Verfahren zur Herstellung einer keimtötenden Diphenylmethanverbindung. Die vorliegende Erfindung betrifft. die Herstellung von stark wirksamen keimtöten den Diphenylmethanderivaten von grosser Wirkungsbreite.
Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von 4-Halogen-l-oxybenzolen mit freien 2- und 6-Stellungen, die mindestens in einer der Stellungen 3 und 5 durch ein Ha logenatom oder die Trifluormethylgruppe wei- tersubstituiert sind, mit Formaldehyd.
oder diesen abgebenden Mitteln nach an sich be kannten Methoden zu neuen 2,2'-Dioxy-diphe- nylinethanverbindungen der allgemeinen For mel gelangen kann
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Diese neuen 2,2'-Dioxy-diphenylmethanver- bindungen besitzen eine hervorragende keim tötende Wirkung und zeichnen sich vor be kannten ähnlichen Verbindungen durch eine überlegene Wirkungsbreite aus.
In den erfindungsgemäss verwendbaren 4- IIalogen-l-oxybenzolen gemäss obiger Defini tion kommen als Halogensubstituenten aus wirtschaftlichen Gründen vorzugsweise Chlor atome in Betracht, gegebenenfalls jedoch auch Bromatome. Als geeignete Phenole seien ge nannt: das 3,4-Dichlor-l-oxybenzol, das 3,4,5 Trichlor-l-oxybenzol, das 3,4-Dibrom-l-oxy- benzol, das 3-Chlor-4-brom- und das 3-Brom- 4-chlor-l-oxybenzol und insbesondere das 3 Trifluormethyl-4-ehlor-l-oxybenzol.
Unter den wirtschaftlich interessanteren, erfindungs gemäss verwendbaren 4-Chlorphenolen gibt das 3,4-Dichlorphenol wirksamere Konden sationsprodukte als das 3,4,5-Trichlorphenol, während das 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenol, sowohl was Wirksamkeit als auch was Wir kungsbreite anbetrifft, das wertvollste erfin dungsgemässe Kondensationsprodukt. liefert.
Die Kondensation der erfindungsgemäss verwendbaren 4-Halogen-phenole mit Form aldehyd bzw. diesen abgebenden Mitteln ge schieht nach an sich bekannten Methoden, bei spielsweise in konzentrierter Schwefelsäure bei Gegenwart oder Abwesenheit. von organi schen Lösungs- und Verdünnungsmitteln wie niederen Alkoholen. Als Formaldehyd bzw. Formaldehyd abgebende Mittel kommen vor zugsweise dessen konzentrierte wässrige Lösun gen oder der Paraformaldehyd in Frage.
Gegenüber den bekannten, halogenierten 2,2'-Dioxydiphenylmethanverbindungen, wel che entweder keine freie o-Stellung zur Hy- In dieser Formel bedeuten in beiden Benzol ringen Hal Halogen, je ein X Wasserstoff oder Halogen und das andere X Halogen oder die Trifluor- methylgruppe. droxylgruppe oder keine besetzte :
\achbar- stellimg zum dazu p-ständigen Halogenatom aufweisen, zeigen die erfindungsgemässen neuen Diphenylmethanderivate den Vorteil einer erhöhten Wirksamkeit und insbesondere einer überlegenen Wirkungsbreite, da sie auch gegenüber gewissen gramnegativen Bakterien wirksam sind.
Die erfindungsgemässen 2,2'-Dioxydiphenyl- metha.nderiva.te sind weisse, wohlkristallisierte, geruchlose Pulver von meist definiertem Schmelzpunkt, die sich in Wasser wenig, gut dagegen in niederen Alkoholen und Ketonen, wie Äthylalkohol oder Aceton lösen. Ihre Monoalkalisalze sind in kaltem Wasser wenig, ihre Dialkalisalze dagegen gut löslich.
Zu Des infektionszwecken werden die neuen Diphenyl- methanverbindungen in wässriger oder organi scher Lösung bzw. Dispersion angewendet und können zu diesem Zweck beispielsweise in Rei- nigungsmittel, Salbengrundlagen, Zahnpasten, Cremen usw. eingearbeitet werden.
G=egenstand vorliegenden Patentes ist. nun ein Verfahren zur Herstellung einer Di- phenyhnethanverbindilng. Das Verfahren ist. dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mo1 3,4- Dichlor-l-phenol mit 1 Mol Formaldehyd kon densiert.
Die erhaltene neue Verbindung, das 2,2'- Dioxy-4,5,4',5'-tetrachlor-diphenylmethan stellt ein weisses, kristallines Pulver dar vom Schmelzpunkt 194 bis 196 , und soll als Desin fektionsmittel Verwendung finden. Beispiel: 16,3 Teile 3,4-Dichlor-l-phenol werden in 3 16 Teilen Methanol gelöst; diese Lösung wird innert 3 Stunden in 250 Teile 80 % iger Schwe felsäure bei 0 bis 5 eingetropft.
Anschliessend lässt man 1;5 Teile Formaldehyd (als etwa 40 % ige Lösung) bei 0 bis 5 innert. 6 Stunden 9 zutropfen, worauf man noch während 24 Stun den bei 5 bis 10 rührt. Dann wird das Re aktionsgut auf Eis gegossen. Der dabei aus fallende Körper wird isoliert, mit Wasser 'gewaschen und in verdünnter Natronlauge als a Dinatriumsalz gelöst. Diese Lösung wird von wenig harzigen Nebenprodukten durch Fil tration befreit und mit Salzsäure angesäuert.
Der dabei als Pulver ausfallende Körper wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen, s getrocknet und zweimal aus Benzol umkri stallisiert.
Das erhaltene 2,2'-Dioxy-4,5,4',5'-tetrachlor- diphenylmethan stellt ein weisses, kristallines Pulver dar vom Schmelzpunkt. 194 bis 196 , s welches als Desinfektionsmittel Verwendung finden soll.