CH220109A - Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH220109A CH220109A CH220109DA CH220109A CH 220109 A CH220109 A CH 220109A CH 220109D A CH220109D A CH 220109DA CH 220109 A CH220109 A CH 220109A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- dye
- copper
- amino
- production
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 197582. Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen kupferhaltigen Azofarbstoff erhält, wenn man 1 Mol 1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-me- thyl-5-pyrazolon der Formel EMI0001.0006 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 4-Amino-4'-oxy- azobenzol-3'-carbonsä,ure, 1 Mol Anilin und 1 Mol diazotierte l.-Amino-3-sulfobenzol-6- carbonsäure derart aufeinander einwirken lässt, dass durch<B>-</B>das Cyanurchlorid das Pyrazolon- derivat, die 4-Amino-3'-oxyazobenzol-4'-car- bonsäure und das Anilin verkettet werden und die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkerns eingreift, und den so erhal tenen Farbstoff mit kupferabgebenden llit- tel.n behandelt. Der so erhaltene kupferhaltige Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das Baumwolle in gelben lichtechten Tönen färbt. Das 1-Phenyl-(4'-pheriyl-4"-aDiino)-3-me- thyl-5-pyrazolon kann wie folgt hergestellt werden 22,6 Teile fein gemahlenes Monoacetyl- benzidin werden in 50 Teilen Wasser und etwas Eis angerührt, mit 30 Teilen Salz säure d--- 1,15 versetzt. Man tropft bei 0-15 langsam eine Lösung von 7 Teilen Natrium nitrit in etwa 20 Teilen Wasser zu und rührt nach beendigter Zugabe des Nitrites noch etwa 1 Stunde und filtriert. Die filtrierte Diazolösung lässt man unter gutem Rühren in ein von aussen gekühltes Gemisch von 100 Teilen Zinnchlorür etwa; 63 /oig und 50 Teilen Salzsäure d = 1,15 bei 0-5 einlaufen. Das gebildete Hydrazin fällt schwer lös lich aus. Man rührt noch etwa 12 Stunden, nutscht, wäscht mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser nach. Das so hergestellte Hydrazinchlorhydrat der Formel EMI0001.0044 wird in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen Salzsäure d --- 1,15 etwa 2--3 Stunden ge kocht. Das Chlorhydrat des aminodiphenyis geht in Lösung. Man entzinnt gegebenenfalls mit Schwefelwasserstoff, filtriert und lässt erkalten. Ein grober Teil des Clilor- hvdrates fällt aus. Aus der -Mutterlauge kann weiteres Clil(irliydrat ausgesalzen oder mit Al- kalien die Base in Freiheit gesetzt werden. Diese letztere bildet, aus Alkohol uni- okristallisiert, weisse Kristalle vom F.<B>179',</B> die sich an. der Luft bräunen. <B>27,2</B> Teile des Chlorhydrates des Ilvdra- zins werden in heissem Wasser aufgesehl;inunt. Man kondensiert mit 14 Teilen -#,eetessig- > ester bei etwa 60 unter langsamem Ab stumpfen der bei der Kondensation frei wer denden Säure. Kach beendigter Kondensation lässt man erkalten, stellt mit Atzalkali plie- noIplitliiiiein-alli:aliscli, rührt 12 Stunden, ei,- wärmt bis alles gelöst und fällt das 1-Plie- ny1-(-I'-phenyl-d"_amirio)-e-nietlry1-5.py razoli>ii durch K eutralisation aus. Zur Herstellung des Pyrazol.ons kann auch von dem nach der Sulfit-Methode liergestell- ten Hydrazin ausgegangen werden. Das neue Produkt ist ein weil:,es Pulver vom F. 19-1', löslich in verdünnter Natron- lauge und verdünnten Mineralsäuren. Beispiel: Man löst ?6,5 Teile 1-Phenyl-(4'-pl)eiiy-l- 4"-amino)--methyl-5-pyrazo@on der Formel. EMI0002.0069 in etwa 5f_10 Teilen Wasser, enthaltend 10 Teile liafrorilauge vorn 36" Be und 15 Teilen K atriumcarbonat. Die filtrierte Lesung versetzt inan lang- sani mit der Diazoverbindung aus 21,7 Teilen 1-Amino-3-sulfobenzol-6-carhonsäure. acli beendigter Kupplung wird die Farbstoftlüsung mit Essigsäure neutralisiert.<B>-Man</B> kühlt finit Eis und gibt langsam eiere Suspension von 18, 4 Teilen Cyanurchlorid irr Eiswasser zii. lfan rührt unter Abstumpfen der frei wer denden Säure. Alsdann gibt man 25,7 Teile 4-@lmino-4'-oYyazobenzol-3'-aarbonsäure bei gewi5linliclier Temperatur zu. Man rührt einige Stunden und wärmt auf etwa<B>50'</B> auf. Man trügt das Kondensationsprodukt aus, nutscht, schlemmt mit etwa 200 Teilen Wasser auf und kocht naeli Zusatz von 18,6 g Anilin etwa 1 Stunde. Man stellt mit Soda schwach alhaliscli, treibt das überschüssige Anilin mit W asserdanipf ab, filtriert und trägt den Farb stoff aus, putscht und trocknet denselben. Der Farbstoff wird abgenutscht, der Farb- kucben alsdann finit etwa. 500 Teilen Wasser angerillirt und mit verdünntem Ammoniak bis zur ammoniakalischen Reaktion versetzt. Man gibt nun eine Kupferoxydanimoniaklösung, hergestellt aus 60 Teilen krist. Kupfersulfat, zu und. rührt, gegebenenfalls nach Erwärmen auf etwa 60 ", bis zur Beendigung der Kom plexbildung. -_N-ach denn Erkalten wird der kupferhaltige Farbstoff abgenutsclit und wie üblich getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: erfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekenrizeiclinet, da.ss man auf 1 31.o1 1-Pheny-l-(4'-phenyl-4"-amino)- 3_metliyl-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0136 1 Mol CYaiini-cliloi#id, 1 111o1 4-Amino-4'-oxy- azobenzol-3'-carbonsäure,1 -Hol Anilin und 13l01 dia,zotierte 1-A.mino-3-sulfobenzol-6-car- bon säure derart aufeinander einwirken lässt, da1.>, durch das Cvanurchlorid das Pvrazolon- derivat, die 4-Aniirio-3'-oxyazabenzol-4'-car- lions < i,ure und das Anilin verkettet werden und die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazo- lonkerns eingreift, und den so erhaltenen Farb stoff mit ku pferabgebeiiden Mitteln behandelt. Der so erhaltene kupferhaltige Farbstoff bildet eiri braunes Pulver, das Baumwolle in gelben lichtechten Tunen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH220109T | 1935-11-06 | ||
CH197582T | 1935-11-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH220109A true CH220109A (de) | 1942-03-15 |
Family
ID=25723004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH220109D CH220109A (de) | 1935-11-06 | 1935-11-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH220109A (de) |
-
1935
- 1935-11-06 CH CH220109D patent/CH220109A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH220109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH220413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH220107A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH220108A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH197582A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH220412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH220411A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH220106A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH239344A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyazofarbstoffes. | |
CH284266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
CH294231A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
CH192044A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH217971A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH191739A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH308763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH217972A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH309794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. | |
CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
CH308764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH192045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
CH239343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyazofarbstoffes. | |
CH225560A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neues Azofarbstoffes. | |
CH293361A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |