CH290145A - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Xylans. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Xylans.Info
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- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
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Description
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Xylans. Es ist bekannt, dass bei der Sulfurierung von polymeren Hexosen (nämlich Cellulose, Stärke, Glykogen, Pektin und Chitin) mit Chlorsulfonsäure-Pyridin-Gemisch Reaktionsprodukte entstehen, die je nach Wahl des Ausgangsproduktes imstande sind, die natürliebe Gerinnbarkeit des Blutes zu verzögern oder ganz aufzuheben. Sulfurierungsprodukte der Pentosane, zum Beispiel des Xylans, sind bisher nicht be kannt. Es war auch nicht vorauszusehen, dass Sulfurieruiigsprodukte der Pentosane die Blutgerinnung in heparinähnlicher Weise verzögern oder aufheben. Es wurde nun gefunden, dass bei der Sulfurierung von Pentosanen unter verschiedenen Bedingungen Reaktionsprodukte entstehen, welche blutgerinnungshemmende Wirkung besitzen. Ferner wurde gefunden, dass das Mass der blutgerinnungshemmenden Wir kung abhängig ist von den Bedingungen, unter denen die Sulfurierung durchgeführt wird. .Te nach den Vorbedingungen entstehen Produkte mit verschiedener Viskosität, woraus zu schliessen ist, dass sie versehiedeneMolekular- grössen besitzen. Es findet während der Sulfurierung ein teilweiser Abbau der Pentosan Moleküle, also eine teilweise Entpolymerisierung, statt. Derselbe Vorgang kann auch erzielt werden durch Vorbehandlung der Pentosane vor der eigentlichen Sulfurierung. In gewissem Ausmasse ist die hlutgerinnungs- hemmende Wirkung abhängig von der Viskosi tät und damit von der Molekulargrösse. Das Optimum der blutgerinnungshemmenden Wir kung liegt bei einem Polymerisationsgrad von 10 bis 100, vorzugsweise 20 bis 80. Dies kann entweder durch Steuerung der Sulfurierung oder durch Abbau vor der Sulfurierung ge schehen. Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung eines Sehwefelsäure- esters von teilweise abgebautem Xylan, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man, ausgehend von Xylan, einerseits einen Abbau und anderseits eine ISulfierung vornimmt, und zwar derart, dass das erhaltene Produkt einen Polymerisationsgrad zwischen 10 und 100 auf weist. Das so erhaltene Sulfurierungsprodukt ist ein amorphes, leicht wasserlösliches, in Alko hol unlösliches Pulver. Es bildet neutral rea gierende Alkalisalze, die in Wasser leicht löslich sind. Die Bariumsalze sind schwer lös lich. Die wässerigen Lösungen sind koch- und lichtbeständig. Das Produkt ist imstande, in vitro ebenso wie in vivo die Gerinnung des natürlichen Blutes (Säugetierblut oder Men sehenblut) zu verzögern oder ganz aufzu heben. 1. Prüfung in vitro: In einer Rekordspritze, die mit 0,2 cm3 3, 8prozentiger Natriumzitratlösung beschickt ist, wird 0,8 cm3 Blut aufgezogen und gut ge mischt. Von diesem Gemisch werden 0,1 ems in ein kleines Reagensgläschen gegeben; dazu kommen 0,2 cm3 aqu.dest., in dem die zu prüfende Substanz gelöst ist. Einhängen in ein Wasserbad von 37 für eine Minute. Es wird eine 0, 5prozentige, genau eingestellte Calcium ehloridlösung eingeblasen und die Zeit vom Beginn des Einblasens an bis zum Auftreten der Gerinnung gemessen. Drei Einzelproben geben einen Wert. Ein Präparat mit einem sp/e-Wert von 0,015 verlängert die menschliche Blutgerin nungszeit von 2'35" bei einer Konzentration von 5 y pro cm3 auf 7'43", bei 2,5 y auf 6'15". Bei einer Beobachtungszeit von 2 Stunden bei einer Konzentration von 25 y pro cm Blut tritt keine Gerinnung ein. 2. Prüfqbng in vivo: Einem Kaninchen werden 3 mg pro kg intravenös injiziert und nach Bestimmung des Normalgerinnungswertes das Blut 5 Minuten nach der Injektion und dann in halb stündigem Abstand entnommen. Ein Präparat mit einem Ssplc-Wert von 0,015 verlängert 4 Stunden nach der Injektion die Blutgerinnungszeit noch um das Doppelte. Beispiele: 1. 