CH290291A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates von Tetralon-(2). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates von Tetralon-(2).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates von Tetralon-(2). Es wurde gefunden, dass in geeigneter Weise in 1-Stellung alkylierte 6-Alkoxy-tetra- lone-(2) sich ausgezeichnet als Basisprodukte für die Synthese von Oestron und andern oestrogenen Substanzen eignen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von l.-(y-Carbo- methoxy-propyl)-6-methoxy-tetralon-(2) der Formel
EMI0001.0015
vom Siedepunkt 135 bis 138 bei 0,01 mm IIg, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 6-Methoxy-tetralon-(2) durch Behandlung mit einer Substanz der Formel Y . CH2 . CH2 . CH2 . COOCII3.
wobei Y = Chlor, Brom oder Jod, in 1-Stel- lung alkyliert.
An Stelle des 6-Methoxy-tetralons-(2) kann man auch ein Salz desselben mit einem starkbasischen Kation, wie Kalium, Natrium oder Benzyltrimethylammonium, verwenden. Die Herstellung solcher Salze kann wie bei andern Verbindungen, welche eine alkylier- bare CH2-Gruppe enthalten, durchgeführt werden, beispielsweise mit metallischem Ka lium, Natriumamid, Natriiimtertiärbutylat, Triphenylmethylnatrium oder Benzyltrime- thylammonium-hydroxyd bzw.
-alkoholat in einem wasserfreien Lösungsmittel. Diese Salze des 6-i#Iethoxy-tetralons-(2) lassen sich mit den y-Halo,en-buttersäuremethylestern in gu ter Ausbeute zu dem neuen Zwischenprodukt iunsetzen. Die neue Verbindung kann auch erhalten werden, indem man das 6-ivlethoxy- tetralon-(2) und einen y-I3alogen-bLittersäure- methylester in Gegenwart eines säurebinden den Mittels, wie Natrilunamid, miteinander umsetzt.
Der neue Stoff soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln dienen. <I>Beispiel:</I> 4 Gewichtsteile Kalium werden in 250 Vo- lumteilen Benzol unter Stickstoff und unter Ausschluss von Feuchtigkeit pulverisiert und mit einer Lösung von 16,3 Gewichtsteilen 6- Methoxy-tetralon-(2) in 40 Volumteilen Ben zol versetzt.
Nach einstündigem Kochen am Rückfluss unter gutem Rühren werden 20 Ge wichtsteile y-Chlor-buttersäure-methylester zu gefügt und unter Rühren während drei Stun den am Rückfluss gekocht. Nach Stehenlassen während zwölf Stunden bei 20 wird das Re aktionsgemisch mit Äther verdünnt, mit Was ser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Aus dem Rückstand wird bei 12 mm der überschüssige y-Chlor-butter- säureester abdestilliert. Fraktionierte Destil lation bei 0,01 mm ergibt 11,0 Gewichtsteile 1- (y-Carbomethoxy-propyl)- 6 -methoxy- tetra- lon-(2) vom Sdp. 135 bis 138 als dickflüssi ges Öl, neben 5,1 Gewichtsteilen iuiveränder- tem 6-Methoxy-tetralon-(2). Der neue Ketoester wurde charakterisiert als 2,
4-Dinitro-phenylhydrazon, das nach Um kristallisieren aus Dioxan-Methanol bei 138,5 bis 139,5 schmilzt.
An Stelle von y-Chlor-biittersäure-methyl- ester kann auch die äquivalente Menge y-Jod- buttersäure-methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren ziir Herstellung von 1-(y-Carbo- methoxy-propyl)-6-methoxy-tetralon-(2) der Formel EMI0002.0012 vom Siedepunkt 135 bis 1.38 bei 0,01 mm Hg, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Methoxy- tetralon-(2) durch Behandlung mit einer Sub stanz der Formel Y.CII2. CH2. CII2. COOCH3. wobei Y = Chlor, Brom oder Jod, in 1-Stel- lung alkyliert.
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