CH320321A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelanget., wenn man die Diazoverbindilngen von Aminoazokärpern der folgenden allgemeinen Zusammensetzung 0 Alkyl H2N-Z-\- N=N- i H-CO-NH-R 0 Alkyl CO <B>Ui</B> worin R einen,
aromatischen, hy droaroina- tischen, a.raliphatischen oder heterocyel'ischen Rest und R1 einen Alkyl- oder Arylrest be deuten, mit ss-:Ketoearbonsäurearylamid'en kup pelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie z. B.
Stilfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, ent halten sollen.
Die so erhaltenen Farbstoffe ergeben meist klare Rottöne. Sie sind besonders für eine Verwendung im Druckartikel wertvoll, da man mit Hilfe der neuen Diazo omponenten auf den sogena.nnten Gelbnaphtholen des Handels neben Gelbtönen auch klare gelbstiehige bis blaustichige Rottöne erzeugen kann, wie sie auf Grundlage von ss-Ketoca.rbonsäurearyl- amiden in der Praxis bisher noch nicht.
be kannt waren. In zahlreichen Fällen besitzen die neuen Farbstoffe gute Nass- und Licht- echtheiten. Sie bilden daher eine wertvolle Bereicherung des Sortiments auf dem Eis farben Gebiet.
Die als Diazokomponenten verwendeten Aminoazoverbindungen können zum Beispiel durch Kuppeln von diazotierten 1-AminoL-2,5- diaIkoxy-4-ntrobenzolen mit Acylessigsäure- arylamiden von der folgenden Zusammen setzung Ri-CO-CH2-CO-NI-R., worin R einen aromatischen, hydroaroma tischen, araliphatischen oder heterocyclischen Rest und R,
einen Alkyl- oder Arylrest be deuten, und anschliessende Reduktion & r Nitrogruppe zur Aminogruppe erhalten wer den.
Beispiel 38,6 Gewichtsteile a- (4'-Amino-2',5'-di- m:ethoxybenzol-t'-azo) -acetessigsäure-3-meth- oxy-anilid von der folgenden Formel 0 CH3 H2N-/\-N = N- i H-CO-NH- OCH3 <B>CO</B> OCH3 CH3 (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2,
5-dimethoxy-4 nitrobenzol mit Acet- essigsäure 3-methoxyanilid und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe) werden mit 35 Gewichtsteilen Satzsäure 35' /oig und 35 Gewichtsteilen Wasser verknetet, wobei sich das salzsaure Salz der Aminoverbindu,ng bildet..
Darauf lässt man unter Rühren 1000 Gewichtsteile Wasser zulaufen und d'iazotlert anschliessend bei Raumtemperatur durch Ein tropfen von 17,5 Gewichtsteilen 40 /oiger Na- triumnitritlösung innerhalb von etwa 10 Minu ten und rührt einige Minuten nach.
Hierauf klärt man die Diazoniumsalzlösung durch Ab saugen und lä,sst dass Filtrat unter Rühren in eine Suspension von Acetoacetylaminoben- zoeinlaufen, die wie folgt hergestellt wurde:
17,7 Gewichtssteile Acetoacetyla.minobenzol werden mit 250 Gewichisteikn Wasser, 15 Ge- wiehtsteilen Natronlauge von 38 Be und 5 Ge- wiehtsteilen Türkischrotöl bis zur vollstä.ndi- den Lösung verrührt.
Darauf wird das Anilid unter Rühren durch Zutropfen von 30 o/oiger Essigsäure bis zur Erreichung des Neut.ral- punktes wieder atusgefällt.
In dem Kupplungsgemisch wird sodann die überschüssige Mineralsäure durch Zutropfen von 230 Gewichtsteilen 10 o/oiger Natrhun- acetatlöstlng abgestumpft.. Man rührt nach, bis sich kein Diazoniumsalz mehr nachweisen lässt, saugt den ab und wäscht ihn mit Wasser gut aus.
Man erhält einen roten Pigmentfarbstoff von guter Ifichteehtheit.
