhydrinmonoschwefligsaeureesters | |
AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
DE1147212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden | |
CH655301A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-substituierten acetessigsaeurederivaten. | |
DE1050763B (de) | Synthese von Vitamin-A-Säure und ihren Estern | |
CH268449A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
CH383356A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen schwefelhaltigen Verbindungen | |
CH268458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |