CH269986A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. (legeristand vorlie;-enden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,a-Uioto-py razolidins. Das Verfahren ist da- durch gekeiiiizeicliiiet, dass man eine den Rest.
EMI0001.0013
abgebende Verbindung, wie z.
B. einen Di- ester, ein Dihalogenid oder ein Esterhalogenid der Beiizyl-nialonsäure, mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0022
wobei _i einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z. B. mit Hydrazo- benzol oder einem N- Aey lderivat desselben, umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw.
eines säurebindenden Mittels.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2 1)iphenyl-3, 5-clioxo-4-benzyl-pyrazolidin, zeigt einen Selmmelzpunkt von 136-138". Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> Man löst 7,6 Teile Natrium in 1.90 VOluni- teilen absolutem Alkohol, gibt 75 Teile Benzyl- malorisäure-diäthylester -und 55 Teile Hydrazo- benzol züi, destilliert den Alkohol langsam ab und erhitzt dann 1-2 Stunden bei einer Ba.d- temperatur von 150 , am Schl uss im Vakuum,
bis kein Alkohol mehr abdestilliert. Man löst in Wasser, klärt mit etwas Kohle und versetzt langsam mit 15 % iger Salzsäure bis zur sauren Reaktion auf Kongopapier. Das 1.,2- Diphenyl - 3,5 - clioxo-4-benzyl - pyrazolidin fällt dabei als rasch kristallisierendes Öl aus.
A<B>A</B> us Alkohol kristallisiert es in farblosen Na- deln vom Schmelzpunkt. 136-138 . Das gleiche 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-ben- zyl-pyrazolidin erhält. man auch, wenn man das Hy drazobenzol durch 68 Teile N-Acetyl- hydrazobenzol ersetzt und im übrigen gleich verfährt. Bei dieser Ausführungsform bilden sich etwas weniger gefärbte Nebenprodukte.
Die Ausbeute ist ebenfalls gut. <I>Beispiel</I> Zu einer Mischung von 50 Teilen absolu tem Pyridin und 200 Volumteilen absolutem Äther tropft man bei etwa 0 21 Teile Benzyl- malonsäure-dichlorid, gibt dann 18 Teile 11ydrazobenzo1, gelöst in 1.00 Volumteilen Äther,
hinzu und rührt zwei Stunden bei Zimmertemperatur. Die Lösung wird zunächst zur Entfernung des Pyridins mit 2n-Salzsäure # ai -is-esehüttelt, n hierauf mit. 2n-Natriumcarbo- natlösung. Die Natriumearbonatlösung, welche das Natriumsalz des 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo- 4-benzyl-pyrazoliclins gelöst enthält,
wird mit 10 % iger Salzsäure angesäuert, wobei sich das freie Pyrazolidinderivat ausscheidet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Diöxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0002 abgebende Verbindung mit- einer Verbindung der Formel EMI0002.0004 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2- Diphenyl-3,5-dioxo-4-benzyl-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von 136-138 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Benzyl- malonsäure-diester mit. Hydrazobenzol um setzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Benzyl- malonsäure-diester mit N-Acetyl-hydrazoben- zol umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Benzyl- malonsäure-dihalogenid mit Hydrazobenzol ,umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH267222T | 1948-03-22 | ||
| CH269986T | 1948-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH269986A true CH269986A (de) | 1950-07-31 |
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ID=25730946
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH269986D CH269986A (de) | 1948-03-22 | 1948-03-22 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH269986A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2674600A (en) * | 1954-04-06 | Derivatives of j | ||
| US2909465A (en) * | 1952-09-18 | 1959-10-20 | Knoll Ag | 1, 4-diphenyl-3, 5-diketo pyrazolidine compounds and compositions |
-
1948
- 1948-03-22 CH CH269986D patent/CH269986A/de unknown
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