CH346558A - Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte der Naphthalinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte der NaphthalinreiheInfo
- Publication number
- CH346558A CH346558A CH346558DA CH346558A CH 346558 A CH346558 A CH 346558A CH 346558D A CH346558D A CH 346558DA CH 346558 A CH346558 A CH 346558A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- naphthalene
- parts
- production
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte der Naphthalinreihe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller 1 -Carboxyalk- oxy-8-amino-naphthaline oder deren Mono- oder Disulfonsäuren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Abkömmlinge des 1-Hydroxy-8-aminonaphthalins der Formel EMI1.1 worin n die Zahl 0, 1 oder 2, X ein Halogenatom und R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, mit alkalischen Mitteln behandelt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Abkömmlinge des 1-Hydroxy-8-amino-naphthalins der Formel (II) lassen sich durch Acylieren des l-Hydroxy-8amino-naphthalins selbst oder dessen Mono- oder Disulfonsäuren mit Halogenfettsäurehalogeniden, vorzugsweise mit dem Chloracetylchlorid, herstellen. Die Behandlung der Abkömmlinge des 1 -Hy- droxy-8-amino-naphthalins der Formel (II) mit alkalischen Mitteln bewirkt deren Umlagerung in 1 -Carb- oxyalkoxy-8- amino- naphthalinverbindungen. Diese Umlagerung erfolgt vermutlich stufenweise über einen inneren Acylaminoäther der Formel EMI1.2 worin n und R die obengenannten Bedeutungen besitzen. In einigen Fällen gelingt es, diesen inneren Acylaminoäther, der weder diazotierbar noch kupplungsfähig ist, zu isolieren. Die erste Stufe, die Cyclisierung, erfolgt schon in schwach alkalischer Lösung bei pE-Werten von 7,5 bis 10 und bei Temperaturen von 20 bis 100 C. Als alkalische Mittel eignen sich zum Beispiel Alkali metallhydroxyde, -carbonate, -bicarbonate und -borate, Erdalkalimetalloxyde, -hydroxyde und -carbo- nate, die sekundären und tertiären Phosphate der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie Ammoniak und organische Basen, vorzugsweise jedoch Natrium- oder Kaliumbicarbonat. Für die zweite Reaktionsstufe, die Aufspaltung der -CO-NH-Bindung, ist im allgemeinen eine stärkere Alkalinität als in der ersten Stufe nötig. Dazu verwendet man beispielsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyd, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumhydroxyd, ein Alkalimetallcarbonat im Über- schuss über die stöchiometrische Menge oder auch eine starke organische Base. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für die beiden Stufen der Umlagerung kommen zum Beispiel Alkohole, Äther, Ätheralkohole, Ketone, tertiäre Amine sowie wässerig-organische Gemische und ganz besonders Wasser in Betracht. Die neuen Zwischenprodukte der Naphthalinreihe lassen sich leicht diazotieren; ihre Diazoverbindungen kuppeln mit den verschiedensten Azokomponenten zu Farbstoffen oder Farbstoffzwischenprodukten. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 39,6 Teile 1 -Hydroxy- 8-chloracetylamino-naph- thalin-3,6-disulfonsäure werden in 300 Teilen Was ser und 11 Teilen wasserfreier Soda bei 60700 gelöst. Nun versetzt man die Lösung mit 14 Teilen Natriumbicarbonat und erwärmt sie während 20 Minuten auf 950. Der p-Wert liegt zwischen 7,5 und 8,5. Anschliessend giesst man in die Lösung 21 Teile 300/oiger Natronlauge und erwärmt diese während weiteren 60 Minuten auf 950. Hierauf kühlt man das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur, versetzt es mit so viel 360/obiger Salzsäure, dass eine Probe auf Kongopapier deutliche Blaufärbung erzeugt, und kühlt es unter Rühren auf 2-5" ab. Dabei kristallisiert das Mononatriumsalz der 1-Carboxymethoxy-8amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure aus; es wird abfiltriert und getrocknet. Die neue Verbindung ist ein hellgraues Pulver, das sich diazotieren lässt. Beispiel 2 Man versetzt die Lösung aus 31,6 Teilen 1-Hy droxy-8- chloracetylamino- naphthalin-5-sulfonsäure, 500 Teilen Wasser und 13,5 Teilen 300/obiger Natronlauge mit 15 Teilen Natriumbicarbonat, erwärmt sie auf 90o und rührt sie noch während 30 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend lässt man sie unter Rühren erkalten. Das dabei auskristallisierte Reaktionsprodukt, dem vermutlich die Formel EMI2.1 zukommt, wird durch Abnutschen isoliert. Man suspendiert die feuchte Paste in 195 