Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 --Hol ?-Amino-5-oxynaphthalin-"7-sulfori- säure,
1 Mol der Diazov erbindung aus dem durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino- 1-oxy-2-carboxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 1- Amino-2-äthoxynaphthalin erhältlichenAmino- monoazofarbstoff, 1 Mol Cyanurchlorid,
1 Mol Aminobenzol und 1 Mol des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Amino-3@carb- oxybenzol-l-sulfonsäure mit 1- (4' - Amino)- phenyl - 3 - methyl - -5 - pyrazolon erhältlichen Aminomonoazofarbstoffes derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazoverbindung in die 6-Stellung der 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure eingreift,
und dass je ein Was serstoffatom der Aminogruppen der 2-Amino- 5 - oxynaphthalin - 7 - srulfonsäure, des Amino- monoazofarbstoffes aus diazotierter 4-Amino- 3 - carboxybenzol -1- sulfonsäure und 1- (4'- Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und des Aminobenzols mit je einem Halogenatom des Cyanurehlorids sich umsetzt.
Der neue Trisazofarbstoff bildet ein dunk les Pulver und färbt Baumwolle in blau stichig grünen Tönen, die durch Nachbe handeln mit Kupfersulfat oder einem kup ferhaltigen Polyalkylenpolyamin vorzüglich waseh- und lichtecht werden.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewiehtsteile. <I>Beispiel:</I> Zu einer Aufschlämmung von 18;5 Teilen fein zerkleinertem Cyanurchlorid in Eiswas ser lässt man innert <B>30</B> Minuten eine neu trale Lösung von 23',9 'Teilen 2=Amino-5-oxy- naphthalin-7-sulfonsäure in 400 'Teilen Was ser zutropfen. Dabei wird die Temperatur der Kondensationsmasse zwischen 0, und 3 9 gehalten.
Durch Zutropfen einer Natrium- earbonatlösung sorgt man dafür, dass die Masse stets schwach sauer reagiert. An schliessend erwärmt man sie langsam auf 20 , versetzt sie mit einer neutralen 40 warmen Lösung von 41,7 Teilen des durch Kuppeln von diazotierter 4 - Ämino-3-carboxybenzol-l- sulfonsäure mit 1- (4'-Amino)
- phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon erhältlichen Aminomonoazo- farbstoffes und erwärmt das Ganze während etwa 2 Stunden auf 40, , wobei man wiederum durch Zutropfen einer verdünnten Natrium- carbonatlösung für ein schwach saures Reak tionsmedium sorgt.
Endlich setzt man der Masse 20 Teile Aminobenzol zu, erwärmt sie während 2 Stunden auf 90, bis 95 , stellt sie hierauf durch Zugabe von wenig Natrium- carbonat schwach alkalisch und isoliert daraus das ternäre Kondensationsprodukt auf übliche Weise.
c 8.2,4 Teile des ternären Kondensationspro duktes werden bei 0 bis 5' in einem Gemisch aus 300 Teilen Wasser und 600 'Teilen Pyri- din mit der in bekannter Weise hergestellten Diazoverbindung aus 43,
1 'Teilen des durch c <B>I</B> uppeln von diazotiertem 4-Amino-l-oxy-2- carboxybenzol-6-sulfonsäure mit 1-Amino-2- äthoxynaphthalin erhältlichen Aminomonoazo- farbstoffes gekuppelt. Man lässt. die Kupp- lungsmasse über Nacht rühren, salzt andern tags den gebildeten Trisazofarbstoff bei Zim mertemperatur aus und filtriert ihn ab. Durch Umlösen des Filterkuchens in Wasser wird er von Verunreinigungen befreit und schliess lich getrocknet.
Process for the preparation of a new trisazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new trisazo dye, which consists in that 1 -hol? -Amino-5-oxynaphthalene- "7-sulforic acid,
1 mol of the Diazov compound from the amino monoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-amino-1-oxy-2-carboxybenzene-6-sulfonic acid with 1- amino-2-ethoxynaphthalene, 1 mol of cyanuric chloride,
1 mol of aminobenzene and 1 mol of the aminomonoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-amino-3 @ carbo-oxybenzene-1-sulfonic acid with 1- (4 '- amino) - phenyl - 3 - methyl - -5 - pyrazolone can act on one another that the diazo compound intervenes in the 6-position of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid,
and that each hydrogen atom of the amino groups of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, the amino-monoazo dye from diazotized 4-amino-3-carboxybenzene-1-sulfonic acid and 1- (4'-amino) -phenyl- 3-methyl-5-pyrazolone and the aminobenzene reacts with one halogen atom of the cyanuric chloride.
The new trisazo dye forms a dark powder and dyes cotton in blue, green tones, which are treated with copper sulfate or a copper-containing polyalkylenepolyamine to make them extremely wash- and lightfast.
In the following example the parts mean weight parts. <I> Example: </I> For a suspension of 18; 5 parts of finely ground cyanuric chloride in ice water, a neutral solution of 23 ', 9' parts 2 = amino- Add dropwise 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 400 parts of water. The temperature of the condensation mass is kept between 0 and 39.
A sodium carbonate solution is added dropwise to ensure that the mass always reacts slightly acidic. It is then slowly warmed to 20, mixed with a neutral 40 warm solution of 41.7 parts of 4-amino-3-carboxybenzene-1-sulfonic acid, which has been diazotized by coupling with 1- (4'-amino)
- Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone available aminomonoazo dye and heats the whole thing to 40 for about 2 hours, again providing a weakly acidic reaction medium by adding dropwise a dilute sodium carbonate solution.
Finally, 20 parts of aminobenzene are added to the mass, heated to 90 to 95 for 2 hours, then rendered slightly alkaline by adding a little sodium carbonate, and the ternary condensation product is isolated therefrom in the usual way.
c 8.2.4 parts of the ternary condensation product are at 0 to 5 'in a mixture of 300 parts of water and 600' parts of pyridine with the diazo compound prepared in a known manner from 43,
1 'parts of the aminomonoazo dye obtainable by c <B> I </B> coupling of diazotized 4-amino-1-oxy-2-carboxybenzene-6-sulfonic acid with 1-amino-2-ethoxynaphthalene. One lets. stir the coupling compound overnight, the next day salt out the trisazo dye formed at room temperature and filter it off. By dissolving the filter cake in water, it is freed from impurities and finally dried.