AT212303B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aldehyden der Diphenylätherreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Aldehyden der DiphenylätherreiheInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Aldehyden der Diphenylätherreihe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aldehyden der Diphenylätherreihe der allgemeinen Formel
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oder Acetylaminogruppe, R und Rmit aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäurehalogeniden behandelt und ohne Isolierung der gebildeten Zwischenprodukte mit Phenolen der allgemeinen Formel
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Eine zweckmässige Ausführungsform des Verfahrens besteht beispielsweise darin, dass man ein Sulfonsäurechlorid, z. B. Methansulfonsäurechlorid, Benzolsulfons urechlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid, bei Raumtemperatur unter Rühren zu einem in Pyridin suspendierten 3-Halogen-4-hydroxy-5-nitro-benz-
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überschritten wird. Nach Zusatz eines der schon erwähnten Phenolderivate wird das Reaktionsgemisch. zweckmässig einige Stunden bei. einer +60 -+130 C nicht übersteigenden Temperatur erhitzt. Anschliessend wird die Hauptmenge des Lösungsmittels unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie Diämyläther, Äthylacetat, Butylacetat, Methylenchlorid oder Chloroform gelöst.
Die organische Phase wird zwecks Reinigung je zweimal mit2n- Salzsäure und 2n-Natronlauge geschüttelt und dann das Lösungsmittel verdampft. Auf diese Weise erhält man den gewünschten Aldehyd in ausgezeichneten Ausbeuten. Das Reaktionsprodukt ist im allgemeinen schon rein.
Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung herstellbaren Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von neuen Arzneimitteln dar.
Beispiel l : 4- (4'-Acetylamino-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd :
EMI2.2
106 g 3-Jod-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in330 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und unter Rühren bei einer Temperatur von 200 C mit 70 g Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt. Nach zweistün- digem Stehen werden 70 g 4-Acetylaminophenol zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird eine Stunde auf 1050 C erhitzt. Darauf wird die Hauptmenge des Pyridins unter vermindertem Druck abdestilliert und der verbleibende Rückstand in 11 Äthylacetat unter Zusatz von 500 crn Wasser gelöst. Die Äthylacetatlösung wird mit Wasser geschüttelt und die organische Phase abgetrennt. Nach Abdestillieren des Äthylacetats wird der.
Rückstand mit 500 cm3 Wasser von 600 C gewaschen, danach das Reaktionsprodukt abgesaugt, getrocknet, zur weiteren Reinigung mit 100 cm3 Chloroform verrieben und abgesaugt. Auf diese Weise erhält man 1. 16 g 4- (4'-Acetylamino-phenoxy) -3-jod-5-nitrobenzaldehyd vom Schmelzpunkt 195 - 1960 C (korr.).
Beispiel2 :4-(4'-Methoxy-3'-methyl-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd:
EMI2.3
50 g 3-Jod-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in 275 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und unter Rühren bei 200 C mit 34 g Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt. Nach zweistündigem Stehen werden 25 g 3-Methyl-4-methoxyphenol zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird eine Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird das überschüssige Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der verbleibende Rückstand unter Zusatz von 200 cm3 2n-Salzsäure in 500 cm3 Äther gelöst. Die ätherische Lösung wird zunächst mit Wasser und danach zweimal mit je 100 cm3 2n-Natronlauge ausgeschüttelt.
Nach Abdestillieren des Äthers verbleiben 50 g 4- (4'-Methoxy-3'-methyl-phenoxy)-3-jod-5-nitro- benzaldehyd vom Schmelzpunkt 1140 C (korr.).
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Beispiel 3 : 4- (4'-Methoxy-3', 5'-dimethyl-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd :
EMI3.1
10 g 3-Jod-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in 55 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und unter Rühren bei 20 C mit 7 g Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt. Nach zweistündigem Stehen werden 5,8 g 3, 5-Dimethyl-4-methoxyphenol zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird eine Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschliessend wird das überschüssige Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Den Rückstand löst man unter Zusatz von 50 cm3 2n-Salzsäure in 100 cm3 Diäthyläther. Die ätherische Lösung wird zunächst je zweimal mit 20 cm3 2n-Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Diäthyläthers wird der Rückstand aus Isopropyläther umkristallisiert. Auf diese Weiseerhält man7g 4- (4'-Methoxy-3', 5'-dimethyl-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd vom Schmelzpunkt 136 - 1370 C (korr.).
Beispiel4 :4-(4'-Methoxy-3',5'-dijod-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd:
EMI3.2
5,5 g 3-Jod-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in 25 cm3 Pyridin suspendiert und unter Rühren bei 20 C mit 3, 7 g Benzolsulfonsäurechlorid versetzt. Nach zweistündigem Stehen werden 7,4 g 3,5-Di- jod-4-methoxyphenol zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird eine Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Hauptmenge des Lösungsmittels unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand mit 25 cm3 2n-Salzsäure behandelt und abgesaugt. Das so erhaltene Rohprodukt, das aus dem gewünschten 4- (4'-Methoxy-3', 5'-dijod-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd besteht, wird aus konzentrierter Essigsäure umkristallisiert und schmilzt dann bei 1500 C (korr.).
Beispiel5 :4-(4'-Methoxy-3'-acetylamino-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd:
EMI3.3
7,6 g 3-Jod-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in 35 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und unter Rühren bei 200 C mit 5,2 g Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt. Nach zweistündigem Stehen werden 6, 1g 3-Acetylamino-4-methoxyphenol vom Schmelzpunkt 207cC (korr) zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird eine Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Hauptmenge des Lösungsmittels unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird mit 2n-Salzsäure zerrieben und nach dem Absaugen zur Reinigung aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 6,0 g 4- (4'-Methoxy-3'-ace- tylamino-phenoxy)-3-jod-5-nitrobenzaldehyd vom Schmelzpunkt 1700 C.
Die Schmelze erstarrt oberhalb des Schmelzpunktes und schmilzt dann erneut bei 1840 C (korr.).
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Beispiel6 :4-(4'-Methoxy-phenoxy)-3-brom-5-nitrobenzaldehyd:
EMI4.1
108 g 3-Brom-5-nitro-4-hdyroxybenzaldehyd werden in 440 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und
EMI4.2
aldehyd vom Schmelzpunkt 109 - 1100 C (korr.).
Beispiel 7 : 4- (4'-Acetylamino-phenoxy)-3-brom-5-nitrobenzaldehyd :
EMI4.3
27 g 3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzaldehyd werden in 110 cm3 trockenem Pyridin suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 21 g Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt.
Nach zweistündigem Stehen werden 25 g 4-Acetylaminophenol zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird 11/2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf wird das überschüssige Pyridin unter vermindertem Druck abdestilliert. Der feste Rückstand wird mit 50 cm3 Wasser durchgeknetet und darauf abgesaugt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird zweimal mit je 150 cm3 Chloroform erhitzt. Nach dem Eindampfen der vereinig-
EMI4.4
Claims (1)
- EMI4.5 EMI4.6 4- (4'-Acetylamino-phenoxy)-3-brom-5-nitrobenzaldehyd vomären organischen Basen mit aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäurehalogeniden behandelt und die gebildeten Zwischenprodukte ohne Isolierung mit Phenolen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2
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