Teilen 1 /oiger Natronlauge und erwärmt das Ganze auf 800, wobei klare Lösung eintritt. Man rührt die Lösung 30 Minuten lang bei 80 , kühlt sie dann auf 600 ab und versetzt sie mit 16 Teilen Kochsalz. Das schön kristallin ausgefällte Natriumsalz der 1 Carboxymethoxy -8- amino-naphthalin -5- sulfonsäure wird in der Kälte abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die neue Verbindung ist schwach grau gefärbt und lässt sich auf übliche Art diazotieren. Beispiel 3 23 Teile 1 -Hydroxy- 8-chloracetylamino-naphtha- lin werden in 700 Teilen 20/oiger Natriumbicarbonatlösung angerührt. Man erwärmt die Suspension in nerhalb von 15 Minuten auf 900, rührt sie während 45 Minuten bei 90o und versetzt sie dann mit 236 Teilen 300/oiger Natronlauge. Es entsteht nach kurzer Zeit eine klare Lösung, die während weiteren 25 Minuten bei 90o gerührt wird. Anschliessend lässt man die Lösung unter Rühren erkalten, kühlt sie noch auf 50 ab, saugt das abgeschiedene Natriumsalz des 1-Carboxy-methoxy-8-amino-naphthalins ab und trocknet es. Es ist ein heligraues, in Wasser klar lösliches Pulver, welches sich auf übliche Art diazotieren lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel EMI2.2 worin n die Zahl 0, 1 oder 2 und R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Abkömmlinge des 1-Hydroxy-8amino-naphthalins der Formel EMI2.3 worin X ein Halogenatom bedeutet, mit alkalischen Mitteln behandelt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Abkömmlinge des 1-Hydroxy-8-amino-naphthalins der Formel (II) das 1-Hydroxy-8-chloracetylamino-naphthalin oder dessen Mono- oder Disulfonsäuren verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerung in einem organischen Medium vornimmt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerung in wässerigem Medium vornimmt.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Abkömmlinge des 1-Hydroxy-8-amino-naphthalins der Formel (II) mit einem schwach alkalischen Mittel behandelt und das erhaltene Zwischenprodukt der Formel EMI2.4 durch Behandeln mit einem stark alkalischen Mittel in die Verbindung der Formel (I) überführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH346558T | 1956-06-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH346558A true CH346558A (de) | 1960-05-31 |
Family
ID=4507664
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH346558D CH346558A (de) | 1956-06-22 | 1956-06-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte der Naphthalinreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH346558A (de) |
-
1956
- 1956-06-22 CH CH346558D patent/CH346558A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644335B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
CH346558A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte der Naphthalinreihe | |
CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
DE659881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin und seinen Substitutionsprodukten | |
DE831719C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE844629C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe | |
DE896046C (de) | Verfahren zur Herstellung von Antidiazotaten aus im Kern basisch substituierten aromatischen Aminen | |
DE882452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1927211C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfarbstoffen und deren Verwendung | |
DE853323C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
AT207976B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1 : 2 - Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
DE530497C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxyanthanthrons | |
DE950914C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Triaminomono- und -disulfamidsaeuren | |
DE1544524C3 (de) | ||
AT162613B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
AT162618B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe | |
DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
CH267272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH267270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH312570A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
CH267269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH310690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH321742A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes | |
CH312571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
CH312568A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes |