CH307206A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH307206A
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CH
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Prior art keywords
chromium
dye
atom
complex
azo dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304040.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der     Formel     
EMI0001.0005     
    chromabgebende Mittel derart einwirken lässt,       dass    ein chromhaltiger     Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden. enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes  Pulver, das sich in Wasser mit orangeroter  Farbe löst und Wolle aus schwach alkali  schem, neutralem bis essigsaurem Bade in  roten Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     5-Pyr-          azolon-3-ca.rbonsäure-n-butylamids    mit nach  an sich bekannten Methoden, z. B. mittels  Salzsäure und     Natriumnitrit,        diazotiertem        2-          Amino-l-oxybenzol-4-n-propylsulfon    herge  stellt werden.  



  Die Behandlung mit den chromabgebenden  Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der  Weise, dass ein chromhaltiger Farbstoff ent-    steht, der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.  Demgemäss führt man die     Chromierung     zweckmässig mit solchen chromabgebenden       iVIitteln    und nach solchen Methoden durch,  welche erfahrungsgemäss komplexe Chrom  verbindungen dieser Zusammensetzung lie  fern. Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf  ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein  Atom, mindestens aber ein halbes Atom Chrom  zu verwenden und/oder die     Chromierung    in  schwach saurem bis alkalischem Medium aus  zuführen.

   Demzufolge sind auch diejenigen  Chromverbindungen, die in alkalischem Me  dium beständig sind, für die Durchführung  des Verfahrens besonders gut geeignet, wie  z. B. solche Chromverbindungen     aliphatischer          Oxycarbonsäuren    oder vorzugsweise aromati  scher     o-Oxycarbonsäuren,    welche das Chrom  in komplexer Bindung enthalten. Die     Chro-          mierung    geschieht mit Vorteil in der Wärme,  offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetem  peratur des Reaktionsgemisches, gegebenen  falls in Anwesenheit geeigneter Zusätze, z. B.  in Anwesenheit von Salzen organischer Säu  ren, von Basen, organischen     Lösungsmitteln     oder weiteren die Komplexbildung fördernden  Mitteln.  



  <I>Beispiel:</I>  40,9 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          2-Amino-l-oxybenzol-4-n-propylsulfon    und     5-          Pyrazolon-3-carbonsäure-n-butylamid    werden  in 250 Teilen Wasser verrührt und mit 120  Teilen einer Lösung von     chromsalicylsaurem              Natrium/Kalium    mit einem Chromgehalt von       2,6%        sowie        6,7        Teilen        30%iger        Natrium-          hydroxydlösung    versetzt.

   Das Ganze wird  während 3 Stunden am     Rückfluss    gekocht.  Nach dieser Zeit ist die     Chromierung    beendet.  Der chromhaltige Farbstoff wird durch Ein  dampfen des Reaktionsgemisches im Vakuum  isoliert.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 304040. Process for the production of an azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0005
    lets chromium-donating agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed, which binds two monoazo dye molecules in a complex to a chromium atom. contains.



  The new dye forms a brownish-red powder that dissolves in water with an orange-red color and dyes wool from slightly alkaline, neutral to acetic acid baths in red tones.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 5-pyrazolone-3-carboxylic acid n-butylamide using methods known per se, eg. B. by means of hydrochloric acid and sodium nitrite, diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-n-propyl sulfone Herge provides.



  The treatment with the chromium-releasing agents takes place, as already mentioned, in such a way that a chromium-containing dye is produced which contains two monoazo dye molecules bound to one atom of chromium in a complex. Accordingly, the chromizing is expediently carried out with such chromium-releasing agents and by methods which, experience has shown, provide complex chromium compounds of this composition. It is generally advisable to use less than one atom, but at least half an atom, of chromium per molecule of a dye and / or to carry out the chromating in a weakly acidic to alkaline medium.

   Accordingly, those chromium compounds that are stable in alkaline Me are particularly well suited for carrying out the process, such as. B. those chromium compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or preferably aromatic o-oxycarboxylic acids which contain the chromium in complex bonds. The chrome plating takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at Siedetem temperature of the reaction mixture, if appropriate in the presence of suitable additives, for. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents that promote complex formation.



  <I> Example: </I> 40.9 parts of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-n-propylsulfone and 5-pyrazolone-3-carboxylic acid-n-butylamide are stirred in 250 parts of water and mixed with 120 parts of a solution of chromium salicylic acid sodium / potassium with a chromium content of 2.6% and 6.7 parts of 30% sodium hydroxide solution are added.

   The whole is refluxed for 3 hours. After this time, the chroming is finished. The chromium-containing dye is isolated by evaporating the reaction mixture in vacuo.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Ilfonoazofarbstoff der Formel EMI0002.0013 ehromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht. der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes Pulver, das sich in Wasser mit orangeroter Farbe löst und Wolle aus schwach alkali schem, neutralem bis essigsaurem Bade in roten Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that one is based on the Ilfonoazo dye of the formula EMI0002.0013 Let Ehromabendemittel act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed. which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new dye forms a brownish-red powder that dissolves in water with an orange-red color and dyes wool from slightly alkaline, neutral to acetic acid baths in red tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Chrom ent haltende Menge eines ehromabgebenden Mit tels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxvcarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. A method according to claim, characterized in that an amount of an atom-releasing agent containing less than one, but at least half an atom of chromium, is applied to one molecule of monoazo dye. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that chromium compounds are used as the chromium-releasing agent, which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in complex bond. 4th Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicylsäitre in komplexer Bin dung enthalten. Process according to the patent claim, characterized in that chromium compounds are used as honor-donating agents which contain salicylic acid in complex binding.
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