CH303937A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins.Info
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- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0001.0005 abgebende Verbindung, wie z. B. einen Diester, ein Dihalogenid oder ein Esterhälogenid der (ss-Cyelohexylmercapto-äthyl)-malonsäure, mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0011 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z. B. mit Hydrazo- henzol oder einem N-Aeylderivat desselben, umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. eines säurebindenden Mittels. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2- Diphenyl-3, 5 - dioxo - 4 - (ss-cyclohexylmercapto- äthyl)-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von 124-1250. Sie soll als solche oder in Form ihrer Salze therapeutische Verwendung finden. Beispiel <I>1:</I> Zu einer warmen Natriumäthylatlösung aus 23 Teilen Natrium und 460 Volumteilen Alkohol werden zunächst 302 Teile (ss-Cyclo- liexylmereapto-äthyl) - malonsäure-diäthylester und hierauf 203 Teile Hydrazobenzol unter Rühren zugefügt. Hierauf wird ungefähr die .Hälfte des Alkohols abdestilliert und allmäh lich durch 230 Volumteile Xylol ersetzt. Ohne den abwärts gerichteten Kühler zu entfernen, wird die Temperatur des Ölbades während 12 Stunden unter ständigem Rühren auf etwa l40 gehalten, so dass der noch vorhandene und der durch die Kondensation freigesetzte Alkohol abdestilliert, aber das Xylol als Lö sungsmittel zurückbleibt. Nach dem Abkühlen werden 460 Teile Wasser eingerührt, die wässerige Schicht vom Xylol abgetrennt, zweimal mit je 46 Volum- teilen Chloroform ausgeschüttelt und hierauf mit konzentrierter Salzsäure kongosauer ge stellt. Das ausgeschiedene Öl wird in Äthylace- tat aufgenommen und die erhaltene Lösung mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Das 1,2 - Diphenyl -<B>3,5</B> - dioxo - 4- (ss'- cyclohexylmer- eapto-äthyl)-pyrazolidin schmilzt bei 124 bis 125 . <I>Beispiel 2:</I> Zu einer Mischung von 50 Teilen absolu tem Pyridin und 200 Volumteilen absolutem Äther tropft man bei etwa 0 28,2 Teile (,j-Cy- el.ohexylmereapto-äthyl)-malonsäure-diehlorid, gibt dann 18 Teile Hydrazobenzol, gelöst in 100 Volumteilen Äther, hinzu und rührt zwei Stunden bei Zimmertemperatur. Die Lösung wird zunächst zur Entfernung des Pyridins mit 2n-Salzsäure ausgesehüttelt, hierauf mit. 2n-Natriumcarbonatlösung. Die Natriumcar- bonatlösung, welche das Natriumsalz des 1,2- Diphenyl-3, 5 - dioxo - 4 - (ss-cyclohexylmercapto- äthyl)-pyrazolidins gelöst enthält, wird mit I01/oiger Salzsäure angesäuert, wobei sich das freie Pyrazolidinderivat ausscheidet. Dieses wird in Essigester aufgenommen, die Essig esterlösung mit Wasser gewaschen und ein edampft und der Rüekstand aus Alkohol um kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man eine den Rest EMI0002.0019 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0021 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2- Diphenyl-3, 5 - dioxo - 4 - (ss-cyelohexylmercapto- äthyl)-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von 124-12511. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Cyclohexylmercapto-äthyl) -malonsäur e-diester mit Hydrazobenzol umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Cyclohexvlmercapto-ätlryl) -malonsäure-diester mit N-Acetyl-hydrazobenzol umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein (ss-Cyclo- hexS>Imercapto-ä,th.yl) -malonsäure - dihalogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH303937T | 1950-11-06 | ||
CH727405X | 1950-11-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH303937A true CH303937A (de) | 1954-12-15 |
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ID=25734699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH303937D CH303937A (de) | 1950-11-06 | 1950-11-06 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. |
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-
1950
- 1950-11-06 CH CH303937D patent/CH303937A/de unknown
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