CH220412A - Process for the production of a new azo dye. - Google Patents

Process for the production of a new azo dye.

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CH220412A
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amino
production
dye
pyrazolone
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 197582.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man einen neuen       Azufarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol    1-Phe       nyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-,carboxy-5-pyrazo-          lon    der Formel  
EMI0001.0008     
    1/2 Hol     Phosgen    und 1     Mol        dia.zotierte          1-Amino-3-sulfobenzol-6-@carbonsäure    derart  aufeinander einwirken lässt,

       dass    das     Phosgen     unter Bildung eines Harnstoffes und die     Di-          a.zoverbindung    in     4-,Stellung    des,     Pyrazolon-          kernes    eingreift.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    bildet ein  braunes Pulver, das Baumwolle .in orangen  Tönen färbt. Durch Behandeln in     ,Substanz     oder auf der Faser mit     kupferabgebenden     Mitteln     wird,der    neue Farbstoff in eine !sehr  lichtecht färbende Kupferverbindung über  geführt.

      Das     1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-          .carboxy-5-pyrazolon    kann wie folgt her  gestellt werden:  22;6 Teile fein gemahlenes.     Monoacetyl-          benzidin    werden in 50 Teilen Wasser     und          etwas    Eis     angerührt,    mit 30 Teilen .Salz  säure d =     1,1,5    versetzt. Man     tropft    bei 0 bis  110   langsam eine Lösung von 7 Teilen Na  triumnitrit in etwa 20 Teilen Wasser zu und  rührt nach beendigter Zugabe des.     Nitrites     noch etwa 1 Stunde und filtriert.  



  Die filtrierte     Diazolösun,g    lässt man     unter     gutem Rühren in ein von aussen gekühltes       Gemisch    von 100 Teilen     Zinnchlorür    etwa  63%ig und 50 Teilen     Salzsäure        d    = 1,15  hei 0-5   einlaufen.  



  Das .gebildete     Hydrazin    fällt schwer lös  lich aus. Man rührt noch etwa     1'2        .Stunden,          putscht,    wäscht mit verdünnter     @Sal.zsäure     und dann mit Wasser nach.  



  Das so hergestellte     Hydrazinchlorhydrat     der Formel    
EMI0002.0001     
    wird in 500 Teilen Wasser     und    100 Teilen  Salzsäure d = 1,15 etwa. 2-3 Stunden ge  kocht. Das Chlorhydrat des     4-Hy        dra.zino-4'-          aminodiphenyls    geht in Lösung. Man     ent-          zinnt        gegebenenfalls    mit Schwefelwasser  stoff, filtriert und lässt erkalten.     Ein    grosser  Teil des Chlorhydrats fällt aus. Aus der  Mutterlauge kann weiteres Chlorhydrat aus  gesalzen oder mit     Alkalien    die Base in Frei  heit gesetzt werden.  



  Diese letztere bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, weisse Kristalle vom F'. 179      ,     die sieh an ,der Luft bräunen.  



  27,2 Teile des Chlorhydrates des Hy  drazins werden in heissem Wasser     auf-          geschlemmt.    Man kondensiert mit 21 Teilen       Natriumoxa.lessigester    bei etwa. 60  . Nach  beendigter     Kondensation,        Ringvchluss    zum       Pyrazolonderivat    und alkalischer     Verseifting     der     Carbonsäureestergruppe    lässt man erkal  ten und fällt das     1-Plienyl-(4'-phenyl-4"-          amino)-3-carboxy-5-pyrazolon    durch Säuren  aus.  



  Zur     Herstellung    des     Pvrazolons    kann  man: auch von .dem nach der     Sulfitmethode     hergestellten     Hydrazin    ausgehen.  



  Das neue     Produkt    ist ein in verdünnter  Natronlauge lösliches Pulver.  



       Beispiel,:     Man löst 29,5 Teile     1-Phenyl-(4'-phenyl-          4"-amino)-    3-     .arboxy-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0031     
    in etwa. 500 Teilen Wasser, enthaltend    10     Teile    Natronlauge von<B>M</B>      Be    und  15 Teile     Natriumcarbonat.     



  Die filtrierte Lösung versetzt man lang  sam mit der     Diazoverbindung    aus 21,7 Tei  len     1-Amino-3-s,ulfobenzol-6-earbornsäure.          Na,eh        beendigter    Kupplung leitet man in die       Farbstofflösung        Phosgen    ein, bis die     Harn-          "toffbiidung    beendigt ist.  



  Der Farbstoff wird, gegebenenfalls nach       Überführung    in die komplexe     Kupferverbin-          duaig    wie üblich isoliert. Wird die Harnstoff  bildung vor der Kupplung vorgenommen, so       wird    das     gleiche    Endprodukt     erhalten.  