3 g frisch umgefälltes Xylan, das durch Extrahieren von Laubholzmehl (insbesondere Buchen- oder Birkenholz) mit 8prozentiger Natronlauge gewonnen wurde (Husemann, Journal f. prakt. Chemie 155, 38; 1940) werden mit einem Gemisch von 60 cm3 Pyridin und 14 cm3 Chlorsulfonsäure unter Rühren 8 Stunden auf 100O erhitzt und nach dem Abkühlen in 1 Liter Methanol eingegossen. Nach dem Auswasehen wird mit wenig Wasser gelöst, zentrifugiert, mit 8prozentiger Natronlauge behandelt und durch Eingiessen in das 10faehe Volumen Methanol ausgefällt. Weitere Reinigung durch Dialyse. Das gewonnene Produkt weist einen Poly mcrisationsgrad von etwa 50 auf. 2. Xylan wird vor der Veresterung durch Erhitzung mit 0,5n-Kaliumbisulfat oder einer Säure (zum Beispiel Salzsäure) teilweise depolymerisiert. Dieses Reaktionsprodukt wird, wie in Beispiel 1, jedoch bei einer Temperatur von 600 verestert. Der Abbaugrad wird durch Kontrolle der dsple-Werte verfolgt. Der dsple-Wert des fertig sulfurierten Produktes ist etwa halb so gross wie der des ursprüngliehen Xylans. Durch bestimmte Leitung des Abbaues wird das Optimum an Wirkung bei guter Ausbeute erzielt. Der Polymerisationsgrad des fertigen Produktes lässt sich durch die Dauer der vor der Sulfurierung vorgenommenen Erhitzung mit Waliumbisulfit oder Säure stark beeinflussen. Bei 24stündigem Erhitzen eines Xylans mit dem ungefähren Polymerisationsgrad 150 in 0,5n-Kaliumbisulfit lag zum Beispiel der Polymerisationsgrad des fertig sulfurierten Produktes bei ungefähr 30. Bei einem 2 bis 3 Tage dauernden, sonst genau auf gleiche Weise vorgenommenen Abbau des Xylans vor der Veresterung wurden sulfurierte Produkte mit einem Polymerisationsgrad um 20 herum erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellnng eines Schwefelsäureesters von teilweise abgebautem Xylan, dadurch gekennzeichnet, dass man, ausgehend von Xylan, einerseits einen Abbau und anderseits eine Sulfierung vornimmt, und zwar derart, dass das erhaltene Produkt einen Polymerisationsgrad zwischen 10 und 100 aufweist. Das erhaltene neue Produkt ist ein amorphes, weisses Pulver, das sich in Wasser gut, in den gebräuchlichen organischen Lö sungsmftteln nicht auflöst. Es zeichnet sieb durch eine stark blutgerinnungshemmende Wirlning in vitro und in vivo aua UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfurierung mit einem Chlorsulfonsäure-Pyridin-Gemisch durch geführt wird.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE290145X | 1944-06-13 | ||
DE311219X | 1944-07-10 | ||
DE289738X | 1949-11-07 | ||
DE21150X | 1950-11-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH290145A true CH290145A (de) | 1953-04-15 |
Family
ID=27430301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH290145D CH290145A (de) | 1944-06-13 | 1951-07-23 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Xylans. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH290145A (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2543145A1 (fr) * | 1983-03-24 | 1984-09-28 | Sanofi Sa | Nouveaux sulfates de xylanes, leur procede de preparation et leur activite anti-thrombotique et hypolipemiante |
WO2008107906A1 (en) * | 2007-03-06 | 2008-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
WO2009047699A1 (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Alembic Limited | An improved process for the preparation of an amorphous form of pentosan polysulfate or salts thereof |
DE102020101915A1 (de) | 2020-01-28 | 2021-07-29 | Holger Wondraczek | Verfahren zum Extrahieren von Xylanverbindungen aus zerkleinerten Holzbestandteilen |
-
1951
- 1951-07-23 CH CH290145D patent/CH290145A/de unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2543145A1 (fr) * | 1983-03-24 | 1984-09-28 | Sanofi Sa | Nouveaux sulfates de xylanes, leur procede de preparation et leur activite anti-thrombotique et hypolipemiante |
EP0125152A1 (de) * | 1983-03-24 | 1984-11-14 | Sanofi | Xylansulphate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre antithrombotische und hypolipemische Wirkung |
WO2008107906A1 (en) * | 2007-03-06 | 2008-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
WO2009047699A1 (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Alembic Limited | An improved process for the preparation of an amorphous form of pentosan polysulfate or salts thereof |
DE102020101915A1 (de) | 2020-01-28 | 2021-07-29 | Holger Wondraczek | Verfahren zum Extrahieren von Xylanverbindungen aus zerkleinerten Holzbestandteilen |
WO2021151656A1 (de) | 2020-01-28 | 2021-08-05 | Wondraczek Holger | Verfahren zum extrahieren von xylanverbindungen aus zerkleinerten holzbestandteilen |
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