CH303521A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

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CH303521A
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CH
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cobalt
dye
containing azo
releasing agent
azo dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297840.    Verfahren zur Herstellung eines     kobalthaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     kobalthaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0006     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein       Kobaltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     wasserlös-          liehes    Pulver, das Wolle aus schwach alkali  schem, neutralem oder essigsaurem Bade in  blaustichig     bordeatux    Tönen von guter Licht  eehtheit und vorzüglicher Nass-,     Carbonisier-          und        Dekaturechtheit    färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung des     5,8-Diehlor-l-          oxynaphthalins    mit, nach an sieh bekannten  Methoden, z. B. mittels Salzsäure und Natrium  nitrit     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-4-sul-          fonsäureamid    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah  ren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff  weniger als ein Atom Kobalt in komplexer    Bindung enthält. Demgemäss führt man die       Metallisierung        zweckmässig    mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Metho  den durch, welche     erfahrungsgemäss    komplexe       Kobaltverbindungen    dieser     Zusammensetzung     liefern.

   Es empfiehlt     sich    im allgemeinen, auf  ein Molekül     eines    Farbstoffes weniger     als    ein,       mindestens    aber 1/2 Atom Kobalt zu verwen  den     undloder    die     Metallisierung    in sehwach  saurem bis alkalischem Medium     auszuführen.     Als     kobaltabgebende    Mittel verwendet man  zweckmässig     Kobaltsalze,    wie     Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch frisch ge  fälltes     Kobalthydroxyd.     



  <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  15 Teilen     10n-Salzsäure    aufgeschlämmt und  bei 0 bis 5  mit 25     Volumteilen        4n-Natrium-          nitritlösung        diazotiert.    Die durch Zugabe von       Natriumcarbonat    neutralisierte     Diazolösung     lässt man einlaufen in eine mit Eis, auf 0      ge-          kühlte        Lösung    aus 21,3 Teilen     5,8-Dichlor-l-          oxynaphthalin,

      4 Teilen     Natriumhydroxyd,     5,3 Teilen     Natriumcarbonat    in 200 Teilen  Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der  ausgefallene Farbstoff     filtriert    und getrock  net.  



  20,6 Teile des so erhaltenen     Farbstoffes     werden unter Zusatz von 4     Teilen    Natrium  hydroxyd     in    500 Teilen 80  warmem Wasser  gelöst und mit 50 Teilen einer     Koba.Itsulfat-          lösung    mit einem     Kobaltgehalt    von 3,25  /o ver-      setzt. Nach etwa halbstündigem Rühren bei 70  bis 80  ist die     Metallisierung    beendet. Die er  haltene Lösung wird nötigenfalls klärfiltriert  und     zur    Trockne eingedampft.



  Additional patent to main patent No. 297840. Process for the production of a cobalt-containing azo dye. It has been found that a new, valuable cobalt-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0006
         lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from a weakly alkaline, neutral or acetic acid bath in bluish bordeatux tones of good light fastness and excellent wet, carbonising and decatation fastness.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 5,8-diehlor-l-oxynaphthalene with methods known per se, e.g. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulphonic acid amide.



  The treatment with the cobalt-releasing agents takes place according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by such methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least 1/2 atom of cobalt on a molecule of a dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and optionally also freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



  <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts of 10N hydrochloric acid and, at 0 to 5, with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution diazotized. The diazo solution, neutralized by adding sodium carbonate, is allowed to run into a solution of 21.3 parts of 5,8-dichloro-oxynaphthalene that has been cooled to 0 with ice,

      4 parts of sodium hydroxide, 5.3 parts of sodium carbonate in 200 parts of water. After the coupling has ended, the precipitated dye is filtered and net getrock.



  20.6 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of 80% warm water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide and 50 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 3.25 / o are added. After about half an hour of stirring at 70 to 80, the metallization is complete. If necessary, the solution obtained is clarified by filtration and evaporated to dryness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net., dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0007 kobalta,bgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0007 Lets kobalta, releasing agent act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in blaustichig Bordeaux Tönen von guter Licht echtheit und vorzüglicher Nass-, Carbonisier- und Dekaturechtheit färbt.. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoa.zofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber r/2 Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabgebenden Mittels an wendet. 2. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or acetic acid baths in bluish Bordeaux tones with good lightfastness and excellent wet, carbonization and decatation fastness characterized in that one applies to a mole of Monoa.zo dye an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least r / 2 atom of cobalt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH303521D 1951-08-17 1952-04-18 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH303521A (en)

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