CH391187A - Verfahren zur Herstellung von Tetrazyklin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrazyklin

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CH391187A
CH391187A CH693160A CH693160A CH391187A CH 391187 A CH391187 A CH 391187A CH 693160 A CH693160 A CH 693160A CH 693160 A CH693160 A CH 693160A CH 391187 A CH391187 A CH 391187A
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sep
tetracycline
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Ulak Franciszek
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Inst Antybiotykow
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Tetrazyklin       Die Erfindung     betrifft    ein Verfahren zur Herstel  lung von     Tetrazyklin    mittels des bisher unbekannten,  in Polen aus Erdboden isolierten Stammes     Strepto-          myces        species    88, der in der     American    Type     Culture          Collection    unter der Nr. 15393 deponiert ist.  



  Das Antibiotikum     Tetrazyklin    wird von Stämmen  der Gattung     Streptomyces    hergestellt. Bisher wird das       Tetrazyklin    auf dem Wege einer 48 Stunden dauern  den Fermentation bei einer Temperatur von 25-30 C  erhalten, wobei das entstandene Antibiotikum hetero  gen ist, da es bedeutende     Chlorotetrazyklinmengen     enthält, die man durch Zugabe von blockierenden  Substanzen verringern kann. Ausserdem enthalten die  bei der Fermentation bei Anwendung der oben er  wähnten Stämme     erhaltenen    Würzen nicht näher be  stimmte, infolge des Metabolismus entstandene Pro  dukte, die im Laufe der weiteren Umarbeitung  Schwierigkeiten bereiten, da in den Zwischenphasen  Emulsionen und Niederschläge auftreten.

   Dies erfor  dert die Anwendung einer     komplizierten    Trennungs  apparatur und vergrössert die Anzahl der Operatio  nen, die zur Erlangung des fertigen Produktes erfor  derlich sind.  



  Die Erfindung bezweckt eine bedeutende Ver  kürzung der     Fermentationszeit,    die Gewinnung einer  ausschliesslich     Tetrazyklin    enthaltenden     Fermenta-          tionsbrühe,    ohne dass es notwendig wäre, die Ent  stehung des     Chlortetrazyklins    hemmende     Inhibitoren     zuzugeben, sowie die Eliminierung von in bisher an  gewandten Prozessen entstehenden, nicht näher be  stimmten Nebenprodukten, die die erwähnten  Schwierigkeiten bei der Aufarbeitung der     Fermenta-          tionsbrühe    hervorrufen.  



  Dieses Ziel wurde erfindungsgemäss durch ein  Verfahren erreicht, das dadurch gekennzeichnet ist,  dass bei einer Temperatur von     30-320    C, in einem  Zeitraum von 30-42 Std. der Stamm     Streptomyces            species    88     ATCC    15393 auf einem Substrat mit  einem     pH-Wert    von 5,0-7,2, welches Quellen von       assimilierbarem        Kohlenstoff    und Stickstoff, wobei  mindestens     ein    Teil in Form von Haferprodukten  vorliegen muss, und Mineralsalze enthält,

   kultiviert  wird und das entstandene     Tetrazyklin    aus dem     gegär-          ten    Substrat     isoliert    wird. Der     erfindungsgemäss    ein  gesetzte     Mikroorganismus    unterscheidet sich von bis  her beschriebenen     Tetrazyklinproduzenten,    wie dies  aus den nachstehend angegebenen Tabellen hervor  geht:

    Die     Charakteristik    des Stammes auf     Agar    :     Gly-          cerin    - 1     %,        Aspargin    -     0,05        %,        Fleischextrakt        -          0,2        %,        K2HP04    -     0,05        %,        Agar    -     1,5        %,        pH-Wert      7,

