CH309778A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

Info

Publication number
CH309778A
CH309778A CH309778DA CH309778A CH 309778 A CH309778 A CH 309778A CH 309778D A CH309778D A CH 309778DA CH 309778 A CH309778 A CH 309778A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cobalt
dye
containing azo
azo dye
production
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH309778A publication Critical patent/CH309778A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

       

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 297840.    <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     kobaltbaltigen        Azofarbatoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     kobalthaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0008     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,

    der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein       Kobaltatom    komplex     gebunden    enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös  liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali  schem, neutralem oder essigsaurem Bade in  blaustichig Bordeaux Tönen von guter Licht  echtheit und vorzüglicher     Nass-,        Carbonisier-          und        Dekaturechtheit    färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     5,8-Di-          e.hlor-l-oxynaphthalins    mit nach an sich be  kannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und       Natriumnitrit        diazotiertem        2-Amino-l-oxyben-          zol-4-sulfonsältre-ss-oxyäthylamid    hergestellt  werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah  ren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger       Farbstoff entsteht, der pro Molekül Farb  stoff weniger als ein Atom Kobalt in kom  plexer Bindung enthält. Demgemäss führt  man die     Metallisierung    zweckmässig mit sol  chen     kobaltabgebenden    Mitteln und nach sol  chen Methoden- durch, welche erfahrungs  gemäss komplexe     Kobaltverbindungen    dieser       Zusammensetzung    liefern.

   Es empfiehlt sieh  im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farb  stoffes weniger als ein, mindestens aber     i/2     Atom Kobalt zu verwenden und/oder die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem       Medium    auszuführen. Als     kobaltabgebende     Mittel verwendet man zweckmässig Kobalt  salze wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltacetat,    ge  gebenenfalls auch frisch gefälltes Kobalt  hydroxyd.  



  <I>Beispiel:</I>  23,2 Teile     2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfon-          säure-ss-oxy-äthylamid    werden in 200 Teilen  Wasser und 15 Teilen     10n-Salzsäure    aufge  schlämmt und bei 0 bis 5  mit 25     Volumteilen          4n-Natriumnitritlösung        diazotiert.    Die durch  Zugabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte       Diazolösung    lässt man     einlaufen    in eine mit  Eis auf 0  gekühlte Lösung aus 21,3 Teilen       5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin,    4 Teilen Na  triumhydroxyd, 5,

  3     Teilen.        Natriumcarbonat     in 200 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupp  lung wird der ausgefallene Farbstoff filtriert  und getrocknet.  



  22,75 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden unter Zusatz von 4 Teilen Natrium  hydroxyd in 500 Teilen 80  warmem Wasser      gelöst und mit 50 Teilen einer     Kobaltsulfat-          lösung    mit einem     Kobaltgehalt    von     3,250/a    ver  setzt. Nach etwa halbstündigem Rühren bei  70 bis 80  ist die     Metallisierung    beendet. Die  erhaltene Lösung wird nötigenfalls klärfil  triert und zur Trockne eingedampft.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 297840. <B> Process for the production of </B> a cobalt-containing azo carbate. It has been found that a new, valuable, cobalt-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0008
         lets cobalt releasing agents act in such a way that an azo dye containing cobalt is formed,

    which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from a weakly alkaline, neutral or acetic acid bath in blue-tinged Bordeaux tones with good lightfastness and excellent wet, carbonising and deca fastness.



  Serving as the starting material, the above formula corresponding monoazo dye can be obtained by coupling the 5,8-di- e.hlor-1-oxynaphthalene with methods known per se, for. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite diazotized 2-amino-l-oxyben- zene-4-sulfonsältre-ss-oxyäthylamid be prepared.



  The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is formed which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by such methods which, from experience, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least ½ atom of cobalt per molecule of dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and if necessary freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



  <I> Example: </I> 23.2 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid-s-oxy-ethylamide are suspended in 200 parts of water and 15 parts of 10N hydrochloric acid and at 0 to 5 diazotized with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution. The diazo solution, neutralized by adding sodium carbonate, is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 21.3 parts of 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene, 4 parts of sodium hydroxide, 5,

  3 parts. Sodium carbonate in 200 parts of water. After the coupling is complete, the precipitated dye is filtered and dried.



  22.75 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of 80 warm water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide and 50 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 3.250 / a are added. After about half an hour of stirring at 70 to 80, the metallization is complete. The resulting solution is clarified if necessary and evaporated to dryness.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0010 lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in blaustiehig Bordeaux Tönen von guter Licht echtheit und vorzüglicher Nass-, Carbonisier- und Dekatureehtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabgebenden Mittels anwen det. 2. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from a weakly alkaline, neutral or acetic acid bath in bluish Bordeaux tones with good lightfastness and excellent wetness, carbonization and decade fastness. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least 1/2 atom of cobalt, is applied to a mol of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze verwen det. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH309778D 1951-08-17 1952-04-18 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH309778A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH297840T 1951-08-17
CH309778T 1952-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH309778A true CH309778A (en) 1955-09-15

Family

ID=25733862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH309778D CH309778A (en) 1951-08-17 1952-04-18 Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH309778A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH309778A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH297840A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306253A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306252A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH308755A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303521A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH309777A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH301442A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH306260A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306254A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304604A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH308447A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301649A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH304277A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306886A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH303540A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH304276A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304603A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH303536A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH304281A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH301646A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301440A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH301811A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304278A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304275A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.