In der folgenden Zusammenstellung sind die Farbtöne angegeben, wie sie nach einer kochenden Seife-SodarBeha.ndlttng erhalten lwerden
EMI0002.0072
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> a-(4'-Amino-2',5'-dimethoxybenzol 1'-azo)-a.cetessigsäure 1. <SEP> -anilid <SEP> 1-Aeetoa,eetylamino-4-äthoxybenzol <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 2. <SEP> desgl. <SEP> 1-Aeetoacetyl'amino;
<SEP> 2,5-dimethyl.benzol <SEP> seharlaehrot
<tb> 3. <SEP> desgl. <SEP> 2-Acetoa.eetylamino-6-methoxy-benzthia.zol <SEP> scharlachrot
<tb> 4. <SEP> d'esgl. <SEP> Terephthaloyl#bis-essigsäure-2-methoxy 4-ehlor-5-methyla.nilid <SEP> leuchtend <SEP> rot
<tb> 5. <SEP> desgl. <SEP> 1,4'-Di-(a,cetoa@cety#lamino)-3,3' dimethyldiphenyl <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 6. <SEP> -2-methyl-anilid <SEP> desgl. <SEP> gelbrot
<tb> 7. <SEP> -4-methyl-anilid <SEP> desgl. <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> B. <SEP> -2-chlor <SEP> -a.nilld <SEP> desgl. <SEP> ziegelrot
<tb> 9. <SEP> -4-chlor-anilid <SEP> desgl. <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 10. <SEP> -3-ätho-xy-anilid <SEP> desgl. <SEP> klar <SEP> blaurot
<tb> 11. <SEP> desgl.
<SEP> Terephthaloyl-bis-essigsätire-2-methoxy 4-ch@lor-5-methyla.nüid <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 2
EMI0003.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> a-(4'-Amino-2',5'-dimethoxybenzol l'-azo) <SEP> -acetessigsäure 12. <SEP> des,-l. <SEP> 1-Aeetoa.cetylamino-2,5-dimethoxy 4-chlorbenzol <SEP> gelbrot
<tb> 13. <SEP> -4-methoxy-anilid <SEP> 4,4'-Di-(acetoacetylamino)-3,3' d'imethy <SEP> ldiphenyl <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 14. <SEP> -22,3-dimethyl-anilid <SEP> desgl. <SEP> rot
<tb> <B>15.</B> <SEP> -2,5-dimethyl-anilid <SEP> desgl. <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 1.6. <SEP> -2,5-dimethyl@-a.nilid <SEP> l.-Acetoa.cetylamino=2,5-dimethoxy 4-chlo@rb,enzoli <SEP> orangerot
<tb> 17. <SEP> clesgl. <SEP> Terephthaloyl-bis-essigsäure-2-inethoxy 4-chlor-5-methyl@ann@lid <SEP> klar <SEP> rot
<tb> 18.
<SEP> -3-trifluormethyl-anilid <SEP> 4,4'-Di-(acetoa@cetylamino)-3,3' dimethyldiphenyl <SEP> gelbrot
<tb> 19. <SEP> -2-t.rifluormethvl-4 ehloranilid <SEP> desgl. <SEP> ziegelrot
<tb> 20. <SEP> -eyclohexylainid <SEP> desgl. <SEP> scharlaeh
<tb> 21.. <SEP> -naphthyl <SEP> 2-amid <SEP> desgl. <SEP> dunkelrot
<tb> 22. <SEP> -6-m;
ethoxy-benzthiazol <SEP> 2 amid'' <SEP> desgl. <SEP> rot
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<tb> a- <SEP> (4'-Amino-2', <SEP> 5'-diäthoxybenzol 1'-azo)-acetessig.säure 26. <SEP> -3-met.hyl-anilid <SEP> desgl. <SEP> blaustichig <SEP> rot
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<tb> 31. <SEP> desgl. <SEP> Terephthaloyl-bis-:
essigsäure-2-methoxy- <SEP> leuchtend
<tb> 4-chlor-5-methyl,anilid <SEP> seharlachrot
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren, zur Herstellung von wasser unlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, da.ss man die Diazoverbindungen von Aminoa;zokörpern folgender allgemeiner Zu- sammensetzung EMI0004.0011 worin R einen aromatischen, hydro-aroma- tisehen, araliphatischen oder heterocyclisehen Rest. und R1 einen Alkyl- oder Arylrest be deuten, mit f-Ketocarbonsäurearylamiden kup pelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich maehend'en Gruppen enthalten sollen.
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH320321A true CH320321A (de) | 1957-03-31 |
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|---|---|---|---|
| CH320321D CH320321A (de) | 1952-12-03 | 1953-12-01 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen |
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