CH307873A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung.

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CH307873A
CH307873A CH307873DA CH307873A CH 307873 A CH307873 A CH 307873A CH 307873D A CH307873D A CH 307873DA CH 307873 A CH307873 A CH 307873A
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isoquinoline
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new
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hydrazine
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  verfahren     zur    Herstellung einer neuen     Isochinolinverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Hydrazons,    das dadurch gekennzeichnet ist,       da.ss    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X einen     austai-isehfähigen        Substituen-          ten,    z.

   B. eine     veresterte        Oxygruppe,    beson  ders ein Halogenatom, oder eine     Phenoxy-          oder        Thioäthergruppe,    bedeutet, mit     Hydrazin     und das erhaltene     1-Hydrazino-isochinolin    mit       Aeeton    umsetzt.  



  Das so erhaltene     1-Isopropyliden-2-isoehi-          nolyl-(1')-hydrazin    ist neu und schmilzt bei  1.05-106 ; es zeigt eine ausgeprägte und  langandauernde blutdrucksenkende Wirkung  und soll als Heilmittel Verwendung finden.       Beispiel:     10 Gewichtsteile     1-Chlor-isochinolin    wer  den in einem Gemisch von 25     Volumteilen          Hydrazinhydrat    und 50     Volumteilen    Äthyl  alkohol während 6 Stunden im geschlossenen  Gefäss auf 100-110  erhitzt. Nach dem Er  kalten saugt man von dem in filzigen Nadeln  auskristallisierten Reaktionsprodukt ab.

   Es    besteht aus schon fast reinem     1-Hydrazino-          isochinolin    der Formel  
EMI0001.0026     
    Die freie Base lässt sich zur völligen Rei  nigung aus Essigester     um-kristallisieren    und       schmilzt    dann bei etwa 172 . Das salzsaure       Salz    erhält man durch Auflösen von I Ge  wichtsteil     1-Hydrazino-isochinolin    in 10     Vo-          lumteilen        2n-HCl    in der Hitze und Auskri  stallisieren beim Abkühlen. Es lässt sieh aus       Äthylalkohol        umkristallisieren    und schmilzt  dann bei 247-248 .  



  2 Gewichtsteile der freien Base     werden    in  25     Volumteilen        2n-Natriumacetatlösung    gelöst  und mit 2     Volumteilen    Aceton versetzt. Die  ölige     Abscheidung    wird beim Reiben kristal  lin und stellt das     1-Isopropyliden-2-isochino-          lyl-(1')-hydrazin    der Formel  
EMI0001.0043     
    dar, das, aus     Cyclohexan        umkristallisiert,    bei  105-106  schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X einen austauschfähigen Substituen- ten bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1.-Hydrazino-isochinolin mit Aceton umsetzt. Das so erhaltene 1-IsopropyIiden-2-isochi- nolyl-(1')-hydrazin ist neu und schmilzt. bei 105-106 . Es zeigt eine ausgeprägte und langandauernde blutdrucksenkende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein Isochino- lin, das in 1-Stellung eine veresterte Oxy- gruppe enthält, als Ausgangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Halogen-isochinolin verwendet.
CH307873D 1952-05-30 1952-05-30 Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung. CH307873A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4473501A (en) * 1981-05-04 1984-09-25 G. D. Searle & Co. Dihydro azino isoquinolines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4473501A (en) * 1981-05-04 1984-09-25 G. D. Searle & Co. Dihydro azino isoquinolines

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