CH306260A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

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CH306260A
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CH
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cobalt
dye
azo dye
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production
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

  Verfahren zur     Herstellung        eines        kobalthaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     kobalthaltigen        Azofarbstoff     gelangt., wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0008     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein       Kobaltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     wasserlös-          liehes    Pulver, das      'Tolle    aus schwach     alkali-          sehem,    neutralem oder essigsaurem Bade in  bordeauxroten Tönen von     guter    Lichtechtheit  färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung des     2-Oxynaph-          thalins    mit nach an sich bekannten Metho  den, z. B. mittels     Salzsäure    und     Natriumnitrit,     dianotiertem     2-Amino-l-oxybenzol-4-methyl-          sulfon    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgeben-          den    Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Ver  fahren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger     Farbstoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff  weniger als ein Atom Kobalt in komplexer  Bindung enthält. Demgemäss führt man die         Metallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Metho  den durch, welche erfahrungsgemäss komplexe       Kobaltverbindungen    dieser Zusammensetzung  liefern.

   Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf  ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein,  mindestens aber 1/2 Atom Kobalt zu verwen  den und/oder die     Metallisierung    in schwach  saurem bis alkalischem Medium auszuführen.  Als     kobaltabgebende    Mittel verwendet man  zweckmässig     Kobaltsalze    wie     Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch frisch ge  fälltes     Kobalthydroxyd.            Beispiel:

         18,7 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-methyl-          sulfon    werden in 200 Teilen Wasser und 15  Teilen     10n-Salzsäure    aufgeschlämmt und bei  0 bis 5  mit 25     Volumteilen        4n-Natriumnitrit-          lösung    dianotiert.

   Die durch Zugabe von     Na-          triumcarbonat    neutralisierte     Diazolösung    lässt  man einlaufen in eine mit Eis     auf    0  gekühlte  Lösung aus 14,3 Teilen 2 -     Oxynaphthalin,     4 Teilen     Natriumhydroxyd,    5,3 Teilen     Na-          triumearbonat    in 200 Teilen Wasser. Nach  beendeter Kupplung wird der ausgefallene  Farbstoff filtriert und getrocknet.  



  17,1 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden unter Zusatz von 4 Teilen N     atrium-          hydroxyd    in 500 Teilen 80  warmem Wasser  gelöst und mit 50 Teilen     einer        Kobaltsulfat-          lösung    mit einem     Kobaltgehalt    von     3,251/o     versetzt. Nach etwa halbstündigem Rühren      bei 70 bis     ä0     ist. die     Metallisierung    beendet.  Die erhaltene Lösung wird nötigenfalls klär  filtriert und zur Trockne     eingedampft.  



  Process for the production of a cobalt-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, cobalt-containing azo dye is obtained if one uses the monoazo dye of the formula
EMI0001.0008
         lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dyestuff forms a water-soluble powder that dyes 'Tolle' from weakly alkaline, neutral or acetic acid baths in burgundy shades of good lightfastness.



  The monoazo dye which is used as the starting material and corresponds to the above formula can be prepared by coupling the 2-oxynaphthalene with methods known per se, e.g. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite, dianotized 2-amino-1-oxybenzene-4-methyl sulfone can be produced.



  The treatment with the cobalt-releasing agents takes place according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by such methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least 1/2 atom of cobalt on a molecule of a dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and, if appropriate, freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents. Example:

         18.7 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-methylsulfone are suspended in 200 parts of water and 15 parts of 10N hydrochloric acid and dianotized at 0 to 5 with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution.

   The diazo solution neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 14.3 parts of 2-oxynaphthalene, 4 parts of sodium hydroxide, 5.3 parts of sodium carbonate in 200 parts of water. After the coupling has ended, the dyestuff which has precipitated out is filtered off and dried.



  17.1 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of warm water with the addition of 4 parts of n atrium hydroxide, and 50 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 3.251% are added. After stirring for about half an hour at 70 to 0 is. the metallization is finished. If necessary, the solution obtained is filtered until clear and evaporated to dryness.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- halt.igen Azofarbstoffes, dadurch gekep-nzeich- net, dass man auf den hlonoazofarbstoff der Formel EMI0002.0011 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht; der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, characterized in that the hlonoazo dye of the formula EMI0002.0011 lets cobalt-releasing agents act in such a way that an azo dye containing cobalt is formed; which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von guter Lichteehtheit und vorzüglicher Nass-, Carbonisier- und De katurechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabgebendenMittels anwen det. 2. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or acetic acid baths in burgundy-red shades with good lightfastness and excellent wet, carbonising and decorative fastness. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least 1/2 atom of cobalt is applied to a mol of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patenta.nsprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man. als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to Patenta.nsprueh, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that da.ss one. simple cobalt salts are used as cobalt-releasing agents.
CH306260D 1951-10-30 1951-10-30 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH306260A (en)

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