CH303945A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     3,5-Dioxo-pyrazolidins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur     Herstellung    eines Derivates des       3,5-Dioxo-p@ razolidins.    Das Verfahren ist da  durch     gekennzeiehnet,    dass man eine den Rest  
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         abgebende    Verbindung, wie z.

   B. einen     Diester,     ein     Dihalogenid    oder ein     Esterhalogenid    der       [/3-        (p-Clilor-benzylmereapto)        -äthyl]-malon-          säure    mit einer Verbindung der Formel  
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         wobei    X einen sich bei der Reaktion abspal  tenden Rest bedeutet, wie z. B. mit     Hydrazo-          benzol    oder einem     N-Acylderivat    desselben,  umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig  in     (Tegenwart    eines Kondensationsmittels     bzss.     eines säurebindenden Mittels.

    



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1,2-          Diphenyl-3,5-dioxo-4        [ss-(p-Chlor-benzylmer-          eapto)-ät'h.#>1]-pyrazolidin,    zeigt einen Schmelz  punkt von 81-83 .  



  Sie soll als solche oder in Form ihrer Salze  therapeutische     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Zu einer warmen     Natr        iumäthylatlösung          i,us    23 Teilen Natrium und 460     Volumteilen          Alkohol    werden zunächst 344 Teile [,8-(p-    Chlor -     benzylmercapto)        -äthy    1] -     malonsäure-di-          äthy        lester    und hierauf 203 Teile     Hydrazoben-          zol    unter Rühren zugefügt.

   Hierauf wird un  gefähr die Hälfte des Alkohols     abdestilliert     und allmählich durch 230     Volumteile        Xylol     ersetzt. Ohne den abwärts gerichteten Kühler  zu entfernen, wird die Temperatur des Öl  bades während 12 Stunden unter ständigem  Rühren auf etwa 140  gehalten, so dass der  noch vorhandene und der durch die Konden  sation freigesetzte     Alkohol        abdestilliert,    aber  das     Xy        lol    als Lösungsmittel zurückbleibt.  



  Nach dem Abkühlen werden 460 Teile  Wasser eingerührt, die wässerige Schicht vom       Xylol    abgetrennt, zweimal mit je 46     Volum-          teilen    Chloroform ausgeschüttelt und hierauf  mit konzentrierter Salzsäure kongosauer ge  stellt. Das ausgeschiedene Öl wird in     Äthyl-          acetat    aufgenommen und die erhaltene Lö  sung mit. Wasser gewaschen. Nach Trocknen  über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel  unter vermindertem Druck     abdestilliert    und  der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert.  Das     1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-[,B-(p-Chlor-ben-          zylmereapto)-äthyl]-pyrazolidin    schmilzt bei  81-83 .  



       Beispiel   <I>2:</I>  Zu einer Mischung von 50 Teilen     absoh        -t-          tem        Pyridin    und 200     Volumteilen    absolutem  Äther tropft man bei etwa 0  32,4 Teile     [ss-(p-          Chlor    -     benzylmercapto)        -äthyl]    -     malonsäure-di-          chlorid,    gibt dann 18 Teile     Hydrazobenzol,    ge  löst in<B>1.00</B>     Volumteilen    Äther,     hinzu    und  rührt zwei Stunden bei Zimmertemperatur.

        Die Lösung wird zunächst zur Entfernung  des     Pyridins    mit     2n-Salzsäure    ausgeschüttelt,  hierauf mit     2n-Natriiimcarbonatlösung.    Die       Natriümearbonatlösung,        -welche    das Natrium  salz des     1,2-Diphenyl-3,5-dioxo--1-[ss-(p-chlor-          benzylmereapto)    -     äthyl]    -     pyrazolidins    gelöst  enthält, wird mit 10     1.!o        irrer    Salzsäure ange  säuert,

   wobei sieh das freie     Pyra.zolidinderi-          t        at    ausscheidet. Dieses wird in Essigester auf  genommen, die     U,ssigesterlösung    mit Wasser  gewaschen und eingedampft und der Rück  stand aus Alkohol umkristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0018 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0020 wobei N einen sieh bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2- 1)iphenyl - 3,5 - dioxo-4- [ss- (p-Chlor-benz@rImex@- capto)-äthyl]-pyrazolidin, zeigt einen Schmelz punkt von 81-83 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen [ss-(p- Chl or - benzzrlmereapto) -ät'hpl ] - ma.lonsäure-di- ester mit Hy drazobenzol umsetzt.

   \?. Verfahren nach Patentanspruch. da durch gekennzeichnet, dass man einen [ss-(p- Chlor - benzylmereapto) -äthy 1 1 - malonsäure-di- ester mit N-Aeetyl-hydrazobenzol umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein [ss-(p- Chl or -benzylmereapto) -äthvl ] - malonsäure-cli- halogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.