  2  
EMI0001.0058     
  
    Stamm <SEP> Stamm
<tb>  Streptomyces <SEP> Streptomyces
<tb>  aureofaciens <SEP> species
<tb>  Wuchs <SEP> gut <SEP> gut
<tb>  Sporenbildung <SEP> gut <SEP> gut
<tb>  Lösliches <SEP> Pig- <SEP> fehlt <SEP> bräunlich <SEP> grün
<tb>  ment
<tb>  Luftmizelle <SEP> Fiedern <SEP> ge- <SEP> Fiedern <SEP> gerade
<tb>  rade <SEP> Mizelle <SEP> Mizelle <SEP> schmut  grau <SEP> zigrosa            Auf        Czapek-Dox        Agar,        Dextrin    - 1     %,        NaN03        -          0,2        %,        K2HP04    -     0,

  1        0/0,        M9S04    -     0,05        %,        KCl        -          0,05        %,        FeS04    -     Spuren,        Agar    -     1,5        %,        pH        7,

  2       
EMI0002.0001     
  
    Wuchs <SEP> mässig <SEP> mässig
<tb>  Sporenbildung <SEP> schwach <SEP> schwach
<tb>  Lösliches <SEP> Pig- <SEP> fehlt <SEP> 5 <SEP> Qold-orange
<tb>  ment
<tb>  Luftmizelle <SEP> lederbraun- <SEP> intensiv <SEP> orange
<tb>  farbig <SEP> Fiedern
<tb>  dünn <SEP> in <SEP> sehr
<tb>  weniger <SEP> An  zahl
<tb>  Gelatinelöslich- <SEP> löst <SEP> nicht <SEP> auf <SEP> löst <SEP> nicht <SEP> auf
<tb>  keit
<tb>  Koagulierung <SEP> koaguliert <SEP> koaguliert
<tb>  von <SEP> nicht
<tb>  Lackmusmilch
<tb>  Hydrolyse <SEP> schwach <SEP> schwach
<tb>  der <SEP> Stärke
<tb>  Wuchs <SEP> und <SEP> gut, <SEP> dunkel- <SEP> gut,

   <SEP> dunkelgrau
<tb>  Farbe <SEP> auf <SEP> Kar- <SEP> grau
<tb>  toffelnährstoff
<tb>  Nitratenreduk- <SEP> reduziert <SEP> reduziert <SEP> nicht
<tb>  tion <SEP> nicht
<tb>  Produktions- <SEP> Spuren <SEP> von <SEP> Spuren <SEP> von
<tb>  nährstoff <SEP> mit <SEP> Tetrazyklin <SEP> Chlorotetrazy  Natriumchlorid <SEP> klirr, <SEP> Spuren <SEP> von
<tb>  nicht <SEP> identifi  zierten <SEP> Antibio  tika <SEP> x <SEP> und <SEP> y
<tb>  Chromatographie <SEP> Chlorotetra- <SEP> Spuren <SEP> von
<tb>  System <SEP> wasser- <SEP> zyklin, <SEP> Spuren <SEP> Chlorotetrazy  gesättigtes <SEP> von <SEP> Tetra- <SEP> klirr, <SEP> Tetrazy  Äthylazetat <SEP> zyklin <SEP> klirr, <SEP> Antibioti  kum <SEP> x,

   <SEP> Antibio  tikum <SEP> y
<tb>  RF <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> Rr-1 <SEP> Chloro- <SEP> RF <SEP> - <SEP> 1 <SEP> Chloro  zu <SEP> Chlorotetra- <SEP> tetrazyklin <SEP> tetrazyklin
<tb>  zyklin <SEP> RF <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> Te- <SEP> RF <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> Tetra  trazyklin <SEP> zyklin
<tb>  RF <SEP> - <SEP> 0,26 <SEP> Anti  biotikum <SEP> x
<tb>  RF <SEP> - <SEP> 0,15 <SEP> Anti  biotikum <SEP> y       Der isolierte Stamm diente zur Erlangung von       Produktionsmutationen    auf dem Wege der Selektion  unter Anwendung von einleitenden     Mutationsfakto-          ren    wie z. B. Ultraviolett-Strahlen, X-Strahlen,     Di-          methylimin    und anderen bekannten Faktoren.  



