CH201439A - Verfahren zur Herstellung eines Furancarbonsäureesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Furancarbonsäureesters.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  Stoffen, die ausgezeichnete     analgetische    und       antipyretische    Wirkung aufweisen, gelangen  kann, wenn man o-     Oxycarbonsäuren    der       Benzolreihe    mit     Furancarbonsäuren        bezw.     deren Derivaten verestert. Die Reaktion wird  vorteilhaft in Gegenwart organischer Löse  mittel und eventuell unter Zusatz eines säure  bindenden Mittels ausgeführt. Geeignete     o-          Oxycarbonsäuren    der     Benzolreihe    sind z. B.

         Salicylsäure    und die     Kresotinsäure.    Vorteil  haft werden die     Furancarbonsäurehalogenide     für die     Veresterung    verwendet. Die neuen  Produkte bilden farblose Kristalle. Sie sind  schwerlöslich in Wasser, lösen sich aber in  organischen Lösemitteln wie z. B. Methyl  alkohol, Benzol und Äther.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Furan-          carbonsäureesters,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Salicylsäure    mit einer  den Rest der     a-Furancarbonsäure    abgebenden    Verbindung nach an sich üblichen Arbeits  weisen verestert. Die so erhältliche     Furoyl-          salicylsäure    bildet farblose Prismen vom  F.     131-1320.    Sie ist in Wasser schwer lös  lich und löst sich in Alkohol, Benzol und  Äther. Sie soll therapeutische Anwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  41,5 Gewichtsteile     Salicylsäure    werden in  300 Teilen Benzol unter     Rückfluss    gelöst.  72 Teile     Dimethylanilin    und 40 Teile     a-Furan-          carbonsäurechlorid    werden tropfenweise zu  gefügt und die Mischung mehrmals unter  leichtem Kühlen gerührt. Nachdem alles     Furan-          carbonsäurechlorid    zugefügt ist, wird die Mi  schung bei gewöhnlicher Temperatur, oder  einer Temperatur nicht über     4011    3 bis 4  Stunden gerührt. Das darnach auf Zimmer  temperatur abgekühlte Reaktionsgemisch wird  in eine Mischung von Eis und 75 Teilen  konzentrierter Salzsäure gegossen.

   Die Benzol-      Schicht wird abgetrennt, mehrmals mit ver  dünnter     Salzsäurelösung    zur Entfernung des       Dimethylanilins    und dann mit Wasser zur  Entfernung der Säure gewaschen. Die Benzol  lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat  getrocknet und auf ein kleines Volumen ein  geengt. Aus diesem kristallisiert die     Furoyl-          salicylsäure    in Form von farblosen Prismen  aus. Sie wird aus Benzol oder 60     o/oigem     Alkohol umkristallisiert und bildet farblose  Prismen, die bei<B>131-1320</B> schmelzen. Sie  ist schwerlöslich in Wasser, löslich in Äthyl  alkohol, Methylalkohol, Benzol und Äther.

Claims (1)

1. PATENTANSPR!? '"i7H Verfahren zur Herstel' mg eines Furan- carbonsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Salicylsäure mit einer den Rest der a-Furancarbonsäure abgebenden Verbindung verestert. Die so erhältliche Furoylsalicylsäure bil det farblose Prismen vom F. 131-1320. Sie ist in Wasser schwer löslich und löst sich in Alkoholen, Benzol und Äther.