CH304553A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Py- rimidinderivates, nämlich des 5-Phenyl-5-äthyl- hexahydropyrimidin-4,6-dions, das die Eigen s sehaften eines Anticonvulsivtuns aufweist und die folgende Strukturformel besitzt
EMI0001.0009
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird (las genannte Pyrimidinderivat nach einem Verfahren hergestellt, bei welchem eine Ver bindung der Formel:
EMI0001.0011
in welcher R einen Kohlenwasserstoffrest be zeichnet, z.
B. einen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest, reduziert wird, wobei im Verlaufe der Reduktion die Gruppe -0R vom Hexa- hydropyrimidinring abgespalten wird.
5 - Phenyl-5-äthyl-hexahydropyr imidin-4,6 - dion ist eine farblose kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 281 C, die starke antikonvul sive Eigenschaften besitzt.
Die Reduktion wird z. B. in alkalischem, jedoch vorzugsweise in neutralem Medium aus- geführt. Die katalytische Hydrierung, insbe sondere die Reduktion mittels wasserstoff haltigen Raney-Nickelpräparaten, beispiels weise des im Journal of the American Che- mical Society , 1948, 70, 695, unter der Be zeichnung W5 beschriebenen Präparates, hat sich als geeignet erwiesen.
Es kann angenommen werden, sei jedoch nur als Erklärung erwähnt, dass die Reduk tion über die Bildung eines Zwischenproduk tes der Formel:
EMI0001.0032
in welcher R die oben definierte Bedeutung besitzt, erfolgt.
Die Erfindung wird in den folgenden Bei spielen, in welchen die Teile gewichtsmässig angegeben sind, näher erläutert.
<I>Beispiel 1:</I> 2 Teile 2-Methoxy-5-phenyl-5-äthyl-tetra- hydropyrimidin-4,6-dion, 100 Teile Äthanol und 10 Teile Raney-Nickel W5 (hergestellt nach der im Journal of the American Chemi- cal Society , 1948, 70, 695 beschriebenen Me thode) werden zusammen während 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Das Gemisch wird dann heiss filtriert, worauf das Filtrat auf ein kleines Volumen eingeengt, abgekühlt und erneut filtriert wird. Der feste Rückstand be steht aus 5-Phenyl-5-äthyl-hexahydropyrimidin- 4,6-dion vom Smp. 281 C.
<I>Beispiel</I> 29: 2 Teile 2-Äthoxy-5-phenyl-5-äthyl-tetra- hydropyrimidin-4,6-dion, 150 Teile Äthanol und 15 Teile Raney-Nickel W5 werden zusam men während 3 Stunden unter Rückfluss er hitzt. Das Gemisch wird dann filtriert, wor auf das Filtrat auf ein kleines Volumen ein geengt, abgekühlt und erneut filtriert wird. Der feste Rückstand besteht aus 5-Phenyl-5- äthyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 281 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2 Äthoxy-5-phenyl-5-äthyl-tetrahydropyrimidin- 4,6-dion vom Smp. 104 bis 105 C kann durch Kondensation von Plienyläthylmalonylchlorid mit Äthylisoharnstoff erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pyr- imidinderivates, nämlich des 5-Pbenyl-5-äthyl- hexahydropyrimidin-4,6-dions, der Formel: EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI0002.0029 in welcher R einen Kohlenwasserstoffrest be zeichnet, reduziert wird, wobei im Verlaufe der Reduktion die Gruppe -0R vom Hexa- hydropyrimidinring abgespalten wird.5-Phenyl- 5 - äthyl-hexahydropyrimidin-4,6- dion ist eine farblose kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 281 C, die starke antikonvul sive Eigenschaften besitzt. UN TERÄNSPRL\CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangs material ein 2-Alkoxy-5-phen@=1-5-äthy#1-tetra- hydropyrimidin-4,6-dion verwendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangs material ein 2-Alkenoxy-5-phenyl-5-äthyl-tetra- hydropyrimidin-4,6-dion verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangs material ein 2-Aralkoxy-5-phenyl-5-ät.hyl-tetra- hydropyrimidin-4,6-dion verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reduktion in neutralem Medium durchgeführt wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reduktion in alkalischem Medium durchgeführt wird. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reduktion durch katalytische Hydrierung durchgeführt wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Hydrierung mit. Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel durchgeführt. wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH304553D CH304553A (de) | 1951-04-23 | 1952-04-21 | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates. |
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| CH (1) | CH304553A (de) |
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