  Der     Stamm    kann     im        Lyophilzustand    zwei Jahre  lang     aufbewahrt    werden, ohne seine Aktivität zu ver  lieren.  



  Wie festgestellt worden ist, wirkt die Anwesen  heit von Haferprodukten im Produktionssubstrat sti-         mulierend    auf den     Mizellenwuchs    und auf die Aus  beute des Antibiotikums sowie hemmend auf die       Schaumbildung.     



  Zur     submersen    Fermentation werden als     assimi-          lierbare        Kohlenstoffquelle    enthaltender Nährstoff  Haferprodukte, z. B. Haferflocken, sowie gegebenen  falls Stärke,     Dextrin,    Glukose,     Saccharose,    Melasse  usw.     verwendet.     



  Als     assimilierbare    Stickstoffquelle wird ein Aus  zug aus eingeweichtem Mais,     Arachismehl,    Sojamehl,  Hefe und dergleichen und als     Mineralsalzquelle          NaCl,        (NH4)2S0"        NHINO;;,        NH@CI    und dergleichen  angewandt.  



  Die entsprechende     Wasserstoffionenkonzentration     kann durch Zugabe von     CaCO.j    reguliert werden.  Zur Verhinderung der Schaumbildung werden  zweckmässig vegetabilische Öle angewandt.  



  Die Fermentation des Stammes     Streptomyces          species    88 kann z. B. in Eisenfässern erfolgen, in der  Regel unter Zuführung von 0,5 bis 0,75     Luftvolu-          men/Substratvolumen    pro Minute und wird 1-10,0 %  vegetatives     Inoculum    angewandt.  



  Die Bestimmung der Aktivität der     Fermentations-          flüssigkeit    wird mittels allgemein bekannter biolo  gischer und physikochemischer Methoden geführt.  Sehr wichtig ist die Anwendung verschiedener Nähr  stoffe für die Saatstadien und für das Produktions  stadium.  



  Die kurze     Fermentationszeit    verhindert die Auto  lyse der     Mizelle    und trägt zur Zeitabkürzung sowie  zur Vermeidung der mit der     Filtrierung    verbundenen  Schwierigkeiten bei. Beim erfindungsmässigen Ver  fahren erreicht man trotz der kurzen     Fermentations-          zeit    einen     Antibiotikumgehalt    der     Brühe    von 3000   4000     Einheiten/ml,    was bei bisher bekannten Me  thoden in diesem Zeitraum zu erreichen nicht mög  lich war.  



  Das erhaltene Antibiotikum wird aus der     Brühe     z. B. auf bekannte Weise isoliert, und zwar am besten  durch     Ausfällen    in Form eines komplexen     Salzes     oder mittels Extraktion aus der Brühe in organische       Lösungsmittel    in einem alkalischen Medium mit An  wendung von     Überträgern,        Reextraktion    in Wasser  und     Aussalzung.    Während der     Isolierung    des Anti  biotikums entstehen in den Zwischenphasen keine  Emulsionen und keine Niederschläge,

   sowohl beim       übergang    des Antibiotikums in die organischen Lö  sungsmittel als auch bei der     Reextraktion    in die  Wasserphase.  



  <I>Beispiel 1</I>  Der Stamm     Streptomyces        species    88 wird auf  einem Substrat von nachstehender     Zusammensetzung     gezüchtet:  5,0 % - Weizenkleie  2,0 % -     Agar-Agar     Die Sporen werden auf ein Saatsubstrat von fol  gender Zusammensetzung     inokuliert     3,0 % - Glukose  0,5 % - Hefe           1,25%    -     Extrakt        aus        eingeweichtem        Mais     0,5 0/0 -     NH4N03     0,2 0/0 -     NaCl     0,

  4 0/0 -     CaC03          pH-Wert    vor der Sterilisierung - 7,0.  



  Das Substrat wird bei einer Temperatur von  110-115C 30 Minuten lang sterilisiert und dann  bei einer Temperatur von 30-32 C 12-24 Stunden  lang     inkubiert.     



