CH305337A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH305337A
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CH
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chromium
dye
complex
azo dye
releasing agent
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 301441.    Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  neuen, wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0006     
         ehromabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein chromhaltiger     Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös  liches Pulver, das sich in Wasser mit oranger  Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essig  saurem Bade in orangen Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff        kann    durch     Kupplung    des     1-(2',5'-          Dichlorphenyl)    -     3-methyl-5-pyrazolons    mit  nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit  tels Salzsäure und     Natriumnitrit        diazotiertem          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid     hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den chromabgebenden  Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt,     in    der  Weise, dass ein     chromhaltiger    Farbstoff ent  steht, der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.    Demgemäss führt man die     Chromierung    zweck  mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln  und nach solchen Methoden durch, welche er  fahrungsgemäss komplexe     Ohromverbindun-          gen    dieser Zusammensetzung liefern. Es emp  fiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül  eines Farbstoffes weniger als ein Atom Chrom  zu verwenden und/oder die     Chromierung    in  schwach saurem bis alkalischem Medium aus  zuführen.

   Demzufolge sind auch diejenigen  Chromverbindungen, die in     alkalischem        Me-          diLtrn    beständig sind, für die Durchführung  des Verfahrens besonders gut geeignet, wie  z B. solche     ChromverbindLuLgen        aliphatischer          Oxycarbonsäuren    oder vorzugsweise aromati  scher     o-Oxycarbonsäuren,    welche das Chrom  in komplexer Bindung enthalten. Die Metalli  sierung geschieht mit     Vorteil    in der Wärme;  offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetem  peratur des     Reaktionsgemisches,    gegebenen  falls in Anwesenheit geeigneter Zusätze, z. B.

    in Anwesenheit von Salzen organischer Säu  ren, von Basen, organischen Lösungsmitteln  oder weiteren die Komplexbildung fördernden  Mitteln.  



       Beispiel:-          20,2    Teile 2 -     Amino    -1-     oxybenzol-        4-siilfon-          säurem.ethyl.amid    werden in 50 Teilen Wasser       und        14        Teilen        30        %        iger        Salzsäure        gelöst        und     bei 0 bis 5  mit einer wässerigen Lösung von  <B>6,

  9</B> Teilen     Natriumnitrit        diazotiert.    Die mit       Natriumcarbonat    neutralisierte     Diazosuspen-          sion    wird bei 10 bis 12  in eine Lösung aus  24,3 Teilen 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-           pyrazolon,    50 Teilen Wasser     lind    14,0 Teilen       SOo/aiger        Natriumhydroxydlösling    eingegossen.  Die     Kupplung    verläuft     sehr    rasch.

   Der Farb  stoff wird durch     Hinzufügen    von     Natrium-          ehlorid    vollständig abgeschieden. Die durch       Abfiltrieren    gewonnene     Farbstoffpaste    wird  in 250 Teilen Wasser verrührt und mit 120  Teilen einer Lösung von     ehrömsalicylsa11rem          Natrium/Kalium    mit einem Chromgehalt von       2,61/o    sowie 6,7 Teilen 30     1/o        iger    Natrium  hydroxydlösung versetzt. Das Ganze wird wäh  rend 3 Stunden am     Rückfluss    gekocht. Nach  dieser Zeit ist die     Chromierung    beendet.

   Der  chromhaltige Farbstoff wird durch Eindamp  fen des     Reaktionsgemisches    im     Vakuum    iso  liert.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 301441. Process for the production of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0006
         Earning agent can act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dissolves in water with an orange color and dyes wool from neutral to acidic baths in orange tones.



  The monoazo dye used as the starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone with methods known per se, eg. B. with means of hydrochloric acid and sodium nitrite diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid methylamide.



  The treatment with the chromium-releasing agents takes place, as already mentioned, in such a way that a chromium-containing dye is created which contains two monoazo dye molecules bound to one atom of chromium in a complex. Accordingly, the chromium plating is expediently carried out with such chromium-releasing agents and by methods which, according to experience, yield complex ear compounds of this composition. It is generally recommended to use less than one atom of chromium per molecule of a dye and / or to carry out the chromation in a weakly acidic to alkaline medium.

   Accordingly, those chromium compounds that are stable in alkaline media are particularly well suited for carrying out the process, such as, for example, those chromium compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or preferably aromatic o-oxycarboxylic acids which contain the chromium in a complex bond. The metallization is done with advantage in the heat; open or under pressure, e.g. B. at Siedetem temperature of the reaction mixture, if appropriate in the presence of suitable additives, for. B.

    in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents that promote complex formation.



       Example: - 20.2 parts of 2-amino -1-oxybenzene-4-siilfon- säurem.ethyl.amid are dissolved in 50 parts of water and 14 parts of 30% hydrochloric acid and at 0 to 5 with an aqueous solution of <B> 6,

  9 parts of sodium nitrite diazotized. The diazo suspension, neutralized with sodium carbonate, is dissolved in a solution of 24.3 parts of 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 50 parts of water and 14.0 parts of SOo / aiger sodium hydroxide solution poured. The coupling is very quick.

   The dye is completely removed by adding sodium chloride. The dye paste obtained by filtering off is stirred in 250 parts of water and mixed with 120 parts of a solution of salicylic sodium / potassium with a chromium content of 2.61 / o and 6.7 parts of 30% sodium hydroxide solution. The whole thing is refluxed for 3 hours. After this time, the chroming is finished.

   The chromium-containing dye is isolated by evaporation of the reaction mixture in vacuo.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0023 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essig saurem Bade in orangen Tönen färbt. . UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metallhal term azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0023 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new dye forms a water-soluble powder that dissolves in water with an orange color and dyes wool from neutral to acidic baths in orange tones. . SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge eines ehr om- abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch 'gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to patent claim, characterized in that an amount of an ore-releasing agent containing less than one atom of chromium is applied to one mol of monoazo dye. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4th Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain salicylic acid in complex bonds.
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