CH220412A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 197582.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man einen neuen       Azufarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol    1-Phe       nyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-,carboxy-5-pyrazo-          lon    der Formel  
EMI0001.0008     
    1/2 Hol     Phosgen    und 1     Mol        dia.zotierte          1-Amino-3-sulfobenzol-6-@carbonsäure    derart  aufeinander einwirken lässt,

       dass    das     Phosgen     unter Bildung eines Harnstoffes und die     Di-          a.zoverbindung    in     4-,Stellung    des,     Pyrazolon-          kernes    eingreift.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    bildet ein  braunes Pulver, das Baumwolle .in orangen  Tönen färbt. Durch Behandeln in     ,Substanz     oder auf der Faser mit     kupferabgebenden     Mitteln     wird,der    neue Farbstoff in eine !sehr  lichtecht färbende Kupferverbindung über  geführt.

      Das     1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-          .carboxy-5-pyrazolon    kann wie folgt her  gestellt werden:  22;6 Teile fein gemahlenes.     Monoacetyl-          benzidin    werden in 50 Teilen Wasser     und          etwas    Eis     angerührt,    mit 30 Teilen .Salz  säure d =     1,1,5    versetzt. Man     tropft    bei 0 bis  110   langsam eine Lösung von 7 Teilen Na  triumnitrit in etwa 20 Teilen Wasser zu und  rührt nach beendigter Zugabe des.     Nitrites     noch etwa 1 Stunde und filtriert.  



  Die filtrierte     Diazolösun,g    lässt man     unter     gutem Rühren in ein von aussen gekühltes       Gemisch    von 100 Teilen     Zinnchlorür    etwa  63%ig und 50 Teilen     Salzsäure        d    = 1,15  hei 0-5   einlaufen.  



  Das .gebildete     Hydrazin    fällt schwer lös  lich aus. Man rührt noch etwa     1'2        .Stunden,          putscht,    wäscht mit verdünnter     @Sal.zsäure     und dann mit Wasser nach.  



  Das so hergestellte     Hydrazinchlorhydrat     der Formel    
EMI0002.0001     
    wird in 500 Teilen Wasser     und    100 Teilen  Salzsäure d = 1,15 etwa. 2-3 Stunden ge  kocht. Das Chlorhydrat des     4-Hy        dra.zino-4'-          aminodiphenyls    geht in Lösung. Man     ent-          zinnt        gegebenenfalls    mit Schwefelwasser  stoff, filtriert und lässt erkalten.     Ein    grosser  Teil des Chlorhydrats fällt aus. Aus der  Mutterlauge kann weiteres Chlorhydrat aus  gesalzen oder mit     Alkalien    die Base in Frei  heit gesetzt werden.  



  Diese letztere bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, weisse Kristalle vom F'. 179      ,     die sieh an ,der Luft bräunen.  



  27,2 Teile des Chlorhydrates des Hy  drazins werden in heissem Wasser     auf-          geschlemmt.    Man kondensiert mit 21 Teilen       Natriumoxa.lessigester    bei etwa. 60  . Nach  beendigter     Kondensation,        Ringvchluss    zum       Pyrazolonderivat    und alkalischer     Verseifting     der     Carbonsäureestergruppe    lässt man erkal  ten und fällt das     1-Plienyl-(4'-phenyl-4"-          amino)-3-carboxy-5-pyrazolon    durch Säuren  aus.  



  Zur     Herstellung    des     Pvrazolons    kann  man: auch von .dem nach der     Sulfitmethode     hergestellten     Hydrazin    ausgehen.  



  Das neue     Produkt    ist ein in verdünnter  Natronlauge lösliches Pulver.  



       Beispiel,:     Man löst 29,5 Teile     1-Phenyl-(4'-phenyl-          4"-amino)-    3-     .arboxy-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0031     
    in etwa. 500 Teilen Wasser, enthaltend    10     Teile    Natronlauge von<B>M</B>      Be    und  15 Teile     Natriumcarbonat.     



  Die filtrierte Lösung versetzt man lang  sam mit der     Diazoverbindung    aus 21,7 Tei  len     1-Amino-3-s,ulfobenzol-6-earbornsäure.          Na,eh        beendigter    Kupplung leitet man in die       Farbstofflösung        Phosgen    ein, bis die     Harn-          "toffbiidung    beendigt ist.  



  Der Farbstoff wird, gegebenenfalls nach       Überführung    in die komplexe     Kupferverbin-          duaig    wie üblich isoliert. Wird die Harnstoff  bildung vor der Kupplung vorgenommen, so       wird    das     gleiche    Endprodukt     erhalten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: erfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, @dass man 1 Mol 1-Plienyl-(4'-phenyl-4"-amino)- 3-earboxy-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0055 <B>E2</B> Mol Pbosgen und 1 Mol diazotierte 1-Amino-3-:Sulfobenzol-(i-earbons:

   äure derart i auf( -,inander einwirken lässt, dass das Phosgen unter Bildung eines Harnstoffes und die Di- azoverbindinng in 4-,Stellung des Pyrazolon- kernes eingreift. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein braunes .Pulver,

   das Baumwolle in orangen Tönen färbt. Durch Behandeln in Substanz oder auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln wird der neue Farbstoff in eine sehr lichtecht. färbende Kupferverbindung über geführt.