CH308755A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH308755A
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cobalt
dye
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azo dye
metal
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 302541.    Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  neuen,     wertvollen,    metallhaltigen     Azof        arb-          stoff    gelangt, wenn man auf den     Monoazo-          farbstoff    der Formel  
EMI0001.0011     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken  lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff     entsteht.,

   der zwei     l@lonoazofarbstoffmolekül(e     an ein     Kobaltatom    komplex gebunden ent  hält.  



  Der neue Farbstoff     bildet    ein wasserlös  liches Pulver, das Wolle     aus    schwach: alkali  schem, neutralem oder essigsaurem Bade in  blaustichig Bordeaux Tönen von guter Licht  echtheit und vorzüglicher Nass-,     Ca.rbonisier-          und        Dekaturechtheit    färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel     entsprechende        Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     2-Oxy-          naphthalins    mit nach an sich bekannten Me  thoden, z. B.     mittels        Salzsäure    und Natrium       nitrit        diazotiertem        4-Methyl-2-amino-l-oxy-          benzol-5-sulfonsäureamid    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit     .den.        kobalt.abgeben-          den    Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Ver  fahren in der Weise,     .dass    ein     kobalthaltiger     Farbstoff entsteht, der pro Molekül Farb  stoff weniger als ein Atom Kobalt in kom-         plexer    Bindung enthält.

   Demgemäss     führt    man  die     Metallisierung    zweckmässig,_ mit solchen       kobaltabgebenden    Mitteln und nach solchen  Methoden durch, welche erfahrungsgemäss  komplexe     Kobaltverbindungen    dieser Zusam  mensetzung     liefern.    Es empfiehlt sich im all  gemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes  weniger als ein,

   mindestens aber ein halbes  Atom Kobalt zu verwenden und/oder die       Metallisierung    in schwach saurem bis alkali  schem Medium     auszuführen.    Als     kobaltabge-          bende        Mittel-        verwendet    man zweckmässig       Kobaltsalze    wie     Kobaltsidfat    oder Kobalt  acetat, gegebenenfalls auch frisch gefälltes       Kobalthydroxyd.     



  <I>Beispiel:</I>  20,2 Teile     4-Methyl-2-amino-l-oxybenzol-          5-sulfonsäureamid    werden in 200 Teilen Was  ser und 15 Teilen     10n-Salzsäuro        aufgeschlämmt     und bei 0 bis 5  mit 25     Volumteilen        4n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          a.zolösung    lässt man einlaufen in eine mit Eis  auf 0      gekühlte    Lösung aus 14,

  4     Teilen.        2-          Oxynaphthalin,    4 Teilen     Natriumhydroxyd,     5,3 Teilen     Natriumkarbonat    in 200 Teilen  Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der  ausgefallene Farbstoff filtriert und getrock  net.  



  18,9     Teiile    des so, erhaltenen Farbstoffes  werden unter Zusatz von 4 Teilen Natrium       hydroxyd    in 500 Teilen 80      warmem    Wasser  gelöst und mit 50 Teilen einer     Kobaltsulfat-          lösung        mit    einem     Kobaltgehalt    von 3,25 %      versetzt. Nach etwa     halbstündigen        Rühren     bei 70 bis 80  ist die     Metallisierung    beendet.  Die erhaltene Lösung wird     nötigenfalls    klär  filtriert     und    zur Trockne eingedampft.



      Additional patent to main patent No. 302541. Process for the production of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo substance is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0011
         lets cobalt releasing agent act in such a way that an azo dye containing cobalt is formed.,

   which contains two l @ ionoazo dye molecules (e bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly: alkaline, neutral or acetic acid baths in blue-tinged Bordeaux tones with good lightfastness and excellent wet, carbonising and decal fastness.



  The monoazo dye used as the starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 2-oxynaphthalene with methods known per se, eg. B. 4-methyl-2-amino-1-oxybenzene-5-sulfonic acid amide diazotized by means of hydrochloric acid and sodium nitrite.



  Treatment with .den. According to the present process, the cobalt-releasing agent takes place in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye.

   Accordingly, the metallization is expediently carried out using such cobalt-releasing agents and methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition. It is generally advisable to use less than one,

   to use at least half an atom of cobalt and / or to carry out the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate, optionally also freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



  <I> Example: </I> 20.2 parts of 4-methyl-2-amino-1-oxybenzene-5-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts of 10N hydrochloric acid and at 0 to 5 with 25 parts by volume of 4N -Diazotized sodium nitrite solution. The diazo solution neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution of 14, which has been cooled to 0 with ice.

  4 parts. 2-Oxynaphthalene, 4 parts of sodium hydroxide, 5.3 parts of sodium carbonate in 200 parts of water. After the coupling has ended, the precipitated dye is filtered and net getrock.



  18.9 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of 80 warm water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide, and 50 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 3.25% are added. After about half an hour of stirring at 70 to 80, the metallization is complete. If necessary, the solution obtained is filtered until clear and evaporated to dryness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lä,sst, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0010 cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in blaustichig bordeaux Tönen von guter Licht echtheit und vorzüglicher Nass-, Carbonisier- und. Dekaturechtheit färbt. UNTER.ANSPR'ÜCH.E 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels .anwendet. 2. The new dye forms a water-soluble powder, the wool from weakly alkaline, neutral or acetic acid bath in bluish burgundy tones with good lightfastness and excellent wet, carbonizing and. Deca fastness colors. UNTER.ANSPR'ÜCH.E 1. A method according to claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least half an atom of cobalt, is applied to one mole of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalisehem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH308755D 1952-06-30 1952-06-30 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH308755A (en)

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