CH220107A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 197582.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoges.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 2     Mol        1-Phenyl-          (4'-phenyl-4"-amino)-3-methyl-5-pyrazolon    der  Formel  
EMI0001.0007     
    1     Mol        Cyanurchlorid,

      1     Mol    Anilin und 2     Mol          diazotierte        1-Amino    - 3 -     sulfobenzol-    6 -     carbon-          säure    derart aufeinander einwirken lässt, dass  die 2     Mol    des     Pyrazolonderivates    und das       Anilin    durch den     Cyanurrest    verkettet wer  den und die     Diazoverbindung    in die     4-Stel-          lung    der     Pyrazolonkerne    eingreift.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    bildet ein gelb  braunes Pulver, das Baumwolle     in    gelben  Tönen färbt. Durch     Behandeln    in Substanz  oder auf der Faser mit kupferabgebenden  Mitteln wird der neue     Farbstoff    in eine sehr  lichtecht färbende     Kupferverbindung    über  geführt.

      Das 1-     Phenyl    - (4'-     phenyl    - 4"-     amino)    - 3     -          methyl-5-pyrazolon    kann wie folgt hergestellt  werden  22,6 Teile fein gemahlenes     Monoacetyl-          benzidin    werden in 50     'feilen    Wasser und  etwas Eis angerührt, mit 30 Teilen     Salzsäure     d =1,15 versetzt. Man tropft bei 0-15 0  langsam eine Lösung von 7 Teilen Natrium  nitrit in etwa 20 Teilen Wasser zu und rührt  nach beendigter Zugabe des     Nitrites    noch  etwa 1 Stunde und     filtriert.     



  Die     filtrierte        Diazolösung    lässt man unter  gutem Rühren in ein von aussen gekühltes  Gemisch von 100 Teilen     Zinnchlorür    etwa  63     o/oig    und 50 Teilen     Salzsäure    d = 1,15  bei 0-5 o     einlaufen.     



  Das     gebildete,Hydrazin    fällt schwer lös  lich aus.     Man'rührt    noch etwa 12     Stunden,          nutscht,    wäscht mit verdünnter     Salzsäure    und  dann mit Wasser- nach.  



  Das so hergestellte     Hydrazinchlorhydrat     der Formel  
EMI0001.0053     
      wird in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen  Salzsäure d -= 1,15 etwa 2 - 3 Stunden ge  kocht. Das Chlorhydrat des     4-Hy        drazino-4'-          aminodiphenyls    geht in Lösung.     Man        entzimit,     gegebenenfalls mit     Schwefelwasserstoff,    fil  triert und lässt erkalten. Ein     grosser    Teil des  Chlorhydrates fällt aus. Aus der Mutterlauge  kann weiteres Chlorhydrat     ausgesalzen    oder  mit     Alkalien    die =Base irr Freiheit gesetzt  werden.  



  Diese letztere bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, weisse Kristalle vom F. 179  ,  die sich an der Luft     bräunen.     



  <B>27,2</B> Teile des     Chlorhydrates    des Hydra  zins werden in heissem Wasser aufgeschlämmt.  Man kondensiert mit 14 Teilen     Acetessigester     bei etwa 60   unter langsamem Abstumpfen  der bei der Kondensation frei werdenden  Säure. Nach beendigter Kondensation lässt  man erkalten, stellt mit     Ätzalkali        plienol-          phthalein-alkalisch,    rührt 12     Stunden,        erwärmt,     bis alles gelöst und fällt das     1-Plienyl-(9'-          phenyl-4"-a,mino)-3-methyl-5-py        razolori    durch  Neutralisation aus.  



  Zur Herstellung des     Pyrazolons    kann auch  von dem nach der     Sulfit-Methode    hergestellten       Hydrazin    ausgegangen werden.         Das    neue Produkt ist ein weisses Pulver  vom F. 194', löslich in verdünnter Natron  lauge und verdünnten     Mineralölen.     



  <I>Beispiel:</I>       Man    löst 26,5 Teile     1-Phenyl-(4'-plreriyl-    ;       4"-aniirio)-3-iriethyl-5-pyi-azolon    der Formel  
EMI0002.0029     
    in etwa 500 Teilen Wasser, enthaltend 10       Teile    Natronlauge von<B>36'</B>     B@    und 15 Teilen  N     atriumcarbonat.     



  Die filtrierte. Lösung versetzt man lang  sam mit der Dia     zoverbindung    aus 21,7     Teilen          1-Arnino-3-sulfobenzol-6-carbonsäure.    Nach  beendigter Kupplung wird das     Alkali    der       Farbstofflösung    mit verdünnter Säure abge  stumpft.     Man    gibt dann dazu eine Lösung  von 9,2 Teilen     Cyanurchlorid    in wenig Aceton.  Man rührt zuerst in der Kälte, dann bei etwa  50 " unter Abstumpfen der frei werdenden  Säure.

   Man isoliert den Farbstoff und behan  delt denselben mit Anilin in bekannter Weise  zur     Absättigung    des dritten Chlors des     Cyanur-          ringes.     



  Der     Farbstoff    der mutmasslichen Formel  
EMI0002.0044     
    wird gegebenenfalls nach     Überführung    in die  komplexe Kupferverbindung wie üblich isoliert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3- methyl-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0051 1 111o1 Cyanurchlorid, 1 31o1 Anilin und 2 Mol dianotierte 1-Amino-3-sulfobenzol-6-carbon- säure derart aufeinander einwirken lässt,

   dass die 2 Mol des Pyrazolonderivates und das Anilin durch den Cyanurrest verkettet werden und die Diazoverbindung in die 4-Stellnng der Pyrazolonkerne eingreift. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gelb braunes Pulver, das Baumwolle in gelben Tönen färbt. Durch Behandeln auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln wird der neue Farbstoff in eine sehr lichtecht färbende Kupferverbindung übergeführt.