AT156170B - Verfahren zur Herstellung von 2-[Furfuroyl-(2')-oxy]-benzoesäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung   von 2-[Furfuroyl- (2') -oxy]-bellzoesäurell.   



   Es wurde gefunden, dass man zu ausgezeichnet analgetisch und   antipyretisch   wirksamen neuen
Stoffen gelangen kann, wenn man o-Oxybenzoesäuren mit   Furancrbonsäure- (2) -halogeniden   in an sich üblicher Weise verestert. Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart organischer Lösungsmittel und unter Zusatz eines säurebindenden Mittels ausgeführt. Geeignete o-Oxybenzoesäuren sind z. B. 



  Salicylsäure, Kresotinsäuren. Die neuen Produkte bilden farblose Kristalle, die in Wasser schwer löslich sind, sich aber in organischen Lösungsmitteln wie z. B. Methylalkohol, Benzol und Äther lösen. 



   Beispiel l : 41-5 Gewichtsteile Salicylsäure werden in 300 Raumteilen Benzol unter   Rückfluss   gelöst und 72 Gewichtsteile Dimethylanilin sowie 40 Gewichtsteile   Furancarbonsäure- (2) -chlorid   tropfenweise zugefügt, wobei die Mischung mehrmals unter leichtem Kühlen gerührt wird. Nach beendigter Zugabe des   Furancarbonsäure- (2) -chlorids   wird die Mischung bei gewöhnlicher oder einer   400 nicht   übersteigenden Temperatur drei bis vier Stunden gerührt. Das auf Zimmertemperatur abgekühlte Reaktionsgemisch wird in eine Mischung von Eis und 75 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure gegossen, die Benzolschicht abgetrennt, zur Entfernung des Dimethylanilins mehrmals mit verdünnter Salzsäurelösung und zur Entfernung der Säure mit Wasser gewaschen.

   Die Benzollösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und auf ein kleines Volumen eingeengt. Aus diesem kristallisiert die   Furfuroyl- (2) -salicylsäure   in Form von farblosen Prismen aus, die aus Benzol oder   60% gem   Alkohol umkristallisiert, bei   131-1320 schmelzen.   Die Säure ist schwer löslich in Wasser, löslich in Äthylalkohol, Methylalkohol, Benzol und Äther. 



   Beispiel 2 :   15-2   g m-Kresotinsäure werden in 200   e   Benzol suspendiert, 24 g Dimethylanilin zugegeben und unter Rühren und Kühlen 13 g Furancarbonsäure-(2)-chlorid zugetropft. Wenn alles Chlorid zugetropft ist, wird zwei Stunden bei Zimmertemperatur weiter gerührt. Beim Eingiessen der Reaktionslösung in Eis und Salzsäure scheidet sich die   2- [Furfuroyl- (2')-oxy]-4-methylbenzoesäure   kristallinisch ab ; nach dem Absaugen wird sie in heissem Benzol gelöst und durch Zugabe von wenig Petroläther zum Auskristallisieren gebracht. Die Säure bildet farblose Prismen vom F = 139 , die in Wasser schwer, in Aceton und Äther leicht   löslich   sind.

   An Stelle des   Furancarbonsäure- (2) -chlorids   kann auch die entsprechende Menge   Furanearbonsäure- (2)-bromid   zur Umsetzung verwendet werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2-[Furfuroyl-(2')-oxy]-benzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Oxybenzoesäuren mit Furancarbonsäure- (2) -halogeniden in an sich üblicher Weise verestert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.