CH367828A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodibenzylderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen IminodibenzylderivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Iyninodibenzylderivates Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Iminod'ibenzyls mit wertvollen pharmakologischen Ei genschaften.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass das bisher nicht bekanntgewordene 5-(a-Dimethylamino- methyl-äthyl)-iminodibenzyl (5-[a-Dimethylamino- methyl-äthyl]-10,11-dihydro-5-dibenzo[b,f]azepin) der Formel
EMI0001.0014
die sedative Wirkung seiner bekannten Isomeren und Homologen erheblich zu steigern vermag.
Es eignet sich insbesondere in Kombination mit dem isomeren 5-(/3-Dimethylamino-propyl) imnodibenzyl oder 5- (y-Dimethylamino-propyl)4iminodibenzyl zur Behand lung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, vor allem Gemütsdepressionen, wobei sich solche Kombinationen durch gute therapeutische Wirkung und das Fehlen vegetativer Nebenwirkungen aus zeichnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I ist dadurch gekenn zeichnet, d'ass man ein a-Halogen-propionsäure-dime- thylamid, insbesondere a-Brom-propionsäuredimethyl- amid, mit Iminodibenzyl in Gegenwart eines säure bindenden Mittels oder mit einem Salz des Imino- dibenzyls umsetzt und das erhaltene 5-(a-Dimethyl- carbamyl-äthyl)
-iminodibenzyl mit einem Alkah.- metall-ErdmetaEhydrid', insbesondiere Uthiumal'umi- niumhyd'rid, reduziert.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cms. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> 40 Teile Iminod'ibenzyl werden in 150 Volum teilen Benzol und 50 Volumteilen Tolluol .gelöst.
Bei 40-50- werden unter Rühren und Einleiten von Stickstoff 40 Teile Natriumamid in Toluoi zugetropft. Nach der Zugabe von Natriumamid wird das Ganze eine Stunde unter Rückfluss gekocht.
Dann wird es auf -15 abgekühlt und 20 Teile a-Brompropion- säure-dimethylamid und 20 Teile Toluol werden so zugetropft,
dass die Reaktionstemperatur zwischen -10 bis 8 gehalten werden kann. Anschliessend rührt man das Reaktionsgemisch eine Stunde bei Raum temperatur weiter und kocht es hierauf drei Stunden unter Rückfluss. Man kühlt es .ab, saugt vom aus geschiedenen Natriumbromid ab und destilliert das Filtrat im Hochvakuum im Hickmann-Kolben,
wo bei man das 5-(a-Dimethylcarbamyl:-äthyi)-imino- dibenzyl erhält. F: 114-116 (Äther).
30 Teile Lithiumaluminiumhydrid werden in 2000 Volumteilen abs. Ather suspendiert und innerhalb 11/2 Stunden untern Rühren 240 Teile des oben er haltenen Ami.des in 720 Vdlumteillen Tetrahydrofuran zugetropft, wobei:
die Temperatur auf etwa<B>381></B> steigt. Man erwärmt anschliessend drei Stunden am Rück fluss, kühlt dann auf -10 ab und zersetzt das. Re aktionsgemisch mit Wasser.
Die ätherische Phase wird 4-5mal mit je 200 Vo- lumteilen 2-n Salzsäure ausgezogen. Die sauren Aus- züge werden mit konz. Natronlauge alkalisch ge stellt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufge nommen.
Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, eingedampft und der Rückstand im Hick mann-Kolben destilliert, wobei man das 5-(a Di- methylaminomethyl-äthyl)-iminodibenzyl vom Kp 0,00s 125-128 erhält. Sein Hydrochlorid schmilzt bei l85,5-187 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Imino- dibenzylderivates der Formel I EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen- propionsäure-dimethylamid mit Iminodibenzyl in Ge genwart eines säurebindenden Mittels oder mit einem Salz des Iminod'ibenzy4s umsetzt und das erhaltene 5-(a-Dimethylcarbamyl-äthyl)-iminodibenzyl mit einem Alkalimetall-Erdmetallhyd'rid reduziert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als a-Halogen-propionsäure- dimethylamid a-Brompropionsäured'imethylamid ver wendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Alkalimeta11-Erdmetall- hydrid Lithiumaluminiumhydrid verwendet.
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Also Published As
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