CH197582A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH197582A CH197582A CH197582DA CH197582A CH 197582 A CH197582 A CH 197582A CH 197582D A CH197582D A CH 197582DA CH 197582 A CH197582 A CH 197582A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- phenyl
- production
- azo dye
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N Deuterium chloride Chemical compound [2H]Cl VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- AOSJNFGVUJMQKB-UHFFFAOYSA-N hydrazine hypochlorous acid Chemical compound NN.ClO AOSJNFGVUJMQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SAPODVLQBCAODP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 SAPODVLQBCAODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es @ wurde-gefunden, dass, man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man,das 1-Phenyl- (-4'-phenyl- 4"-aoetylamino)- ä -methyl- 5 -pyr- azolon der Formel
EMI0001.0015
mit,diazotierter Sulfanilsäure, vereinigt.
Der so erhaltene Farbstoff bildet ein orange gelbes Pulver, das Baumwolle in gelben. Tönen färbt.
Das 1-Phenyl-(4'-ph enyl-4"-acetylamino)- #)-methyl-5-pyrazolon kann wie folgt lherge- stellt werden: 22;6 Teile fein gemahlenes Monoaeetyl- ben;zidin werden in 50 Teilen Wasser und etwa Eis angerührt, mit .30 Teilen Salzsäure -d = 1,15 versetzt.
Man tropft bei 0 bis <B>10,'</B> langsam eine Lösung von 7 Teilen Natrium- nitrit in etwa 241 Teilen Wasser zu und rührt n ac -h be endigter ZugaAbe des Nitrites nor h etwa 1 Stunde und filtriert.
Die filtrierte Diazolösung lässt man unter gutem Rühren in ein von aussen gekühltes Gemisch von 100 Teilen Zinnchlorür etwa 63%ig und 50 Teilen .Salzsäure d - 1,15 bei 01 bis 5 einlaufen.
Das: gebildete Hydrazin fällt schwer lös lich aus. Man rührt noch etwa 12 iStunden, nutsoht, wäscht mit vemdünnter Salzsäure und dann mit Wasser nach.
Das. so hergestellte Hydrazinchlorhydrat der Formel
EMI0001.0068
wird in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen Salzsäure d = 1,15 etwa 2-3 Stunden ge kocht. Das; Chlorhydmat,des 4-Hydrazino-4'- aminodiphenyls geht in Lösung. Man ent- zinnt gegebenenfalls mit Schwefelwasser stoff, filtriert und lässt erkalten.
Ein grosser Teil des C#hlo#rhydrats fällt aus. Aus der Mutterlauge. kann "eueres Chlorhydrat aus gesalzen oder mit Alkalien die Base in Fmi- beit gesetzt werden.
Diesel letztere bildet, aus ;llkoliol um kristallisiert, weisse Kristalle vom F. 179 ", die sich an der Luft bräunen.
27,2 Teile des so hergestellten Chlor- hydrates des Hydrazins werden in heissem Wasser a.ufgeschlemmt. Man kondensiert mit 14 Teilen Acetessigestür bei etwa<B>00</B> unter langs.amein Abstumpfen der frei der Konden sation frei werdenden Säure.
Naeli beendig ter Kondensation lässt man erkalten, stellt mit Xtza.lkali phenolplitha,lein-alkalisch, rührt 12 Stunden, erwärmt bis alles gelöst und fällt das Pyra.zolon durch Neutralisation aus.
Das neue Produkt ist. ein weisses Pulver vom F. 194', löslich in verdünnter Natron lauge und verdünnten Mineralsäuren.
<I>Beispiel:</I> Man löst <B>30.7</B> Teile 1-Phenyl-(4'-phenyl- 4"-acetylamino)-3-methyl-5-pyra.zolon der Formel
EMI0002.0027
in etwa 5a(1 Teilen Wasser, enthaltend 10 Teile Natronlauge von 3-6 Be und 1-5 Teilen Soda calc.
Die filtrierte IxSsung versetzt man lang sam mit der Diazoverbindung aus <B>17,5</B> Tei len Sulfanils@äure. Nach beendigter Kupp lung wärmt man auf, salzt aus und isoliert den gebildeten Farbstoff wie üblich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen lzofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1-Phenyl-(4'-phenyl--1"-acetyl- amiiio)-3-methyl-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0047 finit diazotierter Sulfanilsäure vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein orange- gel@bes Pulver, ,das Baumwolle in gelben Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH197582T | 1935-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH197582A true CH197582A (de) | 1938-05-15 |
Family
ID=4440954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH197582D CH197582A (de) | 1935-11-06 | 1935-11-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH197582A (de) |
-
1935
- 1935-11-06 CH CH197582D patent/CH197582A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH197582A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220107A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH238518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220411A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH220108A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH122910A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Entwicklerfarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184010A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH241145A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH229358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH162740A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH204443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH220110A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220106A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH202747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH168349A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Tetrazoverbindung. | |
| CH199370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH202743A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH200063A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |