CH305017A

CH305017A - Process for the production of an azo pigment.

Info

Publication number: CH305017A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1952-10-20
Publication date: 1955-01-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wert  vollen     Azopigment    gelangt., wenn man im mole  kularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     1,5-Diaminonaphthalin    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in     gelbstichig    orangen Tönen  von sehr guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  a     j,    "ebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylchlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi-    sehen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder  Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen     überschuss    der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel:</I>  45,2 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem     1-     Amino-5-trifluormethylbenzol-2-äthylsulfon         und     2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 500     Vo-          lumteilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt- und  mit 28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und  zum Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten voll  ständiger Lösung wird noch eine halbe Stunde  im Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das  Filtrat einige Zeit stehengelassen. Die ab  filtrierten Kristalle wäscht man auf der       Nutsche    nach und trocknet sie im Vakuum bei       45 .     



  47 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss ge  löst. In diese Lösung lässt man rasch 7,9 Teile       1,5-Diaminonaphthalin,    gelöst in 200     Volum-          teilen    trockenem     Toluol    und 30     Volumteilen     trockenem     Pyridin    einlaufen. Die Farbstoff  bildung wird durch etwa 15stündiges Sieden  am     Rückfluss    beendet. Man filtriert heiss ab  und wäscht das     Nutsehgut    mit heissem     Toluol     gründlich nach und trocknet.



      Additional patent to main patent no. 297020. Process for the production of an azo pigment. It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1
EMI0001.0008
    condensed with 1,5-diaminonaphthalene.



  The new pigment colors plastics, e.g. B. Polyvinyl chloride, in yellowish orange tones of very good fastness.



  As acid halides of the above composition come z. B. the acid bromide and especially the acid chloride into consideration. These halides can be conveniently prepared by treating the carboxylic acid of the above a j, "flat formula with acid halogenating agents such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid chloride can, for.

   B. by means of phosphorus pentahloride or particularly advantageously by means of thionyl chloride. The treatment with the acid-halogenating agents is expediently carried out in an inert organic solvent such as mono- or a dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the diamine is also advantageously carried out in one of the organic solvents mentioned, and it is recommended that this reaction be carried out at elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such as. B. ammonia or pyridine. The acid chlorides to be used as starting materials can be deposited and optionally recrystallized from the reaction mixture in which they were prepared as indicated.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, deposition can be dispensed with and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  The relative amount of the reactants should be chosen so that two molecules of the carboxylic acid halide react with one molecule of the diamine. To carry out the reaction in practice, it is advisable to use a slight excess of the first-mentioned component over the theoretically required amount.

      <I> Example: </I> 45.2 parts of the dye from diazotized 1-amino-5-trifluoromethylbenzene-2-ethylsulfone and 2,3-oxynaphthoic acid are mixed in 500 parts by volume of anhydrous toluene and mixed with 28.6 parts Thionyl chloride added and heated to boiling. After the complete solution has entered, the mixture is kept at the boil for half an hour, clarified by filtration while hot and the filtrate is left to stand for some time. The crystals filtered off are washed on the suction filter and dried in vacuo at 45.



  47 parts of this acid chloride are dissolved in 500 parts by volume of dry toluene hot. 7.9 parts of 1,5-diaminonaphthalene, dissolved in 200 parts by volume of dry toluene and 30 parts by volume of dry pyridine, are rapidly run into this solution. The formation of the dye is ended by refluxing for about 15 hours. It is filtered off while hot and the Nutsehgut is washed thoroughly with hot toluene and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo pigment, characterized in that a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1 EMI0002.0025 condensed with 1,5-diam.inonaphthalene. The new pigment colors plastics, e.g. B. polyvinyl chloride, in yellowish orange tones of very good fastness. SUBClaims: 1. The method according to the patent claim, characterized in that the condensation is carried out in an inert organic solvent. 2.

Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out at an elevated temperature. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of an acid-binding agent.