  Das so vorbereitete     Saatmaterial    wird auf ein  Produktionssubstrat von folgender     Zusammensetzung          inokuliert     2,0 0/0 - Mehl aus     Arachispülpe          2,0        %    -     Kartoffelmehl     2,0 0/0 - Hafermehl       1,25%    -     Auszug        aus        eingeweichtem        Mais          0,5        %    -     NH4N03          0,2        %    -     NaCI     0,

  4 0/0 -     CaC0"          0,75%    -     Arachisöl          pH-Wert    vor der     Sterilisierung    - 6,5.  



  Die Fermentation wird 42 Stunden lang unter  Sauerstoffzufuhr bei einer Temperatur von 30-320 C  geführt.  



  Gärbrühe aus den Kolben in einer Menge von  2,51 wird mittels     Oxalsäure    auf einen     pH-Wert    von  2,0     angesäuert    und dann mit Kieselgar filtriert. Dem       Filtrat        werden        0,1%        Dimethyllaurylbenzylamrno-          niumchlorid    und 20 0/a eines Gemisches von     Butyl-          azetat    und     Butanol    im Verhältnis 4 : 1 zugegeben,  und der     pH-Wert    wird mittels     NaOH    auf 8,0 ge  bracht.

   Nach 30 Minuten Rühren wird die klare     or-          organische    Phase abgetrennt. Die Extraktion wird  zweimal     durchgeführt.    Die vereinigten klaren orga  nischen Phasen werden unter vermindertem Druck  bis     zur    Hälfte ihres Volumens     eingedickt    und danach       wird        10        %        Wasser        zugegeben        und        der        pH-Wert        des     Gemisches unter Anwendung von     H,S04/1    : 3/ auf    2,8 gebracht.

   Nach zweifacher Extraktion wird die       klare        wässrige        Phase        vereinigt        und        mit        15        %        NaCl          versetzt,    wonach sie zum Kristallisieren abgestellt  wird.

   Nach dem Filtrieren erhält man 4,0 g     Tetrazy-          klin-Hydrochlorid    von der Reinheit 950     mcg/mg.       <I>Beispiel 2</I>  21     Gärbrühe    werden mittels     Oxalsäure    auf einen       pH-Wert    von 2,5 angesäuert, danach wird     Dime-          thyllaurylbenzylammoniumchlorid    in einer Menge       von        0,

  1        %        zugegeben        und        der        pH-Wert        auf        8,0        ge-          bracht,        wonach        nach        Zugabe        von.        0,3        %        Kieselgar     und nach 30 Minuten Rühren     filtriert    wird.

   Das  trockene Gemisch mit einer Aktivität von etwa       300        mcg/mg        wird        mit        10        %        CaCl,        enthaltendem          Methanol    extrahiert. Es wird dreimal je eine Stunde  lang extrahiert. Die Extrakte werden vereinigt, ein  gedickt zwecks Erlangung von etwa 100. 000     mcg/ml,     und danach mit konzentrierter     HCl    bis     zum    Ausfäl  len des kristallinen     Tetrazyklin-Hydrochlorids    ange  säuert.

   Man erhält 0,52 g einer     kristallinen        Abschei-          dung    von der Reinheit 945     mcg/mg.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Tetrazyklin durch aerobe submerse Fermentation, dadurch gekennzeich net, dass bei einer Temperatur von 30-320 C, in einem Zeitraum von 30-42 Stunden der Stamm Streptomyces species 88 ATCC 15393 auf einem Substrat mit einem pH-Wert von 5,0-7,2, welches Quellen von assimilierbarem Kohlenstoff und Stick stoff, wobei mindestens ein Teil in Form von Hafer produkten vorliegen muss, und Mineralsalze enthält,
    kultiviert wird und das entstandene Tetrazyklin aus dem gegärten Substrat isoliert wird.
CH693160A 1959-06-20 1960-06-17 Verfahren zur Herstellung von Tetrazyklin CH391187A (de)

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