CH311208A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH311208A CH311208A CH311208DA CH311208A CH 311208 A CH311208 A CH 311208A CH 311208D A CH311208D A CH 311208DA CH 311208 A CH311208 A CH 311208A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- sulfonic acid
- dye
- oxynaphthalene
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 --Hol ?-Amino-5-oxynaphthalin-"7-sulfori- säure, 1 Mol der Diazov erbindung aus dem durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino- 1-oxy-2-carboxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 1- Amino-2-äthoxynaphthalin erhältlichenAmino- monoazofarbstoff, 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol Aminobenzol und 1 Mol des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Amino-3@carb- oxybenzol-l-sulfonsäure mit 1- (4' - Amino)- phenyl - 3 - methyl - -5 - pyrazolon erhältlichen Aminomonoazofarbstoffes derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazoverbindung in die 6-Stellung der 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure eingreift, und dass je ein Was serstoffatom der Aminogruppen der 2-Amino- 5 - oxynaphthalin - 7 - srulfonsäure, des Amino- monoazofarbstoffes aus diazotierter 4-Amino- 3 - carboxybenzol -1- sulfonsäure und 1- (4'- Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und des Aminobenzols mit je einem Halogenatom des Cyanurehlorids sich umsetzt. Der neue Trisazofarbstoff bildet ein dunk les Pulver und färbt Baumwolle in blau stichig grünen Tönen, die durch Nachbe handeln mit Kupfersulfat oder einem kup ferhaltigen Polyalkylenpolyamin vorzüglich waseh- und lichtecht werden. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewiehtsteile. <I>Beispiel:</I> Zu einer Aufschlämmung von 18;5 Teilen fein zerkleinertem Cyanurchlorid in Eiswas ser lässt man innert <B>30</B> Minuten eine neu trale Lösung von 23',9 'Teilen 2=Amino-5-oxy- naphthalin-7-sulfonsäure in 400 'Teilen Was ser zutropfen. Dabei wird die Temperatur der Kondensationsmasse zwischen 0, und 3 9 gehalten. Durch Zutropfen einer Natrium- earbonatlösung sorgt man dafür, dass die Masse stets schwach sauer reagiert. An schliessend erwärmt man sie langsam auf 20 , versetzt sie mit einer neutralen 40 warmen Lösung von 41,7 Teilen des durch Kuppeln von diazotierter 4 - Ämino-3-carboxybenzol-l- sulfonsäure mit 1- (4'-Amino) - phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon erhältlichen Aminomonoazo- farbstoffes und erwärmt das Ganze während etwa 2 Stunden auf 40, , wobei man wiederum durch Zutropfen einer verdünnten Natrium- carbonatlösung für ein schwach saures Reak tionsmedium sorgt. Endlich setzt man der Masse 20 Teile Aminobenzol zu, erwärmt sie während 2 Stunden auf 90, bis 95 , stellt sie hierauf durch Zugabe von wenig Natrium- carbonat schwach alkalisch und isoliert daraus das ternäre Kondensationsprodukt auf übliche Weise. c 8.2,4 Teile des ternären Kondensationspro duktes werden bei 0 bis 5' in einem Gemisch aus 300 Teilen Wasser und 600 'Teilen Pyri- din mit der in bekannter Weise hergestellten Diazoverbindung aus 43, 1 'Teilen des durch c <B>I</B> uppeln von diazotiertem 4-Amino-l-oxy-2- carboxybenzol-6-sulfonsäure mit 1-Amino-2- äthoxynaphthalin erhältlichen Aminomonoazo- farbstoffes gekuppelt. Man lässt. die Kupp- lungsmasse über Nacht rühren, salzt andern tags den gebildeten Trisazofarbstoff bei Zim mertemperatur aus und filtriert ihn ab. Durch Umlösen des Filterkuchens in Wasser wird er von Verunreinigungen befreit und schliess lich getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2.-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure,1 Mol der Diazoverbindung aus dem durch Kuppeln von dianotierter 4-Amino- 1- oxy-2-carboxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 1- Amino-2-äthoxynaphthalin erhältlichen Amino- monoazofarbstoff, 1 Mol Cyanurchlorid,1 Mol Aminobenzol und 1 Mol des durch Kuppeln von diazotiertem 4- Amino-3-ca,rboxybenzol-l- sulfonsäure mit 1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon erhältlichen Aminomonoazofarb- stoffes derart aufeinander einwirken lässt,dass die Diazoverbindung in die 6-Stellung der 2- Amino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure ein greift, und dass je ein Wasserstoffatom der Aminogruppen der 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure, des Aminomonoazofarbstoffes aus diazotierter 4-Amino-3-ca.rboxybenzol-l- sulfonsäureund 1- (4'-Amino )-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon und des Aminobenzols mit je einem Halogenatom des Cyanurchlorids sich umsetzt. Der neue T'risazofarbstoff bildet ein dunk les Pulver und färbt Baumwolle in blaustichig grünen Tönen, die durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat oder einem kupferhaltigen Poly- alkylenpolyamin vorzüglich wasch- und licht echt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311208T | 1952-11-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311208A true CH311208A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=4494451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311208D CH311208A (de) | 1952-11-27 | 1952-11-27 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311208A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2559483A1 (fr) * | 1984-02-10 | 1985-08-16 | Sandoz Sa | Composes heterocycliques contenant des groupes basiques et/ou cationiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
EP0693534A1 (de) * | 1994-06-20 | 1996-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1952
- 1952-11-27 CH CH311208D patent/CH311208A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2559483A1 (fr) * | 1984-02-10 | 1985-08-16 | Sandoz Sa | Composes heterocycliques contenant des groupes basiques et/ou cationiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
EP0693534A1 (de) * | 1994-06-20 | 1996-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US5639864A (en) * | 1994-06-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes, containing a triazine middle component and a monoazo and a disazo dye radical |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH311208A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. | |
DE658841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE945343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
AT114441B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferamminkomplexazoverbindungen. | |
AT43178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
DE484837C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-aralkylierten aromatischen Aminen und deren Substitutionsprodukten | |
AT207976B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1 : 2 - Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
DE926506C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
DE646535C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Disazofarbstoffen | |
CH183114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH137390A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
CH192048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH228373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
CH180057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH318449A (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Tetrakisazofarbstoffe | |
CH221188A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
CH220107A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH307167A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH159053A (de) | Verfahren zur Darstellung eines primären Disazofarbstoffes. | |
CH303912A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
CH327588A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes | |
CH217948A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH192042A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH311034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
CH328428A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |