CH443301A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen IsoxazolderivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines nouez, Isoxazolderivates, welches wartvolle pbarmakologische Eigenschaften besitzt. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass das Msher nichtbekannte 3 - Hydroxy - 5 -aminomethyl-isoxazol (5 Aminomethyl-3-isoxazolol) der Formel I
EMI1.1
sowie seine Säureadditionssalze schon in sehr geringen Dosen hemmend auf das Zentralnervensystem wirkt.
Insbesondere lassen sich eine sehr starke Potenzierung der Wirkung von Narkotika sowie eine Verminderung des Tremorintremors und antiemetische Wirkung feststellen.
Man erhält die Verbindung der Formel I, indlem man eine Verbindung der Formel II
EMI1.2
in welcher R einen niederen Alkylrest oder die Benzyl- gruppe bedeutet, mit BromwasserstoffsÏure, Chlorwas serstoffsäure oder mit dem Hydrochlorid oder Hydro bromid von gagebenenfalls alkylsubstituiertem Pyridm in der WÏrme behandelt. Man arbeitet beispielsweise bei Temperaturen von 100-150¯.
Zu Ausgangsverbindungen der Formel II, in welcher R die Benzylgruppe bedeutet, gelangt man in an sich bekanntor Weise, indem z. B. 3-Brom-5-aminomethyl isoxazol mit Benzylalkohol in Gegenwart von Alkali- hydroxyd einige Stunden erwärmt wird. Verbindungen der Formel II, in welcher R einen niederen Alkylrest bedeutet,erhältman. in an sich bekannter Weise z. B. durch Erhitzen eines niederen Alkanols mit 3-Brom- 5-aminomethyl-isoxazol in Gegenwart von Alkalihydroxyd.
Gewünschtenfalls wird das neue Isoxazolderivat der Formel I mit anorganischen und organischen SÏuren, wie SalzsÏure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, PhosphorsÏure, Methansulfonsäure, Ätbandisulfonsäure, ¯-Hydroxy-ÏthansulfonsÏure, EssigsÏure, MilchsÏure, OxalsÏure, BernsteinsÏure, FumarsÏure, MaleinsÏure, Äpfelsäure,Weinsäure,Citronensäure,Benzoesäure,
SalicylsÏure, Phenyle.ssigsäureundMandelsäure,inein Salz übergeführt.
Das nachfolgendeBaispielerläutertdieDurchfüh- rungdeserfindungagemässenVerfahrensnäher,stellt jedoch keineswegs die einzige Ausführungsformdessel- ben dar. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
65 g 3-Methoxy-5-amino-methyl-isoxazol wlerden mit 650 ml 24 % iger Salzsäure 4 Stunden unter R ckfluss gekocht. DannwirddieReaktionslösrmgmitdem gleichen Volumen Wasser verd nnt und mit Kohle durch Hyflo filtriert. Die hellgelbe Lösung wird im Vakuum eingedampft,derRückstandgetrocknet, in 650 ml Methanol gelöst und mit 65 ml Triäthylamin versetzt. Das deutlich alkalische Gemisch wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand in 650 ml frischem Methanol aufgeschlämmt, 325 ml Tetrahydrofu- ran dazugefügt und das Ganze im Eisschrnnk gekühlt.
Das ausgefallene 3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazol (5 Aminomethyl-3-isoxazolol) wird zuerst mit Methanol und dann mit Ather gewaschen.
Zur vollständigen Reinigung wird die Substanz in der etwa 20fachen Menge Wasser gelöst, die Lösung mit Methanol versetzt und ein-bis zweimal mit Kohle durch Hyflo filtriert. Zum farblosen Filtrat wird bei Raumtemperatur Tetrahydrofuran bis zur beginnenden Kristallisation zugefügt. Nach Stehenlassen bei Raum- temperatur wird die Substanz abfiltriert. Nach mehr- tägigem Trocknen bei 12 Torr ber Phosphorpentoxyd im Exsikkator ist sie analysenrein und schmilzt unter Zersetzung bei 175 .
Das als Ausgangsstoff benotigte 3-Methoxy-5-aminomethyl-isoxazol kann wie folgt hergestellt werden : a) Man mischt 600 ml Äthanol und 600 ml techn. konz. wϯrige Ammoniaklosung und sÏttigt das Ganze bei Raumtemperatur mit Ammoniak. Zu dieser Mi schung tropft man bei Raumtemperatur 120, 5 g {0, 5 Mol) 3-Brom-5-brommethyl-isoxazol und lässt die all- mÏhlich dunkler werdende Lösung 24 Stunden stehen.
Dann wird die Reaktionslösung im Vakuum auf etwa
0, 5 1 eingedampft und mit 2n Salzsäure sauer gestellt.
Die harzigen Nebenprodukte werden durch Filtration mit Hyflo und Kohle entfernt. Das Filtrat wird zweimal mit Chloroform oder Methylenchlorid gewaschen und dann zur FreisetzungdesbasischenReaktionsprodukts mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt. Hierauf wird es fünfmal mit Chloroform oder Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Kaliumcarbonat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Die zur ckbleibende Flüssigkeit wird in ¯ther gelöst und eventuell vorhandeneSchmierenoderTrübmgdurch Filtration mit Kohle, entfernt.
Das nach dem Abdlampfen des Äthers zurückbleibende 3-Brom-5-aminomethyl- isoxazol ist eine hellbraune Flüssigkeit und kann ohne weitereReinigungumgesetzt werden. b) 140 g Kaliumhydroxyd (0, 2 Mol) werden in 885 ml Methanol gelöst, 88, 5 g (0, 5 Mol) rohes 3 Brom-5-aminomethyl-isoxazol zugegeben und 20 bis 30 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen werden Kaliumbromid und verharzte Teile durch Hyflo abfiltriert, das klare methanolische Filtrat eingedampft, der Rückstand in etwa 0, 5 1 Wasser aufgenommen und mehrmals mit Chloroform extrahiert.
Die vereinigten Extrakte werden ber Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Die DestillationdesRück- standes ergibt bei 0, 01 Torr und etwa 70 ungefähr 50-60 % der theoretisch berechneten Menge an Reaktionsprodukt. Die farblose Flüssigkeit enthält jedoch nach NMR-Spektren neben dem gewunschten 3-Meth oxy-5-aminomethyl-isoxazol noch 20% Ausgangsmate- rial.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolde- rivates der Formsl 1 EMI2.1 (3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazol) und diessen SÏureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, da¯ man eine Verbindung der Formel II EMI2.2 in welcher R einen niederen Alkylrest oder die Beuzyl- gruppe bedeutet, durch Behandlung mit Bromwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure oder mit dem Hydrochlorid oder Hydrobromid von gegebenenfalls alkyl substituiertemPyrtdininderWärmebehandelt und die erhaltene Verbindung der Formel I gewünschten- falls mit einer anorganischen oder onganischen Säure in ein Salz berf hrt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet,dass man bei Temperaturen von 100-150 arbeitet.
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