CH308440A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Info

Publication number
CH308440A
CH308440A CH308440DA CH308440A CH 308440 A CH308440 A CH 308440A CH 308440D A CH308440D A CH 308440DA CH 308440 A CH308440 A CH 308440A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cobalt
dye
containing azo
azo dye
metal
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH308440A publication Critical patent/CH308440A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     zit    einem  netten, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff     
EMI0001.0005     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,       class    ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein     Ko-          baltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös  liches Pulver, das Wolle aus neutralem bis  essigsaurem Bade in     violettgrauen    Tönen  färbt, welche sich durch gute Lichtechtheit  und vorzügliche Wasch-,     Carbonisier-    und       Dekaturechtheit    auszeichnen.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung des     1-n-Butyryl-          amino-7-oxynaphthalins    mit nach an sich be  kannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und       Natriumnitrit        diazotiertem        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsä,ureanilid-3'-sulfonsäureamid     hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah-         gelangt,    wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel         ren    in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff  weniger als ein Atom Kobalt in komplexer  Bindung enthält. Demgemäss führt man die       Metallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Me  thoden durch, welche erfahrungsgemäss kom  plexe     Kobaltverbindungen    dieser Zusammen  setzung liefern.

   Es empfiehlt sich im all  gemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes  weniger als ein, mindestens aber ein halbes  Atom Kobalt zu     verwenden        undloder    die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem  Medium auszuführen.

   Als     kobaltabgebende     Mittel verwendet man zweckmässig komplexe       Kobaltverbindungen        aliphatischer        Oxycarbon-          säuren    oder einfache     Kobaltsalze    wie Kobalt  sulfat oder     Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch  frisch gefälltes     Kobalthydroxyd.              Beispiel:

       58,3 Teile des aus     diazotiertem        2-Amino-l-          oxybenzol    - 4 -     sulfonsäureanilid    -     3'-sulfonsäure-          amid    und     1-n-Butyryl-amino-7-oxynaphthalin     erhaltenen Farbstoffes werden in 2000 Teilen  Wasser unter Zusatz von 8 Teilen Natrium  hydroxyd gelöst und auf 80  erwärmt. Zu der  erhaltenen violetten Lösung werden 100 Teile  einer 80  warmen Lösung von     Kobaltsulfat    mit  einem     Kobaltgehalt    von 3,25% gegeben.

   Nach         7/2-    bis 1stündigem Rühren bei 80  ist die     Me-          tallisierung    beendet. Durch Zusatz von Essig  säure wird die grünblaue Lösung neutralisiert  und dann eingedampft.



  Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that it is a nice, valuable metal-containing azo dye
EMI0001.0005
         lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from neutral to acetic acid baths in violet-gray tones, which are characterized by good lightfastness and excellent wash, carbonization and decade fastness.



  Serving as the starting material, the above formula corresponding monoazo dye can by coupling the 1-n-butyrylamino-7-oxynaphthalene with methods known per se, eg. B. 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid diazotized by means of hydrochloric acid and sodium nitrite, ureanilide-3'-sulfonic acid amide.



  The treatment with the cobalt-releasing agents takes place according to the present process when the monoazo dye of the formula ren is applied in such a way that a cobalt-containing dye is formed which contains less than one atom of cobalt in a complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with cobalt-releasing agents and by methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least half an atom of cobalt on a molecule of a dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

   Complex cobalt compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or simple cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate, optionally also freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt releasing agents. Example:

       58.3 parts of the dye obtained from diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic anilide, 3'-sulfonic acid amide and 1-n-butyryl-amino-7-oxynaphthalene are dissolved in 2000 parts of water with the addition of 8 parts of sodium hydroxyd dissolved and heated to 80. 100 parts of an 80% solution of cobalt sulfate with a cobalt content of 3.25% are added to the violet solution obtained.

   After stirring for 7/2 to 1 hour at 80, the metallization is complete. The green-blue solution is neutralized by adding acetic acid and then evaporated.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0016 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that one is based on the monoazo dye of the formula EMI0002.0016 lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in violettgrauen Tönen färbt, welche sich durch gute Lichtechtheit und vor zügliche Nasch-, Carbonisier- und Dekatur- echtheit auszeichnen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. 2. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from neutral to acetic acid baths in violet-gray tones, which are characterized by good lightfastness and excellent fastness to snacking, carbonizing and decatur. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least half an atom of cobalt, is applied to a molecule of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet.. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH308440D 1951-12-15 1951-12-15 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH308440A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH308440T 1951-12-15
CH305715T 1952-12-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH308440A true CH308440A (en) 1955-07-15

Family

ID=25734970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH308440D CH308440A (en) 1951-12-15 1951-12-15 Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH308440A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH308440A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH304604A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304605A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304603A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306885A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306886A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306884A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH305959A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306883A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306259A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306258A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306262A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304612A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304608A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH303521A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306252A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306253A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH309777A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304611A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306251A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH303536A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH304610A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH304602A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH306260A (en) Process for the production of a cobalt-containing azo dye.
CH308750A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.