      Additional patent to main patent no. 197582. Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azu dye is obtained if 1 mole of 1-phenyl- (4'-phenyl-4 "-amino) -3-, carboxy-5-pyrazolone of the formula is used
EMI0001.0008
    1/2 hol phosgene and 1 mol dia.zotierte 1-amino-3-sulfobenzene-6- @ carboxylic acid can act on each other in such a way that

       that the phosgene intervenes with the formation of a urea and the di-a.zo compound in the 4- position of the pyrazolone nucleus.



  The dye thus obtained forms a brown powder that dyes cotton in orange tones. By treating in, substance or on the fiber with copper-releasing agents, the new dye is converted into a very lightfast coloring copper compound.

      The 1-phenyl- (4'-phenyl-4 "-amino) -3- .carboxy-5-pyrazolone can be prepared as follows: 22.6 parts of finely ground monoacetylbenzidine are dissolved in 50 parts of water and a little ice 30 parts of hydrochloric acid d = 1.1.5 are added dropwise at 0 to 110. A solution of 7 parts of sodium nitrite in about 20 parts of water is slowly added dropwise and, when the addition of the nitrite is complete, the mixture is stirred for about 1 hour filtered.



  The filtered diazo solution, g is allowed to run into an externally cooled mixture of 100 parts of tin chloride about 63% and 50 parts of hydrochloric acid d = 1.15 at 0-5, with thorough stirring.



  The hydrazine formed is difficult to solve. The mixture is stirred for about 1'2 hours, putted, washed with dilute hydrochloric acid and then with water.



  The hydrazine chlorohydrate of the formula thus prepared
EMI0002.0001
    in 500 parts of water and 100 parts of hydrochloric acid d = 1.15 approximately. Cooked for 2-3 hours. The chlorohydrate of 4-Hy dra.zino-4'-aminodiphenyl goes into solution. If necessary, it is detinned with hydrogen sulphide, filtered and allowed to cool. A large part of the hydrochloride precipitates. From the mother liquor, further chlorine hydrate can be set free from salt or the base with alkalis.



  The latter, recrystallized from alcohol, forms white crystals of F '. 179 who look at the air tan.



  27.2 parts of the hydrate chlorine in hydrazine are dissolved in hot water. It is condensed with 21 parts of sodium oxal. Acetic acid at about. 60. After the condensation has ended, the ring closure to the pyrazolone derivative and alkaline saponification of the carboxylic acid ester group is allowed to cool and the 1-plienyl- (4'-phenyl-4 "-amino) -3-carboxy-5-pyrazolone is precipitated by acids.



  For the production of pvrazolone you can: also start from the hydrazine produced by the sulfite method.



  The new product is a powder that is soluble in dilute sodium hydroxide solution.



       Example: 29.5 parts of 1-phenyl- (4'-phenyl-4 "-amino) -3-arboxy-5-pyrazolone of the formula are dissolved
EMI0002.0031
    in approximately. 500 parts of water containing 10 parts of sodium hydroxide solution of <B> M </B> Be and 15 parts of sodium carbonate.



  The filtered solution is slowly mixed with the diazo compound from 21.7 parts of 1-amino-3-s, sulfobenzene-6-boron acid. Well, before the coupling is complete, phosgene is introduced into the dye solution until the formation of urine has ended.



  The dye is isolated as usual, if appropriate after conversion into the complex copper compound. If the urea is formed before coupling, the same end product is obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: erfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, @dass man 1 Mol 1-Plienyl-(4'-phenyl-4"-amino)- 3-earboxy-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0055 <B>E2</B> Mol Pbosgen und 1 Mol diazotierte 1-Amino-3-:Sulfobenzol-(i-earbons: PATENT CLAIM: experienced for the production of a new azo dye, characterized in that 1 mol of 1-plienyl- (4'-phenyl-4 "-amino) -3-earboxy-5-pyrazolone of the formula EMI0002.0055 <B> E2 </B> mole of Pbosgene and 1 mole of diazotized 1-amino-3-: sulfobenzene- (i-earbons: äure derart i auf( -,inander einwirken lässt, dass das Phosgen unter Bildung eines Harnstoffes und die Di- azoverbindinng in 4-,Stellung des Pyrazolon- kernes eingreift. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein braunes .Pulver, acid in such a way that the phosgene interferes with the formation of a urea and the diazo compound in the 4-position of the pyrazolone nucleus. The resulting dye forms a brown powder. das Baumwolle in orangen Tönen färbt. Durch Behandeln in Substanz oder auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln wird der neue Farbstoff in eine sehr lichtecht. färbende Kupferverbindung über geführt. that dyes cotton in orange tones. By treating in substance or on the fiber with copper-releasing agents, the new dye becomes very lightfast. coloring copper compound passed over.
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