CH338199A - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminosäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten AminosäureesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminosäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aminosäureestern, nämlich von N-bis (yS-Chlor-äthyl)- aminosäureestern der folgenden Formel:
EMI1.1
in welcher R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R1 einen niederen Alkylrest bezeichnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Stoff der folgenden Formel:
EMI1.2
in welcher Y eine Carboxylgruppe oder eine Gruppe, die sich in gleicher Weise wie die Carboxylgruppe in eine Carbonsäureestergruppe überführen lässt, z.B. eine Carbonsäureamid- oder Carbonsäurehalogenidgruppe, bezeichnet, verestert.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Aminosäureester sind im allgemeinen ölige Substanzen, die in Wasser schwer löslich und in Benzol, Äther u. a.
Iöslich sind. Diese Aminosäureester besitzen im allgemeinen die Eigenschaft, mit anorganischen oder organischen Säuren Salze zu bilden. Diese Salze sind in Wasser, Aceton, Methylalkohol und Athylalkohol löslich, jedoch verhältnismässig schwer löslich in Essigsäureäthylester und Chloroform in der Kälte sowie in Äther und Benzol.
Die neuen Verbindungen sind gegen maligne Tumoren wirksam. Untersuchungen haben gezeigt, dass diese Verbindungen eine geringere Toxizität als die bisher bekannten ähnlichen Verbindungen besitzen. Sie eignen sich deshalb besser für therapeutische Zwecke.
Die Veresterung des Ausgangsmaterials kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Verwendet man ein funktionelles Aminosäurederivat, so muss vor der Veresterung unter Umständen zunächst eine Hydrolyse durchgeführt werden. Eine so erhaItene Aminosäure kann nach Isolierung oder ohne Isolierung verestert werden. Die anzuwendende Veresterungsmethode ist von Fall zu Fall durch das Ausgangsmaterial bedingt.
Die neuen Verbindungen werden der Bequemlichkeit halber vorzugsweise in Form von Salzen mit Säuren isoliert. Selbstverständlich kann man sie auch als freie Basen erhalten. Für medizinische Zwecke werden die neuen Verbindungen jedoch gewöhnlich in Form der Salze mit Säuren verwendet.
Beispiel 1
Man erwärmt 20 g N-bis(fl-Chlor-äthyl)-glycin- nitril-hydrochlorid mit 120 cm5 alkoholischer Salzsäure (30 O/o) und 1,6 g Wasser auf dem Wasserbad während 2 Stunden. Man filtriert das nach Erkalten ausgeschiedene Ammoniumchlorid ab und destilliert das Filtrat im Vakuum. Ausbeute: 19 g.
Kristallisiert man die Substanz aus Essigsäure äthylester um, so erhält man nadelförmige Kristalle von N-bis (, B-Chlor-äthyl)-glycin-äthylester-hydro- chlorid vom Smp. 115 C. Das Produkt ist unlöslich in Äther und Benzol, leicht löslich in Aceton, Methanol, Äthanol und schwer löslich in Essigsäureäthylester und Chloroform. Das Pikrat kristallisiert in Form von Nadeln, die bei 89-90"C schmelzen.
Beispiel 2
20 g N-bis (, 8-Chlor-äthyl)-glycin-hydrochlorid werden mit 100 cms alkoholischer Salzsäure (30 0/o) auf dem Wasserbad bei etwa 600 C etwa 6 Stunden lang erwärmt. Man lässt dann die Lösung über Nacht stehen. Anschliessend wird die Lösung bei etwa 40O C unter vermindertem Druck destilliert. Die hierbei erhaltenen Kristalle werden aus Essigsäureäthyl- ester umkristallisiert, wobei 15 g N-bisCB-Chlor- äthyl)-glycin-äthylester-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 115 o C erhalten werden.
Beispiel 3
10 g N-bis (ss-Chlor-äthyl)-alaninamid-hydrochlo- rid erwärmt man mit 100 cms alkoholischer Salzsäure (30 O/o) im Wasserbad bei 600 C während acht Stunden. Das ausgeschiedene Ammoniumchlorid wird abfiltriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei 3 g N-bis(fl-Chlor-äthyl)- alanin-äthylester-hydrochlorid erhalten werden. Das Pikrylsulfonat schmilzt bei 157-158" C.
Beispiel 4
10 g N-bis(fl-Chlor-äthyl) - glycinamid-hydrochlo- rid werden mit 100 cm3 alkoholischer Salzsäure (300/o) bei 60"C während acht Stunden erwärmt. Das abgeschiedene Ammoniumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum destilliert. Reinigt man den Rückstand mit Aceton, so erhält man 5 g N-bis (ji- Chlor-äthyl)-glycin-äthylester-hydrochlorid vom Smp.
1l30C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminosäureestern der folgenden Formel: EMI2.1 in welcher R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R1 einen niederen Alkylrest bezeichnen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Stoff der folgenden Formel: EMI2.2 in welcher Y eine Carboxylgruppe oder eine in gleicher Weise wie diese in einen Carbonsäureester überführbare Gruppe bezeichnet, verestert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y eine Carboxylgruppe bezeichnet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y eine Carbonsäureamidgruppe bezeichnet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP338199X | 1953-12-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH338199A true CH338199A (de) | 1959-05-15 |
Family
ID=12397093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH338199D CH338199A (de) | 1953-12-25 | 1954-12-24 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminosäureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH338199A (de) |
-
1954
- 1954-12-24 CH CH338199D patent/CH338199A/de unknown
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